2,2-二氟-苯并[1,3]间二氧杂环戊烯-5,6-二胺 | 1744-12-3

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 醚类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 中文名称: 2,2-二氟-苯并[1,3]间二氧杂环戊烯-5,6-二胺
• 中文别名: 2,2-二氟-苯并[1,3]二氧代-5,6-二胺
• 英文名称: 2,2-difluoro-1,3-benzodioxole-5,6-diamine
• 英文别名: 2,2-difluorobenzo[d][1,3]dioxole-5,6-diamine
• CAS: 1744-12-3
• 化学式: C₇H₆F₂N₂O₂
• mdl: MFCD04972804
• 分子量: 188.134
• InChiKey: CIEFLILRAGWNHE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  98-99 °C
• 沸点：
  288.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.60±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  70.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R20/21/22,R36/37/38
• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-二氟-苯并[1,3]间二氧杂环戊烯-5,6-二胺 在 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 58.0h， 生成 N-(2,2-difluoro-5H-[1,3]dioxolo[4',5':4,5]benzo[1,2-d]imidazol-6-yl)-3-methoxybenzamide
  参考文献：
  名称：

  碳11标记的CK1抑制剂的合成作为阿尔茨海默氏病成像的新潜在PET示踪剂

  摘要：

  参考标准品甲基3-（（（2,2-二氟-5 H- [1,3] dioxolo [4'，5'：4,5]苯并[1,2 - d ]咪唑-6-基）氨基甲酰基）苯甲酸酯（5a）和N-（2,2-difluoro-5 H- [1,3] dioxolo [4'，5'：4,5]苯并[1,2- d ]咪唑-6-基）-3 -甲氧基苯甲酰胺（5c）及其相应的脱甲基前体3-（（2,2-二氟-5 H- [1,3] dioxolo [4'，5'：4,5]苯并[1,2- d ]咪唑-6-基）氨基甲酰基）苯甲酸（6a）和N-（2,2-二氟-5 H- [1,3] dioxolo [4'，5'：4,5]苯并[1,2- d ]咪唑-6-基）-3-羟基苯甲酰胺（6b）由5-氨基-2,2-二氟-1,3-苯并二恶唑和3-取代的苯甲酸分5步和6步合成，总化学收率分别为33％和11％，30％和7％。碳11标记的酪蛋白激酶1（CK1）抑制剂，[

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2018.05.053
• 作为产物：
  描述：

  5-氨基-2,2-二氟-1,3-苯并二噁唑 在 nitronium tetrafluoborate 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 环丁砜 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 100.0 ℃ 、379.22 kPa 条件下， 反应 31.0h， 生成 2,2-二氟-苯并[1,3]间二氧杂环戊烯-5,6-二胺
  参考文献：
  名称：

  碳11标记的CK1抑制剂的合成作为阿尔茨海默氏病成像的新潜在PET示踪剂

  摘要：

  参考标准品甲基3-（（（2,2-二氟-5 H- [1,3] dioxolo [4'，5'：4,5]苯并[1,2 - d ]咪唑-6-基）氨基甲酰基）苯甲酸酯（5a）和N-（2,2-difluoro-5 H- [1,3] dioxolo [4'，5'：4,5]苯并[1,2- d ]咪唑-6-基）-3 -甲氧基苯甲酰胺（5c）及其相应的脱甲基前体3-（（2,2-二氟-5 H- [1,3] dioxolo [4'，5'：4,5]苯并[1,2- d ]咪唑-6-基）氨基甲酰基）苯甲酸（6a）和N-（2,2-二氟-5 H- [1,3] dioxolo [4'，5'：4,5]苯并[1,2- d ]咪唑-6-基）-3-羟基苯甲酰胺（6b）由5-氨基-2,2-二氟-1,3-苯并二恶唑和3-取代的苯甲酸分5步和6步合成，总化学收率分别为33％和11％，30％和7％。碳11标记的酪蛋白激酶1（CK1）抑制剂，[

