2,2,2-三氟-1-(2-甲氧基-3,4-二氢-2H-吡喃-5-基)乙酮 | 220370-51-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2,2,2-三氟-1-(2-甲氧基-3,4-二氢-2H-吡喃-5-基)乙酮
• 英文名称: 2,2,2-trifluoro-1-(2-methoxy-3,4-dihydro-2H-5-pyranyl)-1-ethanone
• 英文别名: 5-trifluoroacetyl-2-methoxy-3,4-dihydro-2H-pyran；2,2,2-trifluoro-1-(2-methoxy-3,4-dihydro-2H-5-pyranyl)-2,2,2-trifluoro-1-ethanone；3-trifluoroacetyl-6-methoxy-4,5-dihydro-6H-pyran；2,2,2-trifluoro-1-(2-methoxy-3,4-dihydro-2H-pyran-5-yl)ethanone
• CAS: 220370-51-4
• 化学式: C₈H₉F₃O₃
• 分子量: 210.153
• InChiKey: MAXSNPXEYYRPOE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-三氟-1-(2-甲氧基-3,4-二氢-2H-吡喃-5-基)乙酮 在 盐酸羟胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以67%的产率得到4-cyanoethyl-5-trifluoromethyl-5-hydroxy-4,5-dihydroisoxazole
  参考文献：
  名称：

  A Simple Synthetic Method for Fluorine-containing 4H-Pyrano[3,2-d]isoxazoles and 4-Cyanoethylisoxazoles from 5-Trifluoroacetyl-2-methoxy-3,4-dihydro-2H-pyran with Hydroxylamine Hydrochloride

  摘要：

  5-Trifluoroacetyl-2-methoxy-3,4-dihydro-2H-pyran (1), prepared from 2-methoxy-3,4-dihydro-2H-pyran with trifluoroacetic anhydride, reacted cleanly with hydroxylamine hydrochloride in alcohol to give fluorine-containing 4H-pyrano[3,2-d]isoxazoles (2a-g) or 4-cyanoethyldihydroisoxazoles (3) selectively in moderate to high yields. Further conversion of 3 into 4-cyanoethylisoxazoles (4) was also described.

  DOI：

  10.3987/com-98-s(h)65
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-2-甲基-吡喃 、 三氟乙酸酐 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以80%的产率得到2,2,2-三氟-1-(2-甲氧基-3,4-二氢-2H-吡喃-5-基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  6-烷氧基-1-烷基(芳基)-3-三氟乙酰基-1,4,5,6-四氢吡啶和1-烷基(芳基)-6-氨基-3-三氟乙酰基-1,4,5的高度化学选择性合成， 6-四氢吡啶

  摘要：

  一种合成大量新型 6-烷氧基-1-烷基（芳基）-3-三氟乙酰基-1,4,5,6-四氢吡啶和 1-烷基（芳基）-6-氨基的简单且高度化学选择性的方法-3-三氟乙酰基-1,4,5,6-四氢吡啶，来自 6-烷氧基-3-三氟乙酰基-4,5-二氢-6H-吡喃与伯烷基和芳基胺的反应，产率良好。初步评估了 1-烷基（芳基）-6-氨基-3-三氟乙酰基-1,4,5,6-四氢吡啶系列对多种微生物的体外抗菌活性，包括酵母样真菌、细菌和藻类，以及其中一些化合物表现出显着的抗菌活性。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009）

  DOI：

  10.1002/ejoc.200801119

文献信息

• An Efficient Synthesis of Oxa- and Aza-Condensed Tetrahydropyridines from Cyclic Enones
  作者：Nilo Zanatta、Liana da Fernandes、Sinara München、Helena Coelho、Simone Amaral、Leonardo Fantinel、Hélio Bonacorso、Marcos Martins

  DOI：10.1055/s-0029-1218779

  日期：2010.7

  A simple and efficient one-pot synthesis of tetrahydrooxazolo[3,2-a]pyridines and hexahydroimidazo[1,2-a]pyridines, and some related oxa- and aza-condensed tetrahydropyridines, from the reaction of 2-alkoxy-5-(trifluoroacetyl)-2,3-dihydro-2H-pyrans (cyclic enones) with amino alcohols and primary diamines, is reported. Products were isolated with high purity and in very good yields. tetrahydropyridines

