2,2-二甲基-2,3-二氢-1H-喹啉-4-酮 | 132588-91-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 2,2-二甲基-2,3-二氢-1H-喹啉-4-酮
• 中文别名: 2,2-二甲基-4-氧代-3,4-二氢-4-喹啉酮
• 英文名称: 1,2,3,4-tetrahydro-2,2-dimethylquinolin-4-one
• 英文别名: 2,2-dimethyl-2,3-dihydro-1H-quinolin-4-one；2,2-dimethyl-2,3-dihydroquinolin-4(1H)-one；2,2-dimethyl-1,3-dihydroquinolin-4-one
• CAS: 132588-91-1
• 化学式: C₁₁H₁₃NO
• mdl: MFCD09997910
• 分子量: 175.23
• InChiKey: RWVLKDAXCNBLPV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933499090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-二甲基-2,3-二氢-1H-喹啉-4-酮 在 三乙基硅烷 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2,2-二甲基-1,2,3,4-四氢喹啉
  参考文献：
  名称：

  Zhi, Lin; Tegley, Christopher M.; Marschke, Keith B., Bioorganic and medicinal chemistry letters, 1999, vol. 9, # 7, p. 1008 - 1012

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基-2,2-二甲基-4-氧代-3,4-二氢喹啉-1(2H) - 羧酸叔丁酯 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2,2-二甲基-2,3-二氢-1H-喹啉-4-酮
  参考文献：
  名称：

  Zhi, Lin; Tegley, Christopher M.; Marschke, Keith B., Bioorganic and medicinal chemistry letters, 1999, vol. 9, # 7, p. 1008 - 1012

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Acid-Catalyzed [3,3]-Sigmatropic Rearrangements ofN-Propargylanilines
  作者：Peter Barmettler、Hans-J�rgen Hansen

  DOI：10.1002/hlca.19900730602

  日期：1990.9.19

  optical activity of the starting aniline was observed in the acid-catalyzed rearrangement of (−)-(S)-2,6-dimethyl-N-[1′-(p-tolyl)prop-2′-ynyl]aniline ((−)-42; cf. Scheme 25). N-[1′-(p-anisyl)prop-2-ynyl]-2,4,6-trimethylaniline(43; cf. Scheme 25) underwent no acid-catalyzed [3,3]-sigmatropic rearrangement at all. The acid-catalyzed rearrangement of N-(1′,1′-dimethylprop-2′-ynyl)aniline (25; cf. Scheme 10)

  N-（1'，1'-二甲基丙-2'-炔基）-，N-（1'-甲基丙-2'-炔基）-和N-（1'-芳基丙-2'的酸催化重排-Nyn）-2,6-，2,4,6-，2,3,5,6-和2,3,4,5,6-取代的苯胺在1N H 2 SO 4水溶液和ROH的混合物中例如EtOH，PrOH，BuOH等，或在CDCl 3或CCl 4中，在4至9摩尔当量的存在下。三氟乙酸（TFA）进行了研究（参见方案12 - 25和表6和7）。CDCl中N-（3'-X-1'，1'-二甲基-丙-2'-炔基）-2,6-和2,4,6-三甲基苯胺（X = Cl，Br，I）的重排3/ TFA在20℃已经发生与τ 1/2 CA的 1至5小时得到相应的6-（1-X-3'-甲基丁基-1,2'-二烯基）-2,6-二甲基-或2,4,6-三甲基环己-2,4-二烯-1 -亚胺离子（参见方案13和脚注26和34）当4位未被取代时，会发生连续的[3,3]-σ重排，从而生成2
• [EN] SUBSTITUTED, SATURATED AND UNSATURATED N-HETEROCYCLIC CARBOXAMIDES AND RELATED COMPOUNDS FOR THEIR USE IN THE TREATMENT OF MEDICAL DISORDERS<br/>[FR] CARBOXAMIDES N-HÉTÉROCYCLIQUES SUBSTITUÉS, SATURÉS ET INSATURÉS ET COMPOSÉS APPARENTÉS POUR LEUR UTILISATION DANS LE TRAITEMENT DE TROUBLES MÉDICAUX
  申请人：BIAL BIOTECH INVEST INC

  公开号：WO2021055630A1

  公开（公告）日：2021-03-25

  The invention provides substituted, saturated and unsaturated N-heterocyclic carboxamides and related compounds, compositions containing such compounds, medical kits, and methods for using such compounds and compositions to treat medical disorders, e.g., cancer, lysosomal storage disorder, neurodegenerative disorder, inflammatory disorder, in a patient.

