2,2-二氯乙酰乙酸甲酯 | 6134-69-6

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 中文名称: 2,2-二氯乙酰乙酸甲酯
• 英文名称: methyl 2,2-dichloro-3-oxobutanoate
• 英文别名: methyl 2,2-dichloro-3-oxobutyrate；methyl 2,2-dichloroacetoacetate；2,2-Dichlor-3-oxo-buttersaeure-methylester；2,2-Dichlor-acetessigsaeure-methylester；Methyl-2,2-dichloracetoacetat
• CAS: 6134-69-6
• 化学式: C₅H₆Cl₂O₃
• 分子量: 185.007
• InChiKey: ACSFRJMUABMPHG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2918300090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-二氯乙酰乙酸甲酯 在 硫酸 作用下， 反应 2.0h， 以82%的产率得到1,1-二氯丙酮
  参考文献：
  名称：

  Kimpe, Norbert De; Cock, Wim De; Schamp, Niceas, Synthesis, 1987, # 2, p. 188 - 190

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-Diazo-3-oxo-butyric acid methyl ester 在 吡啶 、 (二氯碘)-苯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以65%的产率得到2,2-二氯乙酰乙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  使用（二氯碘）苯对 α-重氮-β-二羰基化合物进行二氯化

  摘要：

  使用（二氯）碘苯和活化催化剂氯化α-重氮-β-二羰基化合物。观察到广泛的反应速率，这与重氮化合物的相对稳定性/亲核性平行。无环重氮羰基化合物的反应速度比环状化合物快，而 β-二酮的反应速度比 β-酮酯或 β-二酯快得多。首次使用路易斯酸活化，使我们能够克服化学选择性差的情况。尽管产率从低到好不等，但这种氯化反应再次证明是一种温和有效的卤化策略。

  DOI：

  10.1055/s-0034-1380304

文献信息

• Organométalliques et énolates gem-halogénés: Formation et propriétés des énolates halogénés du type malonique
  作者：Jean Villieras

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)88279-0

  日期：1972.1

  The preparation of magnesium, zinc or lithium malonic or acetoacetic type enolates through halogen-metal interconversion or direct reaction of a metal on the appropriate halogenated compound is reported. The properties of these new reagents (electrophilicity, nucleophilicity and stability) are compared to those of gem-halogenated organometallics and unchelated enolates.

  据报道，通过卤素-金属互变或金属与适当的卤代化合物的直接反应制备镁，锌或丙二酸锂或乙酰乙酸型烯醇化物。将这些新试剂的性质（亲电子性，亲核性和稳定性）与宝石卤代有机金属和未螯合的烯醇化物进行了比较。
• DE KIMPE N.; DE COCK W.; SCHAMP N., SYNTHESIS,(1987) N 2, 188-190
  作者：DE KIMPE N.、 DE COCK W.、 SCHAMP N.

  DOI：——

  日期：——