2,2-二(甲硫基)-1-(4-甲氧基苯基)-1-乙酮 | 171897-90-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2,2-二(甲硫基)-1-(4-甲氧基苯基)-1-乙酮
• 英文名称: 2,2-di(methylthio)-1-(4-methoxyphenyl)-1-ethanone
• 英文别名: 1-(4-Methoxyphenyl)-2,2-bis(methylsulfanyl)ethanone
• CAS: 171897-90-8
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂S₂
• 分子量: 242.363
• InChiKey: LIRQXDGBAXZEBH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  76.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	1-(4-Methoxy-phenyl)-2,2,2-tris-methylsulfanyl-ethanone	152423-69-3	C12H16O2S3	288.456
  对甲氧基苯乙酮	1-(4-methoxyphenyl)ethanone	100-06-1	C9H10O2	150.177

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲酰氯 、 2,2-二(甲硫基)-1-(4-甲氧基苯基)-1-乙酮 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以98%的产率得到Benzoic acid 1-(4-methoxy-phenyl)-2,2-bis-methylsulfanyl-vinyl ester
  参考文献：
  名称：

  1-(2,5-Dichlorophenyl)-2,2-bis(methylsulfanyl)vinyl Esters as Highly Efficient Chemoselective Acylating Reagents

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1999-3529
• 作为产物：
  描述：

  三(甲基硫代)甲烷 、 对甲氧基苯甲酰氯 在 正丁基锂 作用下， 生成 2,2-二(甲硫基)-1-(4-甲氧基苯基)-1-乙酮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Trimethyl α-Keto Trithioorthoesters and Dimethyl α-Keto Dithioacetals by Reaction of Acyl Chlorides, Anhydrides, Thiol Esters, and N,N-Dimethylamides with [Tris(methylthio)methyl]lithium

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo961194x

文献信息

• Rhodium-catalyzed α-methylthiolation reaction of unactivated ketones using 1,2-diphenyl-2-methylthio-1-ethanone for the methylthio transfer reagent
  作者：Mieko Arisawa、Fumihiko Toriyama、Masahiko Yamaguchi

  DOI：10.1016/j.tet.2011.01.071

  日期：2011.3

  RhH(PPh3)4, 1,2-bis(diphenylphosphino)ethane (dppe), and dimethyl disulfide, ketones without α-activating groups were α-methylthiolated with 1,2-diphenyl-2-methylthio-1-ethanone giving α-methylthio ketones. The reaction of unsymmetrical ketones proceeded at the more substituted carbons. The initial formation of kinetic α-methylthiolated products followed by their rearrangement to thermodynamic products was

  在催化量的RhH的（PPH的存在3）4，1,2-双（二苯基膦基）乙烷（dppe），和二甲基二硫醚，没有α-活化基团进行了酮α-methylthiolated用1,2-二苯基-2-甲硫基-1-乙酮生成α-甲硫基酮。不对称酮的反应在更多取代的碳上进行。在α-苯基酮的反应中观察到了动力学α-甲基硫醇化产物的最初形成，然后重排为热力学产物。在这些条件下，醛，苯乙酸酯和苯乙腈也被α-甲基硫醇化。
• Synthesis of trimethyl .alpha.-keto trithioorthoesters and dimethyl .alpha.-keto dithioacetals by reaction of esters with tris(methylthio)methyllithium
  作者：Margherita Barbero、SIlvano Cadamuro、Iacopo Degani、Stefano Dughera、Rita Fochi

  DOI：10.1021/jo00124a009

  日期：1995.9

  A complete study has been made of the reaction of tris(methylthio)methyllithium with aromatic, heteroaromatic, and aliphatic esters. It is a one-pot reaction that despite its complexity, and depending on the reagent ratios, the reaction conditions, and the possible use of additional reagents (N-(methylthio)phthalimide or BuLi), can supply easily, in excellent and reproducible yields, the trimethyl alpha-keto trithioorthoesters 3 or, alternatively, the dimethyl a-keto dithioacetals 4. The reaction mechanism has been elucidated.
• 1-(2,5-Dichlorophenyl)-2,2-bis(methylsulfanyl)vinyl Esters as Highly Efficient Chemoselective Acylating Reagents
  作者：Iacopo Degani

  DOI：10.1055/s-1999-3529

  日期：1999.7
• Synthesis of Trimethyl α-Keto Trithioorthoesters and Dimethyl α-Keto Dithioacetals by Reaction of Acyl Chlorides, Anhydrides, Thiol Esters, and <i>N</i>,<i>N</i>-Dimethylamides with [Tris(methylthio)methyl]lithium
  作者：Iacopo Degani、Stefano Dughera、Rita Fochi、Emanuela Serra

  DOI：10.1021/jo961194x

  日期：1996.1.1