2,2-二硝基-1,1-乙烯二胺 | 145250-81-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 中文名称: 2,2-二硝基-1,1-乙烯二胺
• 中文别名: 1,1-二氨基-2,2-二硝基乙烯
• 英文名称: 2,2-dinitroethene-1,1-diamine
• 英文别名: 1,1-diamino-2,2-dinitroethylene；1,1-diamino-2,2-dinitroethene；FOX-7
• CAS: 145250-81-3
• 化学式: C₂H₄N₄O₄
• mdl: MFCD00602982
• 分子量: 148.078
• InChiKey: FUHQFAMVYDIUKL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  144
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险等级：
  1.1D
• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  1.1
• 危险品运输编号：
  UN 0475

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-二硝基-1,1-乙烯二胺 在 potassium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 potassium dinitromethane
  参考文献：
  名称：

  基于CH2桥联的二硝基甲基爆炸基团的高能化合物的合成，表征和性质

  摘要：

  已制备并充分表征了一系列基于1,1,3,3-四硝基丙烷-1,3-二叠氮化物（TNP）的高能盐。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201701528
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-4,6-二羟基嘧啶 在 硫酸 、 硝酸 、 水 作用下， 生成 2,2-二硝基-1,1-乙烯二胺
  参考文献：
  名称：

  基于CH2桥联的二硝基甲基爆炸基团的高能化合物的合成，表征和性质

  摘要：

  已制备并充分表征了一系列基于1,1,3,3-四硝基丙烷-1,3-二叠氮化物（TNP）的高能盐。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201701528
• 作为试剂：
  描述：

  2-Methyl-4,5pyrimidindione 、 硝酸 、 水 、 2,2-二硝基-1,1-乙烯二胺 在 水 、 2,2-二硝基-1,1-乙烯二胺 作用下， 以 硫酸 为溶剂， 反应 3.75h， 生成 4,6-二羟基-2-甲基嘧啶
  参考文献：
  名称：

  Chemical compound suitable for use as an explosive, intermediate and method for preparing the compound

  摘要：

  一种新的化合物，1,1-二氨基-2,2-二硝基乙烯，适用于作为爆炸物，以及用于制备该化合物的中间体，其由具有结构元素的杂环5-或6-环组成，其一般式为n≥1。该化合物通过在低温下（优选0-30°C）用硝化酸对含有结构元素的杂环5-或6-环进行硝化，并选择硝化酸的酸度以获得含有结构元素的产物的大量收率，然后在水介质中水解该产物以分离出1,1-二氨基-2,2-二硝基乙烯，其以沉淀形式回收。

  公开号：

  US06312538B1

文献信息

• Method of preparing salts of dinitromethane
  申请人：Totalfürsvarets Forskningsinstitut

  公开号：US06340780B1

  公开（公告）日：2002-01-22

  A method of preparing dinitromethane salts usable as intermediate products add starting material for production of explosives and propellants. Substituted 1,2-diazoles, 1,2,4 -triazoles or 1,3-diazines, such as barbituric acid, are nitrated to obtain a gem-dinitro group on a carbon atom in the heterocyclic ring. The product is hydrolysed to split off dinitromethane which is neutralised with a neutralising agent to obtain a corresponding salt of dinitromethane.

  一种制备二硝基甲烷盐的方法，可作为生产炸药和推进剂的中间体添加起始材料。取代的1,2-二唑，1,2,4-三唑或1,3-二嗪，如巴比妥酸，经硝化得到杂环环中碳原子上的双硝基基团。将产物水解以分离出二硝基甲烷，然后用中和剂中和以获得相应的二硝基甲烷盐。
• Thermal Behaviors of 2-(Dinitromethylene)-1,3-diazacycloheptane (DNDH)
  作者：Lei Lü、Kangzhen Xu、Gang Wang、Jinan Luo、Jirong Song、Bozhou Wang、Fengqi Zhao

  DOI：10.1002/cjoc.201180283

  日期：2011.8

  the reaction of 1,1‐diamino‐2,2‐dinitroethylene (FOX‐7) with 1,4‐diaminoethane in NMP. Thermal decomposition behavior of DNDH was studied under the non‐isothermal conditions with DSC method, and presents only one intensely exothermic decomposition process. The kinetic equation of the decomposition reaction is dα/dT=1033.88×3α2/3exp(−3.353×105/RT)/β. The critical temperature of thermal explosion is 215

