potassium dinitromethane | 32617-22-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: potassium dinitromethane
• 英文别名: dinitromethane potassium salt；potassium dinitromethanide；dinitromethane; potassium salt；Dinitro-methan; Kalium-Verbindung；Dinitro-methan; Kalium-Salz；Dinitromethylkalium；Potassium;nitromethylidene(dioxido)azanium
• CAS: 32617-22-4
• 化学式: CHN₂O₄*K
• 分子量: 144.128
• InChiKey: CRJQVQNYXPKSHP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  220 °C (decomp)
• 溶解度：
  溶于二甲基亚砜

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.34
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  91.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  potassium dinitromethane 在 硫酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以34%的产率得到3,4-dinitrofuroxane
  参考文献：
  名称：

  氧化亚硝基腈

  摘要：

  提出了两种生成氧化硝基甲腈 (NFNO) 的方法，即二硝基甲烷脱水和 2-甲基-1-硝基-1-丙烯硝化。NFNO 被鉴定为其环二聚产物二硝基呋喃。

  DOI：

  10.1007/bf00698507
• 作为产物：
  描述：

  potassium ethyl dinitroacetate 在 氢氧化钾 作用下， 反应 1.5h， 以80%的产率得到potassium dinitromethane
  参考文献：
  名称：

  gem-Dinitro compounds in organic synthesis. 1. Synthesis of functionally substituted polynitro compounds with the use of the universal synthon, ethyl dinitroacetate

  摘要：

  Ethyl nitroacetate (I) was used as a synthon in the preparation of dinitromethane, dinitroacetic acid, 2,2-dinitroethanol, fluorodinitromethane, 1,1,3,3-tetranitropropane, and some condensation products of Henry and Mannich reactions. A number of dinitroacetaldehyde derivatives were also prepared: its potassium salt, oxime, and hydrazone, dinitroacetaldehyde azine; and mixed azines with other acetaldehydes.

  DOI：

  10.1007/bf01172267

文献信息

• Nitration of 2-Substituted Pyrimidine-4,6-diones, Structure and Reactivity of 5,5-<i>gem</i>-Dinitropyrimidine-4,6-diones
  作者：Abraham Langlet、Nikolaj V. Latypov、Ulf Wellmar、Ulf Bemm、Patrick Goede、Jan Bergman、Ivan Romero

  DOI：10.1021/jo025952x

  日期：2002.11.1

  in high yields. The gem-dinitro products were easily attacked by nucleophiles with concomitant formation of gem-dinitroacetyl derivatives, which in turn could be further hydrolyzed to salts of dinitromethane and triureas.

  研究了在硫酸中硝化一些2-取代的嘧啶-4,6-二酮，以高收率获得了以前未知的5,5-gem-dinitropyrimidine-4,6-diones。宝石-二硝基产物很容易受到亲核试剂的攻击，并同时形成了宝石-二硝基乙酰基衍生物，而后者又可以进一步水解为二氯甲烷和三脲的盐。
• Synthesis and reactions of 5,5-dinitrobarbituric acid
  作者：Abraham Langlet、Nikolaj V. Latypov、Ulf Wellmar、Patrick Goede、Jan Bergman

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00086-1

  日期：2000.3

  Nitration of barbituric acid at 40°C gave the previously unknown 5,5-dinitrobarbituric acid (3), which readily underwent hydrolysis to dinitroacetylurea (5), which in turn could be hydrolysed in basic media to the potassium salt of dinitromethane. Alloxane was prepared in a one step procedure by thermal decomposition of 5,5-dinitrobarbituric acid in hot acetic acid.

