间硝基苯甲酸酐 | 69859-37-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 间硝基苯甲酸酐
• 英文名称: m-nitrobenzoic anhydride
• 英文别名: 3-nitrobenzoic anhydride；m-nitrobenzoyl anhydride；MNBAN；3-nitro-benzoic acid-anhydride；3-Nitro-benzoesaeure-anhydrid；(3-nitrobenzoyl) 3-nitrobenzoate
• CAS: 69859-37-6
• 化学式: C₁₄H₈N₂O₇
• 分子量: 316.227
• InChiKey: WTPAXIMTWYTETA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  160 °C
• 沸点：
  515.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.502±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  间硝基苯甲酸酐 以82%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Khan Rahat H., Rastogi Ramesh C., Indian J. Chem. B, 32 (1993) N 8, S 898-900

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  间硝基苯甲酸 在 potassium carbonate 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.67h， 以79%的产率得到间硝基苯甲酸酐
  参考文献：
  名称：

  一种廉价、简单、高效的对称羧酸酐的制备方法

  摘要：

  报道了一种用于合成对称酸酐的操作简单易行的一锅法。在无溶剂条件下，在 K·2CO3 介质中用甲苯磺酰氯处理羧酸，通过羧酸磺酸酐作为关键中间体，在很短的反应时间内以良好至优异的产率得到相应的酸酐。

  DOI：

  10.1055/s-2003-44381
• 作为试剂：
  描述：

  (R)-2-羟基-4-甲基戊酸 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 palladium 10% on activated carbon 、 间硝基苯甲酸酐 、 氢氟酸 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 71.34h， 生成 homocereulide
  参考文献：
  名称：

  报道的高芥酸内酯结构的合成及其空泡化分析。

  摘要：

  从海洋杆菌蜡样芽胞杆菌中分离出来的同胡魏内酯是催吐毒素胡同内酯的类似物。没有关于其结构确定和与蜡状芽孢杆菌相关的食物中毒的报道。同胡桃木内酯是由10-Val-1-Val-dO-Leu-d-Ala和10-allo-Ile-d-Val-dO-Leu-d-Ala组成的环状十二肽。在这里，我们使用液相片段缩合法合成了高芥酸内酯。合成的高芥酸内酯的NMR光谱证实了预期的结构，LC-MS结果与天然产物一致。使用HEp-2细胞进行的形态学评估显示，高芥酸内酯（1.39 nM）的毒性高于芥兰内酯（3.95 nM）。尽管蜡菊酯是肉汤培养中的主要成分，但是高蜡菊酯也可能与蜡状芽孢杆菌相关的食物中毒有关。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2019.01.007

文献信息

• Reduction of Symmetric and Mixed Anhydrides of Carboxylic Acids by Sodium Borohydride with Dropwise Addition of Methanol
  作者：Kenso Soai、Shuji Yokoyama、Katsuko Mochida

  DOI：10.1055/s-1987-28035

  日期：——

  Symmetric and mixed anhydrides of carboxylic acids are reduced in high yields with sodium borohydride in tetrahydrofuran with dropwise addition of methanol.

  羧酸的对称与混合无水物在四氢呋喃中以分次加入甲醇的方式，用氢化钠还原，可获得高产率。
• Ligand-Free Palladium-Catalyzed Aerobic Oxidative Coupling of Carboxylic Anhydrides with Arylboronic Acids
  作者：Weiyan Yin、Haifeng He、Yani Zhang、Tong Long

  DOI：10.1002/asia.201402314

  日期：2014.9

  We report a new, effective and environmentally friendly protocol for selective aerobic oxidative coupling of arylboronic acids with carboxylic anhydrides in the presence of ligand‐free palladium catalyst. The aryl benzoates are obtained in good to excellent yields.

  我们报告了在无配体的钯催化剂存在下，芳基硼酸与羧酸酐的选择性好氧氧化偶联的新的，有效的和环保的协议。获得的苯甲酸芳基酯的收率好至极好。
• Facile and direct synthesis of symmetrical acid anhydrides using a newly prepared powerful and efficient mixed reagent
  作者：Hamed Rouhi-Saadabad、Batool Akhlaghinia

  DOI：10.1515/chempap-2015-0042

  日期：2015.1.1

  An efficient mixed reagent for direct synthesis of symmetrical carboxylic anhydrides from carboxylic acids has been prepared. Carboxylic acids are converted to anhydrides using triphenylphosphine/trichloroisocyanuric acid under mild reaction conditions at room temperature. Short reaction time, excellent yields of products, low cost, availability of reagents, simple experimental procedure, and easy

  已经制备了用于从羧酸直接合成对称羧酸酐的有效混合试剂。在室温下，在温和的反应条件下，使用三苯膦/三氯异氰尿酸将羧酸转化为酸酐。该方法的主要优点是反应时间短，产物收率高，成本低，试剂的可获得性，实验步骤简单和产物后处理容易。
• Ethenolate Transfer Reactions: A Facile Synthesis of Vinyl Esters
  作者：Srinivasan Kaliyaperumal Appaye、Satish Pandurang Nikumbh、Rajeshwar Reddy Govindapur、Shyamapada Banerjee、Dinesh S. Bhalerao、Unniaran K. Syam Kumar

  DOI：10.1002/hlca.201300396

  日期：2014.8

  and efficient metal‐free ethenolate transfer reaction has been elaborated in moderate‐to‐high yields from vinyl acetate. This reaction was accomplished by generation of potassium ethenolate, which was then reacted with homo and mixed anhydrides of aliphatic, aryl and heteroaryl acids, to yield the corresponding vinyl esters. The utility of thus generated vinyl esters was then probed by carrying out intramolecular

  精心设计了一种简单有效的无乙酸乙烯酯转移反应，乙酸乙烯酯的收率中等至高。该反应通过产生乙烯乙酸钾来实现，然后使其与脂族，芳基和杂芳基酸的均酸酐和混合酸酐反应，得到相应的乙烯基酯。然后通过进行分子内的Heck反应来探测由此生成的乙烯基酯的效用，从而以优异的收率得到异苯并呋喃-1（3 H）-one衍生物。
• 一类千金子二萜衍生物及其应用
  申请人：中国科学院成都生物研究所

  公开号：CN113200950B

  公开（公告）日：2022-07-15

  本发明属于有机化学领域，具体涉及一类具有高MDR逆转活性的千金子二萜衍生物及其应用。本发明从大戟植物千金子中提取得到新的千金子二萜衍生物，并对这些化合物进行结构改造，设计并合成了系列化合物，在MCF‑7/ADR细胞内逆转活性优于维拉帕米。其中，化合物29的逆转倍数高达911.94。