2,2-二甲基-3-氟苯丙酮 | 62681-85-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2,2-二甲基-3-氟苯丙酮
• 英文名称: 1-(3-fluorophenyl)-2,2-dimethyl-1-propanone
• 英文别名: 1-(3-Fluorophenyl)-2,2-dimethylpropan-1-one
• CAS: 62681-85-0
• 化学式: C₁₁H₁₃FO
• mdl: MFCD03841178
• 分子量: 180.222
• InChiKey: UQSOTBCAPUHYBF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2914700090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-二甲基-3-氟苯丙酮 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 1-(3-Fluoro-phenyl)-2,2-dimethyl-propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  替代效应。22. α-t-丁基苄基甲苯磺酸盐的溶剂分解

  摘要：

  在 80% 的丙酮水溶液 (80A) 和 80% 的乙醇水溶液 (80E) 中测定了甲苯磺酸 α-叔丁基苄基酯的溶剂分解速率，以获得一系列扩展的取代基。根据 Yukawa-Tsuno LArSR 关系，取代基效应可以线性相关，80A 中的 ρ 值分别为 -5.542 和 1.093，80E 中的 ρ 值分别为 -5.650 和 1.106。大的负 ρ 和升高的 r 值表明 kc 机制在没有亲核溶剂辅助和甲基参与的情况下在这种溶剂分解中起作用。从取代基效应的比较来看，在 α-甲基苄基氯的溶剂分解中观察到的 1.15 的升高 r 值可归因于二级苄基系统增强的共振需求特征，而不是由 SN1-SN2 引起的非线性引起的相关伪影机械变化。

  DOI：

  10.1246/bcsj.63.856
• 作为产物：
  描述：

  三甲基乙酸 在 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2,2-二甲基-3-氟苯丙酮
  参考文献：
  名称：

  芳烃中 Csp3–Csp3 键的光氧化还原裂解

  摘要：

  通过碳-碳键的选择性裂解使分子功能化是合成化学中一种很有吸引力的方法。尽管最近在过渡金属催化和自由基化学方面取得了进展，但碳氢化合物原料中惰性 C sp3 -C sp3键的选择性裂解仍然具有挑战性。文献中报道的例子通常涉及含有氧化还原官能团或高度应变分子的底物。在本文中，我们提出了一个用于 C sp3 –C sp3的切割和功能化的简单方案使用光氧化还原催化在烷基苯中键合。我们的方法采用两种不同的断键途径。对于具有叔苄基取代基的底物，普遍采用碳阳离子耦合电子转移机制。对于具有主要或次要苄基取代基的底物，三重单电子氧化级联是适用的。我们的策略提供了一种实用的方法，可以在没有任何杂原子的情况下切割分子中的惰性 C sp3 -C sp3键，从而产生一级、二级、三级和苄基自由基物种。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c02745

文献信息

• An evaluation of substituent effects on aromatic edge-to-face interactions and CF–π versus CH–π interactions using an imino torsion balance model
  作者：W. Brian Jennings、Niamh O'Connell、John F. Malone、Derek R. Boyd

  DOI：10.1039/c3ob40535d

  日期：——

  (ΔH) favouring the closed conformation and open conformations are preferred. Accordingly, commonly reported binding free energies may not be a good measure of the energetic strength of intramolecular aromatic interactions. Investigation of an ortho fluoro substituted compound indicates that a CF–π interaction is at least 1.0 kcal mol−1 weaker in enthalpy than the CH–π interaction. Several X-ray crystal

  衍生自苯基叔丁基酮和取代的2-苯基乙胺的亚胺的选择苯丙氨酸在环境温度下，芳基-亚氨基键周围的分子缓慢旋转，导致1 H NMR光谱中的邻氢大不等价。这有助于评估芳基取代基对亚氨基碳原子上靠近末端苯环（B）的苯环（A）之间的表面-TCH-π相互作用的影响。分析相互作用的邻氢的化学位移与温度的显着温度依赖性，可以估算参与封闭的边对面构象和其他无CH-π相互作用的开放构象之间的快速平衡时所涉及的相对焓和熵因子。在解决方案中。以上。80℃时的熵项（Ť Δ小号）抵消了焓（Δ ħ）有利于闭合构象和构象开放是优选的。因此，通常报道的结合自由能可能不是分子内芳族相互作用的能量强度的良好量度。对邻氟取代化合物的研究表明，CF-π相互作用的焓至少比CH-π相互作用弱1.0 kcal mol -1。呈现了描述分子内边缘间相互作用的几种X射线晶体结构。
• Rhodium-Catalyzed and Chiral Zinc Carboxylate-Assisted Allenylation of Benzamides via Kinetic Resolution
  作者：Ruxia Mao、Yanliang Zhao、Xiaohan Zhu、Fen Wang、Wei-Qiao Deng、Xingwei Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02398

  日期：2021.9.17

  In this work, kinetic resolution of tertiary propargyl alcohols as an allenylating reagent has been realized via rhodium(III)-catalyzed C–H allenylation of benzamides. The reaction proceeded efficiently under mild conditions, and both the allenylated products and the propargyl alcohols were obtained in high enantioselectivities with an s-factor of up to 139. The resolution results from bias of the

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• Substituent effects in the polarographic reduction of t-Butyl phenyl ketones and methyl benzoates complexed with Cr(C0)3
  作者：A Ceccon、M Gentiloni、A Romanin、A Venzo

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)98068-9

  日期：1977.3

  The effect of substituents in the aromatic ring on the half-wave potentials of the polarographic reduction of (t-butyl phenyl ketone)- and (methyl benzoate)-tricarbonylchromiums in dimethylformamide have been studied. The Hammett relationship is satisfactorily obeyed for both series of compounds, and the ϱ values are practically equal to those measured for the analogous uncomplexed substrates. The

  研究了芳环中取代基对二甲基甲酰胺中（叔丁基苯基酮）-和（苯甲酸甲酯）-三羰基铬的极谱还原半波电势的影响。对于这两个系列的化合物，均令人满意地遵守了哈米特关系，并且ϱ值实际上等于对类似的非复杂底物测得的值。结果是根据自由基阴离子从自由配体到配位配体转变后电子结构的变化来解释的。
• COMPOUNDS AND METHODS FOR KINASE MODULATION, AND INDICATIONS THEREFOR
  申请人：Plexxikon Inc.

  公开号：US20180111929A1

  公开（公告）日：2018-04-26

  Compounds active on protein kinases are described, as well as methods of using such compounds to treat diseases and conditions associated with aberrant activity of protein kinases.

  本文介绍了对蛋白激酶活性产生作用的化合物，以及使用这些化合物治疗与蛋白激酶异常活性相关的疾病和病况的方法。
• N-ureidoalkyl-amino compounds as modulators of chemokine receptor activity
  申请人：Ko S. Soo

  公开号：US20050153970A1

  公开（公告）日：2005-07-14

  The present application describes modulators of chemokine receptors of formula (I): or pharmaceutically acceptable salt forms thereof, useful for the prevention of asthma and other allergic diseases.

  本申请描述了化学式(I)的趋化因子受体调节剂或其药学上可接受的盐形式，用于预防哮喘和其他过敏性疾病。