2,2,2-三氯-1-(环己-3-烯-1-基)乙醇 | 919169-74-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代醇
• 中文名称: 2,2,2-三氯-1-(环己-3-烯-1-基)乙醇
• 英文名称: 2,2,2-trichloro-1-(cyclohex-3-en-1-yl)ethanol
• 英文别名: 2,2,2-trichloro-1-(cyclohex-3-enyl)ethanol；2,2,2-Trichloro-1-cyclohex-3-en-1-ylethanol
• CAS: 919169-74-7
• 化学式: C₈H₁₁Cl₃O
• 分子量: 229.534
• InChiKey: OKOLDUVRQUPLTL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  272.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.373±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(苯硒基)邻苯二甲酰亚胺 、 2,2,2-三氯-1-(环己-3-烯-1-基)乙醇 在 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以33%的产率得到4-exo-phenylseleno-7-exo-trichloromethyl-6-oxabicyclo[3.2.1]octane
  参考文献：
  名称：

  与烯酮s-顺-二烯环加成反应过程有关的桥联双环烯醇醚的合成和克莱森重排。

  摘要：

  描述了一系列3-亚烷基-2-氧杂双环[2.2.1]庚-5-烯和3-亚烷基-2-氧杂双环[2.2.2]辛-5-烯衍生物的合成。这些底物在加热下或在添加的路易斯酸的存在下进行克莱森重排导致形成通常具有良好转化率的双环环丁酮。这些反应可以在羟基溶剂中进行，从而为重排提供了主要的非解离途径。

  DOI：

  10.1039/b611311g
• 作为产物：
  描述：

  氯仿 、 3-环己烯甲醛 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 反应 16.0h， 以82%的产率得到2,2,2-三氯-1-(环己-3-烯-1-基)乙醇
  参考文献：
  名称：

  与烯酮s-顺-二烯环加成反应过程有关的桥联双环烯醇醚的合成和克莱森重排。

  摘要：

  描述了一系列3-亚烷基-2-氧杂双环[2.2.1]庚-5-烯和3-亚烷基-2-氧杂双环[2.2.2]辛-5-烯衍生物的合成。这些底物在加热下或在添加的路易斯酸的存在下进行克莱森重排导致形成通常具有良好转化率的双环环丁酮。这些反应可以在羟基溶剂中进行，从而为重排提供了主要的非解离途径。

  DOI：

  10.1039/b611311g

文献信息

• Decarboxylative Trichloromethylation of Aromatic Aldehydes and Its Applications in Continuous Flow
  作者：Andreas B. Jensen、Anders T. Lindhardt

  DOI：10.1021/jo402595r

  日期：2014.2.7

  Two new protocols for the efficient synthesis of 2,2,2-trichloromethylcarbinols, starting from aromatic aldehydes, have been developed. A combination of sodium trichloroacetate in the presence of malonic acid proved efficient for the transformation of electron deficient aldehydes using DMSO as solvent. Electron-rich aldehydes did, however, not require the addition of malonic acid, affording the desired

  从芳族醛开始，已经开发了两种用于有效合成2,2,2-三氯甲基甲醇的新方案。在丙二酸存在下，三氯乙酸钠的组合被证明对于使用DMSO作为溶剂的电子缺陷醛的转化有效。然而，富含电子的醛不需要添加丙二酸，提供了所需的2,2,2-三氯甲基甲醇，而没有竞争性的坎尼扎罗反应痕迹。最后，三氯乙酸钠在THF中的反应与醛和丙二酸溶于DMSO的混合物反应，可以连续进行操作。通过以连续流动进行该脱羧反应，可以通过简单且安全的设置实现反应的放大。在此流程设置中，