  通过NMP中的1,1-二氨基-2-2,2-二硝基乙烯（FOX-7）与1,4-二氨基乙烷的反应制得2-（二硝基亚甲基）-1,3-二氮杂环庚烷（DNDH）。在非等温条件下，采用DSC方法研究了DNDH的热分解行为，仅显示了一个强烈的放热分解过程。分解反应的动力学方程为：d α / d Ť = 10 33.88 ×3 α 2/3 EXP（-3.353×10 5 / RT）/ β。热爆炸的临界温度为215.97°C。用micro-DSC法和理论计算方法研究了DNDH的比热容，摩尔热容为215.40 J·mol -1 ·K-1在298.15K。绝热爆炸时间经计算为92.07 s。DNDH具有与FOX-7相同的热稳定性。
• 1-Nitro-2-trinitromethyl substituted imidazoles: a new family of high performance energetic materials
  作者：Yuangang Xu、Cheng Shen、Qiuhan Lin、Pengcheng Wang、Chao Jiang、Ming Lu

  DOI：10.1039/c6ta08831g

  日期：——

  A new series of 1-nitro-2-trinitromethyl substituted imidazoles were designed and synthesized. All the compounds were characterized by multinuclear NMR and IR spectroscopies, elemental analysis (EA), and differential scanning calorimetry (DSC). X-ray structure determination of compounds 11–15, 17 and 19 showed that their densities range from 1.59 g cm−3 to 1.86 g cm−3 and gave insights into their structural

  设计并合成了一系列新的1-硝基-2-三硝基甲基取代的咪唑。所有化合物均通过多核NMR和IR光谱，元素分析（EA）和差示扫描量热法（DSC）进行表征。化合物的X-射线结构测定11-15，17和19表明，其密度范围从1.59克厘米-3到1.86克厘米-3，给见解其结构特点表示广泛氢键相互作用的存在。这些新材料大多数都显示出正形成热（HOF = 145.7–344.8 kJ mol -1），可接受的氧平衡和灵敏度值（IS = 10.4–32.5 J，FS = 85–240 N）。根据计算出的HOF和密度，使用EXPLO5 V6.01计算了爆炸速度（D）和压力（P），表明某些三硝基甲基材料（D = 8688–8764 ms -1，P = 34.4–35.1 GPa）具有可比性到1,3,5-三硝基过氢-1,3,5-三嗪（RDX，D = 8795 ms -1，P = 34.9 GPa）。在新的衍生物中，17（ρ
• 1,1-Diamino-2,2-dinitroethylenes are always zwitterions
  作者：Pessia Gilinsky-Sharon、Hugo E. Gottlieb、David E. Rajsfus、Keren Keinan-Adamsky、Vered Marks、Pinchas Aped、Aryeh A. Frimer

  DOI：10.1002/mrc.3861

  日期：2012.10

  or alkyldiamines 11 to give the corresponding acyclic 1,1-diamino-2,2-dinitroethylenes 10 or their cyclic analogs 12, respectively. On the basis of liquid and solid-state (13)C and (15)N NMR data, x-ray analysis and ab initio calculations, we suggest that the title compounds are always zwitterionic and that the C(A)-C(N) bond is not a true double bond.

  四碘乙烯（7）的硝化反应生成1,1-二碘-2,2-二硝基乙烯（8）。后者与烷基胺9或烷基二胺11反应，分别得到相应的无环1，1-二氨基-2，2-二硝基乙烯10或它们的环状类似物12。根据液态和固态（13）C和（15）N NMR数据，x射线分析和从头算计算，我们建议标题化合物始终为两性离子，C（A）-C（N ）键不是真正的双键。
• From FOX-7 to H-FOX to insensitive energetic materials with hypergolic properties
  作者：Dharavath Srinivas、Lauren A. Mitchell、Damon A. Parrish、Jean'ne M. Shreeve

  DOI：10.1039/c6cc02669a

  日期：——

  Nitrogen/halogen-rich derivatives of FOX-7 (1,1-diamino-2,2-dinitroethene), and H-FOX (1-hydrazinyl-2,2-dinitroethenamine) have been synthesized, characterized and found to exhibit energetic and hypergolic properties.

  对FOX-7（1,1-二氨基-2,2-二硝基乙烯）和H-FOX（1-叠氮基-2,2-二硝基乙烯胺）的富含氮/卤素衍生物进行了合成、表征，并发现其具有高能和自燃性能。