2,2-二甲基-5-异亚丙基-1,3-二噁烷-4,6-二酮 | 72651-95-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2,2-二甲基-5-异亚丙基-1,3-二噁烷-4,6-二酮
• 英文名称: 5-isopropyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxane-4,6-dione
• 英文别名: 1,3-Dioxane-4,6-dione, 2,2-dimethyl-5-(1-methylethyl)-；2,2-dimethyl-5-propan-2-yl-1,3-dioxane-4,6-dione
• CAS: 72651-95-7
• 化学式: C₉H₁₄O₄
• 分子量: 186.208
• InChiKey: QIXBKCQMVPXYQY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  104-105 °C
• 沸点：
  349.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.082±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-二甲基-5-异亚丙基-1,3-二噁烷-4,6-二酮 在 盐酸 、 poly-4-vinylpyridine 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.1h， 生成 异戊酸
  参考文献：
  名称：

  Helavi; Solabannavar; Desai, Journal of Chemical Research - Part S, 2003, # 3, p. 174 - 175

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲基-5-(1-甲基亚乙基)-1,3-二噁烷-4,6-二酮 在 sodium hydrogen telluride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以73%的产率得到2,2-二甲基-5-异亚丙基-1,3-二噁烷-4,6-二酮
  参考文献：
  名称：

  Huang, Xian; Xie, Linghong, Synthetic Communications, 1986, vol. 16, # 13, p. 1701 - 1708

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The Reaction of Meldrum's Acid and Its Derivatives with Conjugated Azoalkenes: A Convenient Route to 1-Amino-1<i>H</i>-pyrrol-2(3<i>H</i>)-ones
  作者：Antonio Arcadi、Orazio A. Attanasi、Zhiyuan Liao、Franco Serra-Zanetti

  DOI：10.1055/s-1994-25532

  日期：——

  The reaction of Meldrum's acid and its 5-substituted derivatives with conjugated azoalkenes in the presence of triethylamine produces, via 1,4-conjugate addition, corresponding hydrazones which undergo decarboxylative alcoholysis and simultaneous cyclization to give 3-unsubstituted and 3-monosubstituted 1-amino-1H-pyrrol-2-(3H)-ones respectively.

  在三乙胺存在下，Meldrum酸及其5-取代衍生物与共轭叠氮烯进行1,4-共�配加成反应，生成相应的腙，这些腙随后发生脱羧醇解反应并同步环化，分别形成3-未取代和3-单取代的1-氨基-1H-吡咯-2-(3H)-酮。
• Process for the preparation of carboxylic acids and derivatives of them
  申请人：BIOGAL GYOGYSZERGYAR

  公开号：EP0578850A1

  公开（公告）日：1994-01-19

  The subject matter of the invention is a process for the preparation of carboxylic acids and derivatives of them of the general formula wherein Rmeans hydrogen, or a C₁₋₄alkyl or a (C₁₋₅alkoxy)carbonyl group, R₁is as defined in claim 1, R₇stands for hydrogen or a C₁₋₇alkyl group and R₈means hydrogen or a carboxyl group, by reacting a 1,3-dioxane-4,6-dione derivative of the general formula wherein R₉stands for a C₁₋₄alkyl group or a phenyl group, optionally monosubstituted by halogen and R₁₀stands for hydrogen or a C₁₋₅alkyl group or R₉ and R₁₀together form a pentamethylene group, and an aldehyde or ketone of the general formula in the presence of formic acid and of [a] amine(s) and, if desired, of an alcohol of the general formula         R₇ - OH   VI, wherein R₇is a C₁₋₇alkyl group, at a temperature of 20 to 140°C,    and/or reducing an unsaturated 1,3-dioxane-4,6-dione derivative of the general formula    and/or a 1,3-dioxane-4,6-dione derivative of the general formula with formic acid in the presence of [a] amine(s) and, if desired, of an alcohol as above defined.