  这项发明提供了替代的、饱和的和不饱和的N-杂环羧酰胺及相关化合物，含有这些化合物的组合物，医疗工具包，以及使用这些化合物和组合物治疗患者的医疗疾病，例如癌症、溶酶体贮积疾病、神经退行性疾病、炎症性疾病等的方法。
• [EN] PYRANOPYRAZOLE AND PYRAZOLOPYRIDINE IMMUNOMODULATORS FOR TREATMENT OF AUTOIMMUNE DISEASES<br/>[FR] IMMUNOMODULATEURS À BASE DE PYRANOPYRAZOLE ET DE PYRAZOLOPYRIDINE POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES AUTO-IMMUNES
  申请人：UNIV ROCKEFELLER

  公开号：WO2019108565A1

  公开（公告）日：2019-06-06

  Pyranoyrazoles and pyrazolopyridines of formula I or formula II are disclosed: (I), (II) These compounds inhibit Coagulation Factor Xlla in the presence of thrombin and other coagulation factors. They are useful to treat autoimmune diseases.

  公开了式I或式II的吡喃咪唑和吡唑吡啶化合物：（I），（II）这些化合物在存在凝血酶和其他凝血因子的情况下抑制凝血因子XIIa。它们对治疗自身免疫性疾病有用。
• 2-Substituted-2,3-dihydro-1H-quinolin-4-ones via Acid-Catalyzed Tandem Rupe Rearrangement-Donnelly-Farrell Ring Closure of 2-(3′-Hydroxy­propynyl)anilines
  作者：Federica Pisaneschi、Alan Spivey、Jimmy Sejberg、Cecile Blain、Wang Ng、Eric Aboagye

  DOI：10.1055/s-0030-1259309

  日期：2011.1

  A range of 2-substituted 2,3-dihydro-1H-quinolin-4-ones have been synthesized from anilines by a two-step process involving Sonogashira coupling with a propargyl alcohol then acid-catalyzed cyclization of the resulting 2-(3′-hydroxypropynyl)anilines. The cyclization reaction appears to proceed via re­gioselective rearrangement of the propargyl alcohol to an α,β-unsaturated ketone (Rupe rearrangement) and then 6-endo-trig ring closure (Donnelly-Farrell cyclization). The isolation of the α,β-­unsaturated ketone intermediate in one example supports this pathway.

  一系列2-取代的2,3-二氢-1H-喹啉-4-酮是通过两步反应从苯胺合成的，首先是与丙炔醇进行Sonogashira偶联，然后是对得到的2-(3′-羟基丙炔基)苯胺进行酸催化环化。环化反应似乎通过丙炔醇的区域选择性重排形成α,β-不饱和酮（Rupe重排），然后是6-端环关闭（Donnelly-Farrell环化）。在一个例子中，α,β-不饱和酮中间体的分离支持了该路径。
• A simple Synthesis of the Debrominated Analogue of Veranamine
  作者：Dawei Liang、Yueqiu Wang、Yanyan Wang、Donghua Di

  DOI：10.3184/174751915x14225441524178

  日期：2015.2

  A facile synthesis of 4,5,5-trimethyl-5,6-dihydrobenzo[c][2,7]naphthyridine, the debrominated analogue of the marine alkaloid veranamine, has been achieved in three steps with a 38% overall yield. from the commercially available 2-bromoaniline. The key benzo[c][2,7]naphthyridine moiety was constructed using a Sonogashira coupling, a tandem Rupe rearrangement–Donnelly–Farrell cyclisation and a Diels–Alder reaction as the key steps. The synthetic strategy allows rapid access to various analogues of veranamine.

  我们从市售的 2-bromoaniline 开始，通过三个步骤简便地合成了 4,5,5-三甲基-5,6-二氢苯并[c][2,7]萘啶--海洋生物碱veranamine 的脱溴类似物，总收率为 38%。关键的苯并[c][2,7]萘啶分子是通过 Sonogashira 偶联、串联 Rupe 重排-Donnelly-Farrell 环化和 Diels-Alder 反应等关键步骤生成的。这种合成策略可以快速获得各种呋喃胺类似物。

表征谱图