2,2,3-三甲基丁烷 | 464-06-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 饱和烃
• 中文名称: 2,2,3-三甲基丁烷
• 中文别名: 五甲基乙烷；2,2,3-三甲基-1,2,3,4-四氢喹喔啉；三甲基丁烷
• 英文名称: triptane
• 英文别名: 2,2,3-trimethyl-butane；2,2,3-Trimethylbutane
• CAS: 464-06-2
• 化学式: C₇H₁₆
• mdl: MFCD00039846
• 分子量: 100.204
• InChiKey: ZISSAWUMDACLOM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -25 °C
• 沸点：
  80.8 °C
• 密度：
  0.7065 g/cm3(Temp: 40 °C)
• 蒸汽压力：
  102.00 mmHg
• 大气OH速率常数：
  4.23e-12 cm3/molecule*sec
• 保留指数：
  632.4;626.28;631.4;624.7;628.1;628.59;628.62;629;627.97;630.06;631.28;631;628;634.81;630;638;630.3;637.9;635;638;641;635.4;636.9;638.3;639.8;634;635;636;638;639;641;639;639.1;628;637;637;637;632;639;642.14;644.23;646.1;648.87;650.77;643;634;632;646;640;637;631.4;641;641;621.2;633;638.3;641.3;631;640;631.6;634;627.3;633;640;635;628;630;640;628;638;637;640;634
• 稳定性/保质期：
  按规格使用和贮存，不会发生分解；避免与氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

ADMET

代谢

挥发性烃主要通过肺部吸收，也可能在吞咽后通过吸吮进入体内。

Volatile hydrocarbons are absorbed mainly through the lungs, and may also enter the body after ingestion via aspiration. (A600)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 毒性总结

石油馏分是中枢神经系统抑制剂，会导致肺部损伤。

Petroleum distillates are central nervous system depressants and cause pulmonary damage. (A600)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 致癌物分类

2,2,3-三甲基丁烷存在于汽油中，可能对人类有致癌性（2B组）。

2,2,3-Trimethylbutane is found in gasoline, which is possibly carcinogenic to humans (Group 2B). (L135)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 健康影响

石油馏分是有害的吸入物质，可能导致肺部损伤、中枢神经系统抑制以及心脏效果，如心律不齐。它们还可能影响血液、免疫系统、肝脏和肾脏。（A600，L1297）

Petroleum distillates are aspiration hazards and may cause pulmonary damage, central nervous system depression, and cardiac effects such as cardiac arrhythmias. They may also affect the blood, immune system, liver, and kidney. (A600, L1297)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 暴露途径

口服（L400）；吸入（L400）；皮肤给药（L400）

Oral (L400) ; inhalation (L400) ; dermal (L400)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 症状

庚烷影响中枢神经系统，可能导致头晕、眩晕、昏迷、晕厥、失调、食欲不振、恶心和失去意识。庚烷直接接触皮肤可能会引起疼痛、灼热和瘙痒。

Heptane affects the central nervous system and may cause lightheadedness, giddiness, stupor, vertigo, incoordination, loss of appetite, nausea, and unconsciousness. Direct skin contact with heptane may cause pain, burning, and itching. (T29)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

安全信息

• 危险品标志：
  Xn,F,N
• 安全说明：
  S16,S29,S33,S60,S61,S62,S9
• 危险类别码：
  R11
• WGK Germany：
  1
• 海关编码：
  2901100000
• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  3.1
• 危险品运输编号：
  UN 1206 3/PG 2
• 储存条件：
  密封保存，并置于通风干燥处，避免与其它氧化物接触。

SDS

第一部分：化学品名称

制备方法与用途

合成制备方法

暂无相关信息。

用途

暂无相关信息。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,3-三甲基丁烷 在 氧气 作用下， 118.0 ℃ 、241.32 kPa 条件下， 生成 TBHP
  参考文献：
  名称：

  The Oxidation and Reduction of Free Radicals by Metal Salts

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00893a014
• 作为产物：
  描述：

  2,2,3-三甲基戊烷 在 kieselguhr 、 氢气 、 镍 作用下， 生成 2,2,3-三甲基丁烷
  参考文献：
  名称：

  Haensel; Ipatieff, Journal of the American Chemical Society, 1946, vol. 68, p. 346

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Process of paraffin hydrocarbon isomerisation catalysed by an ionic liquid in the presence of a cyclic hydrocarbon additive
  申请人：Haldor Topsoe A/S

  公开号：EP1403236A1

  公开（公告）日：2004-03-31

  A process for the conversion of linear and/or branched paraffins hydrocarbons, catalysed by an ionic liquid catalyst, in the presence of a cyclic hydrocarbon additive containing a tertiary carbon atom. The presence of the specific hydrocarbon additives influences the reaction mechanism by increasing the selectivity towards the formation of paraffin hydrocarbons with a higher degree of branching.

  一种在环烃添加剂存在的情况下，由离子液体催化剂催化的线性和/或支链烷烃碳氢化合物转化过程。特定碳氢化合物添加剂的存在通过增加选择性向具有更高支链程度的烷烃碳氢化合物形成方向影响反应机理。
• Ring-opening of alkyl-substituted cyclopropanes in the presence of hydrogen on copper
  作者：Mihály Bartók、István Pálinkó、Árpád Molnár

  DOI：10.1039/c39870000953

  日期：——

  In the presence of hydrogen on copper, the cyclopropanes (1), (2), and (3) are transformed into saturated hydrocarbons containing the same number of carbon atoms (alkenes are also formed, through isomerization of the cyclopropanes); these studies reveal the importance of a previously unknown property of copper in heterogeneous metal catalysis.

