2,2-二氯-2-氟-1-苯乙酮 | 384-66-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2,2-二氯-2-氟-1-苯乙酮
• 英文名称: 2,2-dichloro-2-fluoro-1-phenylethanone
• 英文别名: α,α-Dichlor-α-fluor-acetophenon；Phenyl--keton；2,2-Dichlor-2-fluor-1-phenyl-aethanon
• CAS: 384-66-7
• 化学式: C₈H₅Cl₂FO
• 分子量: 207.032
• InChiKey: BUFWRQDRYOXTTP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2914700090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-二氯-2-氟-1-苯乙酮 在 rongalite 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以60%的产率得到2-氟苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  用面包酵母制备各种α-氟代芳基酮的新合成路线及其对映选择性还原

  摘要：

  通过二氯氟甲基芳基醇的氧化获得高度亲电的二氯氟甲基芳基酮。随后使用甲醛合次硫酸氢钠（Rongalite）和还原性脱卤系统SnCl 2 / Al对这些酮进行脱氯，分别制得各种氟甲基芳基酮和氯氟甲基芳基酮。使用廉价的面包酵母不对称地还原这些氟化酮，可制得具有不同对映选择性的相应的氟甲基芳基醇。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.11.019
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二氯-2-氟-1-苯基乙醇 在 4-(4-trifluoromethylbenzoyloxy)-2,2,6,6-tetramethylpiperidine-1-oxyl 、 碳酸氢钠 、 pyridinium hydrobromide perbromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 以91%的产率得到2,2-二氯-2-氟-1-苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  A high performance oxidation method for secondary alcohols by inductive activation of TEMPO in combination with pyridine–bromine complexes

  摘要：

  A new TEMPO-mediated catalytic oxidation method in combination with Py center dot HBr3 (stoichiometric) is developed for oxidation of secondary alcohols to the corresponding ketones. The performance of this oxidizing system is better compared with that of TEMPO method combined with R4NBr3 center dot Poly(4-vinylpyridine) HBr3 can be used in place of Py center dot HBr3. The electron-withdrawing substituent at the C-4 position of TEMPO increases the reactivity of TEMPO significantly in the oxidation of electron-deficient alcohols Such as polyhaloalkylmethanols. Inductive effect of the substituent of TEMPO is discussed through the characterization of the redox potential of N-O radical by cyclic voltammetry. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.08.051

文献信息

• Perfluoroalkylated Bis(sulfilimine)s and Bis(sulfoximine)s by a Ritter-Type Reaction
  作者：Bruce Pégot、Céline Urban、Patrick Diter、Emmanuel Magnier

  DOI：10.1002/ejoc.201301017

  日期：2013.12

  previously developed for the preparation of perfluoroalkyl sulfilimines by a reaction between fluorinated sulfoxides and nitriles, has been successfully extended to dinitriles. According to the reaction conditions, we can preferentially produce a cyano monosulfilimine or a bis(sulfilimine). New cyano thioethers have been synthesized through a rearrangement process. Mono- and bis(sulfilimine)s were also

  我们之前开发的合成方法用于通过氟化亚砜和腈之间的反应制备全氟烷基硫亚胺，现已成功扩展到二腈。根据反应条件，我们可以优先生产氰基单硫亚胺或双（硫亚胺）。通过重排过程合成了新的氰基硫醚。单（硫亚胺）和双（硫亚胺）也被氧化以提供相应的亚砜亚胺，这为潜在的新配体催化和新的亲电子全氟烷基化试剂提供了直接途径。
• Verfahren zur Herstellung von fluorierten Benzoesäuren
  申请人：RIEDEL-DE HAEN AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0411252A1

  公开（公告）日：1991-02-06

  Bei dem Verfahren zur Herstellung von fluorierten Ben­zoesäuren der Formel I worin X und Y z.B. unabhängig voneinander Chlor oder Fluor und X darüberhinaus auch Brom bedeuten, wird ein fluoriertes Chloracetophenon der Formel II worin Z Chlor oder Wasserstoff bedeutet, mit einem Hypohalogenit umgesetzt.

  在制备式 I 的氟化苯甲酸的过程中 式 II 的氟化氯代苯乙酮，其中 X 和 Y 分别是氯或氟，X 也是溴。 其中 Z 是氯或氢，与次卤酸反应。
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: F: PerFHalOrg.9, 7, page 50 - 101
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Moore, L. O., Journal of Organic Chemistry, 1966, vol. 31, p. 3940 - 3944
  作者：Moore, L. O.

  DOI：——

  日期：——
• 1-Phenyl-1,2-difluoro-2-chloroethylene and Phenyltrichloroethylene¹
  作者：Saul G. Cohen、Henry T. Wolosinski、Paul J. Scheuer

  DOI：10.1021/ja01165a032

  日期：1950.9