2,2,3,3,5,5,6,6-八甲基-4-庚酮 | 16424-66-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2,2,3,3,5,5,6,6-八甲基-4-庚酮
• 英文名称: 2,2,3,3,5,5,6,6-octamethyl-heptan-4-one
• 英文别名: 2,2,3,3,5,5,6,6-Octamethyl-4-heptanone；2,2,3,3,5,5,6,6-octamethylheptan-4-one
• CAS: 16424-66-1
• 化学式: C₁₅H₃₀O
• 分子量: 226.403
• InChiKey: BDJFEVCOWJKPFZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  56.5 °C
• 沸点：
  98 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  0.827±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2914190090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2,3,3-tetramethylbutyric acid chloride 在 copper(I) chloride 、 乙基溴化镁 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 2,2,3,3,5,5,6,6-八甲基-4-庚酮
  参考文献：
  名称：

  硫化氯-有机酰胺的存在与卤素的存在：异质竞争和同质竞争。合成丙酮混合物

  摘要：

  研究了在氯化亚铜存在下七种位阻酰基氯RCOCl对乙基溴化镁的反应性。除酮RCOEt外，还通过自由基反应生成化合物RCOCOR，RCOR，RR，RH和R（= H）。在卤化亚铜存在下，R'MgX与iPr 2 CHCOCl的缩合反应通过烷基铜物质R'Cu.MgXX'与酰氯反应生成酮RCOR'。自由基过程是通过烷基铜中间体的分解而引发的。研究了在最佳酮化条件下温度，溶剂和结构对烷基铜稳定性的影响。通过合成9种受阻酮iPr 2 CHCOR'可以具体证明这一点，其中Me⩽R'⩽Et 3C和Tr。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(73)80220-0

文献信息

• Dubois,J.-E. et al., Comptes Rendus des Seances de l'Academie des Sciences, Serie C: Sciences Chimiques, 1967, vol. 264, p. 1124 - 1127
  作者：Dubois,J.-E. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Condensation chlorure d'acide-organomagnesien en presence d'halogenure cuivreux: Competition des reactions heterolytique et homolytique. synthese de cetones aliphatiques ramifiees
  作者：J.E. Dubois、M. Boussu

  DOI：10.1016/0040-4020(73)80220-0

  日期：1973.1

  hindered acid chlorides RCOCl towards ethylmagnesium bromide in the presence of cuprous chloride has been studied. In addition to the ketones RCOEt, the compounds RCOCOR, RCOR, RR, RH and R(H) are produced by a radical reaction. The condensation of R′MgX with iPr2CHCOCl in the presence of cuprous halide proceeds via alkylcopper species R′Cu.MgXX′ which reacts with the acid chloride to produce the

  研究了在氯化亚铜存在下七种位阻酰基氯RCOCl对乙基溴化镁的反应性。除酮RCOEt外，还通过自由基反应生成化合物RCOCOR，RCOR，RR，RH和R（= H）。在卤化亚铜存在下，R'MgX与iPr 2 CHCOCl的缩合反应通过烷基铜物质R'Cu.MgXX'与酰氯反应生成酮RCOR'。自由基过程是通过烷基铜中间体的分解而引发的。研究了在最佳酮化条件下温度，溶剂和结构对烷基铜稳定性的影响。通过合成9种受阻酮iPr 2 CHCOR'可以具体证明这一点，其中Me⩽R'⩽Et 3C和Tr。