2,2,-二甲基-2H-苯并吡喃 | 2513-25-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 中文名称: 2,2,-二甲基-2H-苯并吡喃
• 英文名称: 2,2-dimethyl-2H-chromene
• 英文别名: 2,2-dimethylchromene；2,2-dimethyl-2H-1-benzopyran
• CAS: 2513-25-9
• 化学式: C₁₁H₁₂O
• 分子量: 160.216
• InChiKey: SAXKWTPDZMBKSQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  78-90 °C
• 沸点：
  246.12°C (rough estimate)
• 密度：
  0.9640 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2901299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,-二甲基-2H-苯并吡喃 在 三氟化硼乙醚 、 碳酸氢钠 、 dimsyl sodium 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 0.41h， 生成 3-ethoxycarbonyloxy-2,2-dimethyl-2H-chromen
  参考文献：
  名称：

  Anastasis, Panayiotis; Brown, Philip E., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, # 7, p. 1431 - 1437

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(3-hydroxy-3-methylbutyl)phenol 在 sodium hydroxide 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 生成 2,2,-二甲基-2H-苯并吡喃
  参考文献：
  名称：

  Regioselective Prenylation of Phenols by Palladium Catalyst: Syntheses of Prenylphenols and Chromans

  摘要：

  The palladium-catalyzed coupling reaction of iodophenols (1) with 2-methyl-3-butyn-2-ol gave alkynylphenols (2). Catalytic hydrogenation of 2 over Raney nickel and the subsequent dehydration of the resultant alkylphenols (3) gave regioselectively the desired prenylphenols (4). Dehydration of alkylphenols (3f-h) gave chromans (7).

  DOI：

  10.3987/com-94-6744
• 作为试剂：
  描述：

  4-羟基-1,3-二甲基-1H-喹啉-2-酮 在 2,2,-二甲基-2H-苯并吡喃 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以16%的产率得到6,6,9-trimethyl-8-oxo-6,8,9,14a-tetrahydro-6H,7H-<1>benzopyrano<3',4':5,6>pyrano<3,2-c>quinoline
  参考文献：
  名称：

  Reactions of Heterocyclic Quinone Methides: 1-Methyl-3-methylene-2,4(1H,3H)-quinolinedione

  摘要：

  1-甲基-3-亚甲基-2,4(1H,3H)-喹啉酮 (2) 由 4-羟基-1,3-二甲基-2(1H)-喹啉酮 (1) 和 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 (DDQ) 制备而成，生成二聚体 3。化合物 2 还可以在原位与 2,2-二甲基-2H-1-苯并吡喃和异丙烯基醋酸酯反应，形成迪尔斯-阿尔德环加成产物。

  DOI：

  10.1055/s-1990-27077

文献信息

• A Diacetate Ketone-Catalyzed Asymmetric Epoxidation of Olefins
  作者：Bin Wang、Xin-Yan Wu、O. Andrea Wong、Brian Nettles、Mei-Xin Zhao、Dajun Chen、Yian Shi

  DOI：10.1021/jo900330n

  日期：2009.5.15

  A fructose-derived diacetate ketone has been shown to be an effective catalyst for asymmetric epoxidation. High ee values have been obtained for a variety of trans and trisubstituted olefins including electron-deficient α,β-unsaturated esters as well as certain cis olefins.

  果糖衍生的二乙酸酮已被证明是不对称环氧化的有效催化剂。各种反式和三取代烯烃（包括缺电子 α,β-不饱和酯以及某些顺式烯烃）都获得了高 ee 值。
• Synthesis of 2H-1-Benzopyrans by Pd-Catalyzed Cyclization of <i>o</i>-Allylic Phenols
  作者：Richard C. Larock、Lulin Wei、Timothy R. Hightower

  DOI：10.1055/s-1998-1709

  日期：1998.5

  Derivatives of 2H-1-benzopyran (1), also known as chromenes, are prominent natural products of many genera of the Asteraceae possessing a wide range of valuable physiological activities. They are also useful intermediates in the synthesis of complex natural products, such as pterocarpans.

  2H-1-苯并吡喃（1）的衍生物，又称色烯类，是菊科多个属中显著的天然产物，具有广泛的宝贵生理活性。它们也是合成复杂天然产物（如紫檀烷）的有用中间体。
• NaIO₄-Mediated Selective Oxidative Halogenation of Alkenes and Aromatics Using Alkali Metal Halides
  作者：Gajanan K. Dewkar、Srinivasarao V. Narina、Arumugam Sudalai

  DOI：10.1021/ol0358206

  日期：2003.11.1

  [reaction: see text] NaIO(4) oxidizes alkali metal halides efficiently in aqueous medium to halogenate alkenes and aromatics and produce the corresponding halo derivatives in excellent regio and stereoselectivity. The system also demonstrates the asymmetric version of bromo hydroxylation using beta-cyclodextrin complexes, resulting in moderate ee.

  [反应：见正文] NaIO（4）在水性介质中有效氧化碱金属卤化物，以卤化烯烃和芳烃，并以极好的区域和立体选择性产生相应的卤代衍生物。该系统还证明了使用β-环糊精络合物的溴羟基化反应的不对称形式，可产生适度的ee。
• Microwave-assisted palladium mediated decarbonylation reaction: synthesis of eulatachromene
  作者：Akanksha、Debabrata Maiti

  DOI：10.1039/c2gc35622h

  日期：——

  Microwave-assisted decarbonylation reactions were investigated using a palladium catalyst. A large number of aldehydes can be decarbonylated efficiently with lower catalyst loadings and under shorter reaction times compared to conventional heating. A successful decarbonylation led to the synthesis of natural product eulatachromene in three steps starting from easily available materials.

  通过使用钯催化剂，对微波辅助脱羰反应进行了研究。与传统加热方式相比，许多醛类可以在较低的催化剂用量和较短的反应时间内高效地进行脱羰反应。成功的脱羰反应使得从易得原料出发，通过三个步骤合成了天然产物eulatachromene。
• USE OF COMPOSITIONS OBTAINED BY CALCINING PARTICULAR METAL-ACCUMULATING PLANTS FOR IMPLEMENTING CATALYTICAL REACTIONS
  申请人：CENTRE NATIONAL DE LA RECHERCHE SCIENTIFIQUE

  公开号：US20150376224A1

  公开（公告）日：2015-12-31

  The use of metal-accumulating plants for implementing chemical reactions especially catalytical reactions.

  金属积累植物用于实现化学反应，特别是催化反应的使用。

表征谱图