  本发明的主题是一种用于制备通式为的羧酸及其衍生物的过程    其中 R表示氢，或C₁₋₄烷基或(C₁₋₅烷氧基)甲酰基， R₁如权利要求1中定义， R₇代表氢或C₁₋₇烷基团和 R₈表示氢或羧酸基， 通过将通式为的1,3-二氧杂环己烷-4,6-二酮衍生物与醛或酮反应    其中 R₉代表C₁₋₄烷基或苯基，可选地由卤素单取代 R₁₀代表氢或C₁₋₅烷基或 R₉和R₁₀共同形成一个戊烷基， 在甲酸和[a]胺的存在下，如果需要，还可以在上述定义的醇的存在下，          R₇ - OH         VI,    其中 R₇是C₁₋₇烷基， 在20至140°C的温度下，     和/或 将通式的不饱和1,3-二氧杂环己烷-4,6-二酮衍生物还原     和/或 通式为的1,3-二氧杂环己烷-4,6-二酮衍生物 与甲酸在[a]胺的存在下，如果需要，还可以在上述定义的醇的存在下。
• The reductive alkylation of meldrum's acid
  作者：David M. Hrubowchak、Francis X. Smith

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)99819-3

  日期：1983.1

  Meldrum's acid can be reductively alkylated with borane⋯dimethylamine complex and aldehydes or ketones; borane⋯trimethylamine was used with cyclohexanone.

  麦德鲁姆酸可以用硼烷⋯二甲胺络合物和醛或酮还原烷基化；硼烷三甲胺与环己酮一起使用。
• Multi-catalysis cascade reactions based on the methoxycarbonylketene platform: diversity-oriented synthesis of functionalized non-symmetrical malonates for agrochemicals and pharmaceuticals
  作者：Dhevalapally B. Ramachary、Chintalapudi Venkaiah、Y. Vijayendar Reddy、Mamillapalli Kishor

  DOI：10.1039/b901652j

  日期：——

  In this paper we describe new multi-catalysis cascade (MCC) reactions for the one-pot synthesis of highly functionalized non-symmetrical malonates. These metal-free reactions are either five-step (olefination/hydrogenation/alkylation/ketenization/esterification) or six-step (olefination/hydrogenation/alkylation/ketenization/esterification/alkylation), and employ aldehydes/ketones, Meldrum's acid, 1,4-dihydropyridine/o-phenylenediamine, diazomethane, alcohols and active ethylene/acetylenes, and involve iminium-, self-, self-, self- and base-catalysis, respectively. Many of the products have direct application in agricultural and pharmaceutical chemistry.

  在本文中，我们描述了一种新的多重催化级联反应（MCC），用于一锅合成高度功能化的非对称马来酸酯。这些无金属催化反应分为五步（烯化/加氢/烷基化/酮化/酯化）或六步（烯化/加氢/烷基化/酮化/酯化/烷基化），涉及醛/酮、梅尔德伦酸、1,4-二氢吡啶/邻苯二胺、重氮甲烷、醇以及活性乙烯/炔烃，分别涉及亚胺、各自、自我、自我和碱催化。许多产品在农业和制药化学中具有直接应用。
• Mn(III)-based oxidative free-radical cyclizations of alkenyl Meldrum's acids
  作者：Barry B. Snider、Rachel B. Smith

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)01054-7

  日期：2002.1

  Oxidative cyclization of unsaturated Meldrum's acids can be carried out at temperatures as low as −30°C. The rate-determining step is cyclization of the enolate to the alkene (11 to 14 and 15) rather than enolization, which is the rate-determining step with dimethyl 4-pentenylmalonate (1). While cyclization of 1 gives mainly cyclopentanes, cyclization of Meldrum's acids provides a versatile route to

  不饱和麦德鲁姆酸的氧化环化反应可在低至-30°C的温度下进行。速率确定步骤是烯醇盐环化成烯烃（11至14和15）而不是烯化，这是用4-戊烯基丙二酸二甲酯（1）确定速率的步骤。虽然1的环化主要产生环戊烷，但Meldrum酸的环化提供了通往环己烯的通用途径。