2,2’,6,6’-四甲基-4,4’-联吡啶 | 6662-72-2

• 物质功能分类: 医药中间体 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2,2’,6,6’-四甲基-4,4’-联吡啶
• 中文别名: 2,2',6,6'-四甲基-4,4'-联吡啶
• 英文名称: 2,2',6,6'-tetramethyl-4,4'-bipyridine
• 英文别名: 2,2’,6,6’-tetramethyl-4,4’-bipyridine；4-(2,6-dimethylpyridin-4-yl)-2,6-dimethylpyridine
• CAS: 6662-72-2
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂
• 分子量: 212.294
• InChiKey: RMVCNHRSEKFDJR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  150-152℃
• 沸点：
  277℃
• 密度：
  1.029
• 闪点：
  104℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2’,6,6’-四甲基-4,4’-联吡啶 在 potassium dichromate 、 氯化亚砜 、 硫酸 作用下， 反应 6.0h， 生成 2,2,6,6-四(甲氧基羰基)-4,4-联吡啶
  参考文献：
  名称：

  刚性和紧凑的双核双水合 Gd 配合物作为高弛豫 MRI 试剂

  摘要：

  12 元吡啶基聚氨基羧酸盐大环配体 PCTA 的第一个双核 Gd 配合物是通过两种不同的合成程序通过吡啶单元的 C-C 连接合成的。还合成了二聚 AAZTA 配体，目的是比较松弛测量结果或两种双位 Gd 复合物。因此，[Gd 2 PCTA 2 (H 2 O) 4 ] 和 [Gd 2 AAZTA 2 (H 2 O) 4 ] 2−的1 H 弛豫研究突出了两种双核配合物的显着刚性和致密性，结果摩尔弛豫率（每 Gd），在 1.5 T 和 298 K 的约。12–12.6 毫米-1  s -1增加约。相对于相应的单核复合物，在 1.5 T 和 298 K 时为 80%（在 310 K 时为 +70%）。

  DOI：

  10.1002/chem.202101701
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲基吡啶 在 sodium 、 二氧化硫 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以35%的产率得到2,2’,6,6’-四甲基-4,4’-联吡啶
  参考文献：
  名称：

  刚性和紧凑的双核双水合 Gd 配合物作为高弛豫 MRI 试剂

  摘要：

  12 元吡啶基聚氨基羧酸盐大环配体 PCTA 的第一个双核 Gd 配合物是通过两种不同的合成程序通过吡啶单元的 C-C 连接合成的。还合成了二聚 AAZTA 配体，目的是比较松弛测量结果或两种双位 Gd 复合物。因此，[Gd 2 PCTA 2 (H 2 O) 4 ] 和 [Gd 2 AAZTA 2 (H 2 O) 4 ] 2−的1 H 弛豫研究突出了两种双核配合物的显着刚性和致密性，结果摩尔弛豫率（每 Gd），在 1.5 T 和 298 K 的约。12–12.6 毫米-1  s -1增加约。相对于相应的单核复合物，在 1.5 T 和 298 K 时为 80%（在 310 K 时为 +70%）。

  DOI：

  10.1002/chem.202101701

文献信息

• 2,2`,6,6`-四羧基-[4,4`-联吡啶]的合成方 法
  申请人：湖南科技大学

  公开号：CN109503474B

  公开（公告）日：2021-10-08

  本发明公开了一种2,2',6,6'‑四羧基‑4,4'‑联吡啶的合成方法。该方法包括2,2'‑6,6'‑四甲基‑4,4'‑联吡啶的合成和2,2',6,6'‑四羧基‑4,4'‑联吡啶的合成，2,2'‑6,6'‑四甲基‑4,4'‑联吡啶的合成包括偶联和空气氧化步骤。本发明用经济实惠的空气作为氧化剂，氧化偶联产物，从而能够在反应控制、产品分离和原料回收等方面较现有的SO2氧化法和Pd催化剂催化法有绝对优势；通过加入过量2,6‑二甲基吡啶来实现金属钠的充分反应和反应时间的缩短，明显提高了产品的产率。
• Sterically controlled C–H/C–H homocoupling of arenes <i>via</i> C–H borylation
  作者：Xiaocong Pei、Guan Zhou、Xuejing Li、Yuchen Xu、Resmi C. Panicker、Rajavel Srinivasan