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2018.05.053

文献信息

• Microwave assisted one pot synthesis of 2-ethylamino benzimidazole, benzoxazole and benzothiazole derivatives
  作者：Thirupathi Rapolu、Pavan Kumar K. V. P.、Korupolu Raghu Babu、Satheesh Kumar Dende、Rajashekar Reddy Nimmareddy、Leleti Krishnakanth Reddy

  DOI：10.1080/00397911.2019.1599952

  日期：2019.5.19

  rapid and efficient one-pot method for the synthesis of 2-ethylamino benzimidazole, benzoxazole, and benzothiazole derivatives has been described. The reaction of o-phenylenediamines or o-aminophenols or 2-mercaptoanilines with EDC.HCl under microwave irradiation afforded the corresponding 2-ethylamino benzimidazole, benzoxazole and benzothiazole derivatives in excellent yields. Graphical Abstract

  摘要 描述了一种快速高效的一锅法合成 2-乙氨基苯并咪唑、苯并恶唑和苯并噻唑衍生物。邻苯二胺或邻氨基苯酚或 2-巯基苯胺与 EDC.HCl 在微波辐射下的反应以优异的产率得到相应的 2-乙氨基苯并咪唑、苯并恶唑和苯并噻唑衍生物。图形概要
• SUBSTITUTED QUINOXALINE DERIVATIVES AS PEST CONTROL AGENT
  申请人：BAYER CROPSCIENCE AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：US20160227779A1

  公开（公告）日：2016-08-11

  The invention relates to novel compounds of the formula (I) in which R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , Y 1 and Y 2 have the meanings given above, to a plurality of processes and intermediates for their preparation and to their use as acaricides and/or insecticides for controlling animal pests. The compounds of the formula (I) are also suitable as nematicides for plant-damaging pests and/or anthelminthics for endoparasites in humans and animals.

  这项发明涉及公式（I）的新化合物， 其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、Y1和Y2具有上述给定的含义， 以及用于它们的制备的多种过程和中间体，以及它们作为杀螨剂和/或杀虫剂用于控制动物害虫。公式（I）的化合物也适用于作为杀线虫剂用于植物有害害虫和/或作为人类和动物内寄生虫的驱虫剂。
• [EN] BIFLUORODIOXALANE-AMINO-BENZIMIDAZOLE KINASE INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF CANCER, AUTOIMMUNEINFLAMMATION AND CNS DISORDERS<br/>[FR] INHIBITEURS DE KINASE DIFLUORODIOXALANE-AMINOBENZIMIDAZOLE POUR LE TRAITEMENT D'UN CANCER, D'UNE INFLAMMATION AUTO-IMMUNE ET DE TROUBLES DU SNC
  申请人：4SC DISCOVERY GMBH

  公开号：WO2014001464A1

  公开（公告）日：2014-01-03

  The invention relates to a compound of the general formula (I) or a physiologically functional derivative, solvate or salt thereof, (I) wherein A is a bond, alkyl or alkoxy optionally substituted with one or more R" as defined herein, *-N(R"')CO-, *-CON(R"')-, *-N(R'")CON(R"')-, -S-, -SO-, *-N(R'")-, *-N(R'")CO-, *-CON(R'")-, -CO-, *-COO-, *-OOC-, *-S02N(R"')-, -S02, or *-N(R"')-SO2-, wherein R"' is as defined herein and * specifies the point of attachment to X; X is aryl, cycloalkyl, aralkyl, heterocyclyl or heteroaryl, which may be substituted with one or more Rx further described herein; L is a bond or *-N(RN)CO-, *-CON(RN)-, *-N(RN)-, *-C=N(RN)-, *-N(RN)-alkyI-, *-alkyl-N(RN)-, *-N(RN)CON(RN)-, *-CO-, *-S02-, alkyl, *-alkyl-0-alkyl-, *-NCO-CH=CH-, *-CH=CH-CONH-, * -S02N(RN)-, *-N(RN)S02-, or heterocyclyl, wherein * specifies the point of attachment to X; Y is H, alkyl, aryl, aralkyl, cycloalkyl, heterocyclyl or heteroaryl, which may be substituted with one or more RY further described herein; and R and RN are further described herein; as well as their use as a medicament, a pharmaceutical composition comprising them, a method of treatment or prevention of a medical condition entailing the administration thereof, and the use thereof in the manufacture of a medicament for the treatment or prevention of a medical condition, particularly autoimmune inflammatory disorders, CNS disorders, sleeping disorders, or proliferative diseases including cancer. The invention further relates to a specific process for the preparation of said compounds.