  将巴比妥酸在40°C硝化，得到了以前未知的5,5-二硝基巴比妥酸（3），它很容易水解为二硝基乙酰脲（5），而后者又可以在碱性介质中水解成二硝基甲烷的钾盐。一步法通过在热乙酸中热分解5,5-二硝基巴比妥酸来制备四氧六环。
• 2-氟-2,2-二硝基乙醇的制备方法
  申请人：南京理工大学

  公开号：CN109896959A

  公开（公告）日：2019-06-18

  本发明公开了一种2‑氟‑2,2‑二硝基乙醇的制备方法，以巴比妥酸为原料，浓硫酸和发烟硝酸为硝化剂，进行硝化、水解得到偕二硝基乙酰基脲，接着在KOH的碱性水溶液中进一步水解，达87%的产率得到中间体二硝基甲烷甲盐，后用37%甲醛溶液，在碱性条件下，进行加成反应，得到2,2‑二硝基乙醇甲盐，最后采用选择性的氟化试剂1‑氯甲基‑4‑氟‑1,4‑重氮化二环2.2.2辛烷双(四氟硼酸)盐，在室温下得到2‑氟‑2,2‑二硝基乙醇，产率可达86%。该合成方法克服了现有技术缺陷，制备方法生产效率高，材料成本低廉，成熟稳定，安全可靠，合成步骤简单易操作，工艺简单，具有工程化应用前景。
• Method of preparing salts of dinitromethane
  申请人：Totalfürsvarets Forskningsinstitut

  公开号：US06340780B1

  公开（公告）日：2002-01-22

  A method of preparing dinitromethane salts usable as intermediate products add starting material for production of explosives and propellants. Substituted 1,2-diazoles, 1,2,4 -triazoles or 1,3-diazines, such as barbituric acid, are nitrated to obtain a gem-dinitro group on a carbon atom in the heterocyclic ring. The product is hydrolysed to split off dinitromethane which is neutralised with a neutralising agent to obtain a corresponding salt of dinitromethane.

  一种制备二硝基甲烷盐的方法，可作为生产炸药和推进剂的中间体添加起始材料。取代的1,2-二唑，1,2,4-三唑或1,3-二嗪，如巴比妥酸，经硝化得到杂环环中碳原子上的双硝基基团。将产物水解以分离出二硝基甲烷，然后用中和剂中和以获得相应的二硝基甲烷盐。
• Polynitroethyl- and Fluorodinitroethyl Substituted Boron Esters
  作者：Thomas M. Klapötke、Burkhard Krumm、Richard Moll

  DOI：10.1002/chem.201300964

  日期：2013.9.2

  of boron oxide with various nitro‐substituted ethanols (2‐nitroethanol, 2‐fluoro‐2,2‐dinitroethanol, 2,2,2‐trinitroethanol) furnished the corresponding nitroethyl borates B(OCH2CH2NO2)3 (1), B(OCH2CF(NO2)2)3 (2), and B(OCH2C(NO2)3)3 (3). Fluorination of the anion [(NO2)2CCH2OH]− (4) resulted in 2‐fluoro‐2,2‐dinitroethanol (5), a precursor for 2, and was thoroughly characterized. An interesting condensation

  氧化硼与各种硝基取代的乙醇（2-硝基乙醇，2-氟-2,2-二硝基乙醇，2,2,2-三硝基乙醇）的反应提供了相应的硼酸硝基乙基酯B（OCH 2 CH 2 NO 2）3（1），B（OCH 2 CF（NO 2）2）3（2）和B（OCH 2 C（NO 2）3）3（3）。阴离子的氟化[（NO 2）2 CCH 2 OH] - （4）得到2-氟-2,2-二dinitroethanol（5），用于前体2，和被彻底表征。观察到与阴离子4发生有趣的缩合反应，形成不寻常的二价阴离子[（NO 2）2 CCH 2 C（NO 2）2 ] 2-（6）。所有化合物均通过多核NMR光谱，振动光谱（IR，拉曼光谱），质谱和元素分析充分表征。的化学，物理和能量性质1 - 3和5据报道，以及在CBS-4M理论水平上的量子化学计算，以预测形成的焓和能量。进行X射线衍射研究，以及用于化合物的晶体结构1 - 6进行测定和充分讨论。硼酯1