2,2-二甲氧基环己醇 | 63703-34-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2,2-二甲氧基环己醇
• 中文别名: 2,2-二甲基环己醇
• 英文名称: 2,2-dimethoxycyclohexanol
• 英文别名: 2-hydroxy-cyclohexanone dimethyl ketal；2,2-dimethoxycyclohexan-1-ol
• CAS: 63703-34-4
• 化学式: C₈H₁₆O₃
• mdl: MFCD00192060
• 分子量: 160.213
• InChiKey: RXAMIWOJDOJSTB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  88-90 °C9 mm Hg(lit.)
• 密度：
  1.072 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  105 °F
• 稳定性/保质期：
  遵照规定使用和储存，则不会分解。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 安全说明：
  S16
• 危险类别码：
  R10
• 危险品运输编号：
  UN 1987 3/PG 3
• 储存条件：
  保持贮藏器密封，并将其放入一个紧密封装的容器中。建议存放在阴凉、干燥的地方。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-二甲氧基环己醇 在 erbium(III) triflate 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以99%的产率得到2-羟基环己酮二聚物
  参考文献：
  名称：

  Er(OTf)3 作为缩醛和缩酮的温和裂解剂

  摘要：

  Er(OTf) 3 被提议作为一种非常温和的路易斯酸催化剂，用于在室温下在湿硝基甲烷中裂解烷基和环状缩醛和缩酮的化学选择性方法。

  DOI：

  10.1055/s-2004-815941
• 作为产物：
  描述：

  环己酮二甲缩酮 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2,2-二甲氧基环己醇
  参考文献：
  名称：

  烯胺酮与格氏试剂的反应：α,β-不饱和酮的合成

  摘要：

  摘要 甲苯中的烯胺酮与四氢呋喃中的格氏试剂在 0-25 °C 下反应，选择性地以高产率得到相应的 α,β-不饱和酮。

  DOI：

  10.1080/00397919808007005

文献信息

• Simple and efficient MW-assisted cleavage of acetals and ketals in pure water
  作者：Antonio Procopio、Marco Gaspari、Monica Nardi、Manuela Oliverio、Antonio Tagarelli、Giovanni Sindona

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.10.038

  日期：2007.12

  Simple and efficient MW-assisted cleavage of acetal and ketal is proposed in deionized water and in a very short time.

  提出了在去离子水中并在很短的时间内简单有效地进行MW辅助的乙缩醛和缩酮的裂解。
• Simple and Efficient Chemoselective Mild Deprotection of Acetals and Ketals Using Cerium(III) Triflate
  作者：Renato Dalpozzo、Antonio De Nino、Loredana Maiuolo、Antonio Procopio、Antonio Tagarelli、Giovanni Sindona、Giuseppe Bartoli

  DOI：10.1021/jo0260387

  日期：2002.12.1

  A new and chemoselective method for the cleavage of alkyl and cyclic acetals and ketals at room temperature in wet nitromethane by using catalytic cerium(III) trifluoromethane sulfonate is presented. The high yields, the observed selectivity, the very gentle reaction conditions, and the almost neutral pH make this procedure particularly attractive for multistep synthesis.

  提出了一种新的化学选择性方法，该方法是使用三氟甲烷磺酸铈（III）催化在室温下在湿的硝基甲烷中裂解烷基，环状缩醛和缩酮。高收率，观察到的选择性，非常温和的反应条件以及几乎中性的pH值使得该方法特别适合多步合成。
• Stereochemical studies—XXVI
  作者：Ismail G. Mursakulov、M.M. Guseinov、N.K. Kasumov、Nikolai S. Zefirov、V.V. Samoshin、E.G. Chalenko

  DOI：10.1016/0040-4020(82)85169-7

  日期：1982.1

  position of the conformational equilibria in a series of 2-substituted cyclohexanone ketals have been determined by 1H NMR. For the ethylene ketals 6 the equatorial conformer has been found to be enthalpically preferred. The other ketal system (5, 7–9), in contrast, display predominance of axial conformers. The reasons for this behavior are discussed in terms of rotameric conformations of acetal chains

  在一系列2-取代的环己酮缩酮中，构象平衡的位置已经通过1 H NMR确定。对于乙烯缩酮6，发现赤道构象异构体在焓上是优选的。相比之下，其他缩酮系统（5、7–9）则显示出轴向整合子的优势。根据乙缩醛链的旋转异构构象讨论了这种行为的原因。
• Herbicidal 1,2,4,6-thiatriazines
  申请人：Syngenta Investment Corporation

  公开号：US06362134B1

  公开（公告）日：2002-03-26

  Compounds of formula (I), in which R1, R2 and R3 are as defined in claim 1, are particularly suitable as herbicides.

  式（I）中的化合物，其中R1、R2和R3如权利要求1所定义，特别适用作为除草剂。
• Indirect electrochemical oxidation of cyclic ketones: Strong influence of ring size on the result of the reaction
  作者：Fructuoso Barba、Michail N Elinson、José Escudero、Sergey K Feducovich

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01177-x

  日期：1996.8

  indirect electrochemical oxidation of cyclic ketones in methanol in the undivided cell in the presence of sodium iodide depends on the ring size. Cyclopentanone affords 2,2-dimethoxycyclopentanone. While cyclohexanone gives rise 2,2-dimethoxycyclo-hexanol, and cyclic ketones with higher ring size undergo new type of the electrochemically induced Favorskii rearrangement with the formation of methyl cycloalkencarboxylates

  在碘化钠存在下，未分裂的单元格中的甲醇中的环酮间接电化学氧化的结果取决于环的大小。环戊酮提供2，2-二甲氧基环戊酮。虽然环己酮会生成2,2-二甲氧基环己醇，但具有较高环尺寸的环酮会进行新型的电化学诱导的Favorskii重排，形成的环中含环己羧酸甲酯的碳原子数少于起始酮。因此，简单的电催化系统可以区分环状酮的环大小。