  一种简单有效的一锅合成方法，是通过2-烷氧基-5-的反应合成四氢恶唑并[3,2- a ]吡啶和六氢咪唑并[1,2- a ]吡啶，以及一些相关的氧杂和氮杂缩合的四氢吡啶。报道了具有氨基醇和伯二胺的（三氟乙酰基）-2，3-二氢-2 H-吡喃（环状烯酮）。分离出的产品具有很高的纯度，并且产率很高。 四氢吡啶-恶唑烷吡啶-咪唑并吡啶-二氢吡喃-环烯酮
• Synthesis of 1-Arylethyl-2-arylethylamino-5-trifluoroacetyl-1,2,3,4-tetrahydropyridines and Related Compounds with Potential Cell Efflux Pump Inhibition
  作者：Nilo Zanatta、Marcio M. Lobo、Josiane M. dos Santos、Laura de A. Souza、Valquiria P. de Andrade、Helio G. Bonacorso、Marcos A. P. Martins

  DOI：10.1002/jhet.2271

  日期：2015.11

  This study reports a simple, fast, and efficient method for the synthesis of a new series of 1‐arylethyl‐2‐arylethylamino‐5‐trifluoroacetyl‐1,2,3,4‐tetrahydropyridines and related compounds from the reaction of 2‐alkoxy‐5‐trifluoroacetyl‐3,4‐dihydro‐2H‐pyrans with 2‐arylethanamines and related 2‐ethanamines. The desired tetrahydropyridines were obtained in excellent yields (90–98%), through a reaction

  这项研究报告了一种简单，快速且有效的方法，可通过2-烷氧基的反应合成一系列新的1-芳基乙基-2-芳基乙基氨基-5-三氟乙酰基1,2,3,4-四氢吡啶和相关化合物带有2-芳胺和相关的2-乙胺的-5- 5-三氟乙酰基-3,4-二氢-2 H-吡喃。通过遵循ANRORC型机理的可描述为AAB'三组分反应方案的反应，可以以极高的收率（90-98％）获得所需的四氢吡啶。
• Reaction of Benzyl Grignard Reagents with Trifluoroacetyldihydropyrans and Other Cyclic β-Alkoxy-α,β-Unsaturated Trifluoromethylketones
  作者：Simon J Coles、John M Mellor、Afaf H El-Sagheer、Ezz El-Din M Salem、Reda N Metwally

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00976-5

  日期：2000.12

  Benzyl Grignard reagents react with cyclic β-alkoxy-α,β-unsaturated trifluoromethyl ketones by 1,2-addition to afford unsaturated allylic alcohols in high yield. The factors determining the balance between 1,2- and 1,4-addition to unsaturated ketones are discussed. The structures of major and minor products are established by single crystal X-ray diffraction studies.

  苄基格氏试剂通过加成1,2-与环状β-烷氧基-α，β-不饱和三氟甲基酮反应，以高收率得到不饱和烯丙基醇。讨论了确定不饱和酮中1,2-和1,4-加成之间平衡的因素。主要和次要产品的结构是通过单晶X射线衍射研究确定的。
• Reaction of Alkyl and Aryl Grignard Reagents with Trifluoroacetyldihydropyrans and Other Cyclic β-Alkoxy-α,β-unsaturated Trifluoromethylketones
  作者：John M Mellor、Gill Reid、Afaf H El-Sagheer、El-Sayed H El-Tamany

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00975-3

  日期：2000.12

  β-unsaturated trifluoromethylketones by 1,4-addition to give as the major products, for example, cis-2,3-disubstituted tetrahydropyrans. In most examples ring opening leads to stereoselective formation of rearranged hemiketals as minor products. Under other conditions with 2,2,2-trifluoro-1-(2-ethoxy-3,4-dihydro-2H-5-pyranyl)-1-ethanone stereoselective ring opening leads to acyclic aldehydes, as minor products

  烷基和芳基格氏试剂通过加成1,4-与环状β-烷氧基-α，β-不饱和三氟甲基酮反应生成主要产物，例如，顺式-2,3-二取代的四氢吡喃。在大多数例子中，开环导致作为次要产物的重排半酮的立体选择性形成。在其他条件下，带有2,2,2-三氟-1-（2-乙氧基-3,4-二氢-2 H -5-吡喃基）-1-乙酮的立体选择开环会生成无环醛，作为次要产物，并通过通过添加更多当量的格利雅试剂，是通往一系列二醇的主要途径。在较高温度下不存在其他格氏试剂的情况下，内部氢化物转移可提供无环酯。
• The importance of A-strain in the stereochemical control of ring opening of tetrahydropyrans
  作者：John M Mellor、Afaf H El-Sagheer

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01256-9

  日期：2000.9

  Readily available cyclic beta-alkoxy-alpha,beta-unsaturated trifluoromethylketones react with excess phenyl magnesium bromide by initial 1,4-addition, followed by ring opening to give a variety of products. Both the major products, unsaturated diols, and the minor products, as shown by X-ray diffraction studies, are generated with high stereoselectivity, which is attributed to A(1,3)-strain. (C) 2000 Published by Elsevier Science Ltd.