  该发明涉及一般式(I)的化合物或其生理功能衍生物、溶剂或盐，其中(I)中A是键，烷基或烷氧基，可选择地用一个或多个如下所定义的R"取代，*-N(R"')CO-，*-CON(R"')-，*-N(R'")CON(R"')-，-S-，-SO-，*-N(R'")-，*-N(R'")CO-，*-CON(R'")-，-CO-，*-COO-，*-OOC-，*-S02N(R"')-，-S02，或*-N(R"')-SO2-，其中R"'如此定义，*指定连接到X的点；X是芳香族，环烷基，芳基烷基，杂环烷基或杂芳基，可用一个或多个Rx进一步描述；L是键或*-N(RN)CO-，*-CON(RN)-，*-N(RN)-，*-C=N(RN)-，*-N(RN)-烷基-，*-烷基-N(RN)-，*-N(RN)CON(RN)-，*-CO-，*-S02-，烷基，*-烷基-0-烷基-，*-NCO-CH=CH-，*-CH=CH-CONH-，*-S02N(RN)-，*-N(RN)S02-，或杂环烷基，其中*指定连接到X的点；Y是H，烷基，芳基，芳基烷基，环烷基，杂环烷基或杂芳基，可用一个或多个RY进一步描述；R和RN在此进一步描述；以及它们作为药物的用途，包括它们的药物组合物，治疗或预防涉及其管理的医疗状况的方法，以及在制造用于治疗或预防医疗状况的药物中的用途，特别是自身免疫性炎症性疾病、中枢神经系统疾病、睡眠障碍或包括癌症在内的增殖性疾病。该发明还涉及一种特定的制备上述化合物的过程。
• FUSED BICYCLIC HETEROCYCLE DERIVATIVES AS PESTICIDES
  申请人：BAYER CROPSCIENCE AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：US20180305353A1

  公开（公告）日：2018-10-25

  The invention relates to novel compounds of the formula (I) or (I′) in which R 1 , R 2 , R 3 , Aa, Ab, Ac, Ad, Ae, Q and n have the definitions given above, to the use thereof as acaricides and/or insecticides for controlling animal pests and to processes and intermediates for the preparation thereof.

  本发明涉及具有上述给定定义的化合物的新颖化合物的公式(I)或(I′)，其中R1、R2、R3、Aa、Ab、Ac、Ad、Ae、Q和n，以及其作为杀螨剂和/或杀虫剂用于控制动物害虫的用途，以及其制备过程和中间体。
• Halogenzimidazoles and their use as microbicides
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US06387939B1

  公开（公告）日：2002-05-14

  New halogenobenzimidazoles of the formula in which A, R1, R2, R3, R4 and X have the meanings given in the description, and their acid addition salts and metal salt complexes, a process for their preparation and their use as microbicides in crop protection and in the protection of materials. New intermediates of the formulae in which R12-R17 and X have the meanings given in the description, and processes for the preparation of these substances.

  新的卤代苯并咪唑的化学式中A、R1、R2、R3、R4和X的含义如描述所示，以及它们的酸盐和金属盐络合物，它们的制备过程以及它们作为微生物杀菌剂在作物保护和材料保护中的用途。新的中间体的化学式中R12-R17和X的含义如描述所示，以及这些物质的制备过程。