  在铜上存在氢的情况下，环丙烷（1），（2）和（3）转化为含相同碳原子数的饱和烃（通过环丙烷的异构化反应也形成烯烃）；这些研究揭示了铜在异质金属催化中以前未知的重要性。
• 一种支链烷烃的制备方法
  申请人：大连凯飞化学股份有限公司

  公开号：CN110590489A

  公开（公告）日：2019-12-20

  本发明提供了一种支链烷烃的制备方法，属于有机合成技术领域。本发明提供的支链烷烃的制备方法包括以下步骤：在保护气氛条件下，将频哪酮、烷基金属试剂与有机溶剂混合后进行烷基化反应，得到烷基醇中间体；在保护气氛条件下，将所述烷基醇中间体、烷基硅烷、酸催化剂和有机溶剂混合后进行消除还原反应，得到支链烷烃。本发明以频哪酮为原料，使用烷基金属试剂进行烷基化反应，得到相应的烷基醇中间体；该烷基醇中间体使用烷基硅烷作为还原剂，在酸催化剂存在下进行消除还原反应，进而合成支链烷烃。本发明提供的方法合成路线简捷，支链烷烃收率高、纯度高，无需使用价格昂贵的催化剂，原材料成本较低，操作简单，适合放大以及工业化生产。
• Decomposition of 2,2,3-trimethylbutane in the presence of oxygen
  作者：Roy R. Baldwin、Raymond W. Walker、Robert W. Walker

  DOI：10.1039/f19807600825

  日期：——

  The decomposition of 2,2,3-trimethylbutane in the presence of O2 in KCl-coated vessels has been studied at 480 and 500 °C over the pressure range 60–500 Torr. At low alkane pressures, where the chain contribution is small, the results are consistent with a simple mechanism comprising reactions (10), (11), (2) and (3). (CH3)3CCH(CH3)2→ t-C4H9+i-C3H7(10), i-C3H7+O2→ C3H6+HO2(11), t-C4H9+O2→ i-C4H8+HO2(2)

  在480和500°C和60–500 Torr的压力范围内，研究了在O 2存在下KCl涂层容器中2,2,3-三甲基丁烷的分解。在低烷烃压力下，链的贡献较小，结果与包含反应（10），（11），（2）和（3）的简单机理相符。（CH 3）3 CCH（CH 3）2 →tC 4 H 9 + iC 3 H 7（10），iC 3 H 7 + O 2 →C 3 H 6 + HO 2（11），tC 4 H 9 + O 2个→IC 4 ħ 8 + HO 2（2），HO 2 [省略了图形]½H 2 O +¾O 2（3），从第i-丁烯产率的测量，精确速率常数可以被用于反应而得到（10），其当与Tsang的结果结合时，在480–925°C的温度范围内，给出log 10（A 10 / s –1）= 16.46±0.12和E 10 = 305.0±1.5 kJ mol –1。在讨论了反应的热化学性质（10）和k –10的值之后，Δf
• Carbene chemistry. Part X. Insertion reactions of 1,2,2-trifluoroethylidene into C–H bonds of alkanes containing the t-butyl group and some addition and insertion reactions of 2-chloro-1,2,2-trifluoroethylidene
  作者：Robert N. Haszeldine、Colin R. Pool、Anthony E. Tipping、Richard O'B. Watts

  DOI：10.1039/p19760000513

  日期：——

  (2-Chloro-1,1,2,2-tetrafluoroethyl)trifluorosilane is best prepared by fluorination of trichloro-(1,1,2,2-tetrafluoroethyl)silane followed by vapour-phase photochemical chlorination. On pyrolysis the silane affords 2-chloro-1,2,2-trifluoroethylidene, which inserts into the Si–H bond of trimethylsilane and reacts with allene to afford 1-chlorodifluoromethyl-1-fluoro-2-methylenecyclopropane. Stereospecific addition

  1,2,2-三氟亚乙基，由三氟- （1,1,2,2-四氟乙基）的热解产生的硅烷，插入专门进烷烃我的叔C-H键2 CH·CME 3，到这两个主烷烃EtCMe 3中乙基的C和H二级键（比例1：2），以及烷烃Me 2中异丁基的叔C和H仲键（比例约8：1）CH·CH 2 ·CMe 3。（2-氯-1,1,2,2-四氟乙基）三氟硅烷的最佳制备方法是先对三氯-（1,1,2,2-四氟乙基）硅烷进行氟化，然后进行气相光化学氯化。在热解过程中，硅烷生成2-氯-1,2,2-三氟亚乙基，后者插入三甲基硅烷的Si-H键中并与丙二烯反应，生成1-氯二氟甲基-1-氟-2-亚甲基环丙烷。将卡宾立体定向加成到反式-丁-2-烯的双键上，得到r -1-氯二氟甲基-1-氟-c -2，t -3-二甲基环丙烷，但与顺式-but-2-反应烯不是立体定向的，并提供c -2，c -3-和t -2，t -3-二甲基环丙烷与c -2，t -3-二甲基环丙烷的比例为63:18。

表征谱图