  DOI：10.1039/c9ob00995g

  日期：——

  A mild one-pot protocol for the synthesis of symmetrical biaryls by sequential Ir-catalyzed C-H borylation and Cu-catalyzed homocoupling of arenes is described. The regiochemistry of the biaryl formed is sterically controlled as dictated by the C-H borylation step. The methodology is also successfully extended to heteroarenes. Some of the products obtained by this approach are impossible to obtain

  描述了一种温和的一锅法方案，该方案通过顺序的Ir催化的CH硼酸酯化和Cu催化的芳烃均偶联合成对称的联芳基。所形成的联芳基的区域化学空间上受CH硼酸酯化步骤的控制。该方法还成功地扩展到了杂芳烃。通过这种方法获得的某些产品无法通过Ullmann或Suzuki耦合协议获得。最后，我们显示了一锅序列描述了CH硼化/ Cu催化的均偶联/ Pd催化的Suzuki偶联以获得π扩展的芳烃骨架。
• Engineering Double to Quintuple Stacks of a Polarized Aromatic in Confined Cavities
  作者：Yoshihiro Yamauchi、Michito Yoshizawa、Munetaka Akita、Makoto Fujita

  DOI：10.1021/ja904063r

  日期：2010.1.27

  Discrete, well-defined stacks of the polarized aromatic pyrene-4,5-dione (1) were assembled in the cavities of organic-pillared coordination cages (2). The number (n) of stacked guests depends on the pillar length, and up to quintuple stacks (n = 5) were observed when long (16.5 A) organic pillar ligands were incorporated. As previously reported, pyrene-4,5-dione (1) assembles into infinite columnar

  离散的、明确定义的极化芳香芘-4,5-二酮 (1) 堆叠被组装在有机柱撑配位笼 (2) 的空腔中。堆叠客体的数量 (n) 取决于柱长，当加入长 (16.5 A) 有机柱配体时，观察到多达五重堆叠 (n = 5)。正如之前报道的那样，芘-4,5-二酮 (1) 在固态下组装成无限的柱状堆叠，但目前的工作表明，即使在没有晶体堆积效应的情况下，极化的 1 也具有强烈的层状堆叠倾向。对于 n = 2 和 3 结构，晶体学研究表明 1 通过腔中的 pi-pi 相互作用堆叠，从而抵消了净偶极矩。
• Organocatalytic Diboration Involving “Reductive Addition” of a Boron–Boron σ-Bond to 4,4′-Bipyridine
  作者：Toshimichi Ohmura、Yohei Morimasa、Michinori Suginome

  DOI：10.1021/jacs.5b00546

  日期：2015.3.4

  A 4,4'-bipyridine-based catalyst system for diboration of pyrazine derivatives was established. The catalyst cycle consists of the following two steps: (1) reductive addition of the boron-boron bond of bis(pinacolato)diboron to 4,4'-bipyridine to form N,N'-diboryl-4,4'-bipyridinylidene and (2) oxidative boryl transfer from the intermediate to pyrazine to give N,N'-diboryl-1,4-dihydropyrazine with regeneration

  建立了用于吡嗪衍生物二硼化的4,4'-联吡啶基催化剂体系。催化剂循环包括以下两个步骤：（1）双（频哪醇）二硼的硼-硼键还原加成到 4,4'-联吡啶形成 N,N'-二硼基-4,4'-联吡啶亚基和(2) 从中间体氧化硼基转移到吡嗪，得到 N,N'-二硼基-1,4-二氢吡嗪，再生 4,4'-联吡啶。
• Cocondensation reactions of nitrogen-containing heterocycles with lithium atoms at 77 K
  作者：Oscar Mendoza、Helge Müller-Bunz、Matthias Tacke

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2005.04.017

  日期：2005.7

  Lithium atoms were cocondensed with aromatic nitrogen-containing heterocycles in the presence of THF at 77 K. The reaction products in the case of the heterocyclic five-membered rings (imidazole) resulted in a C–H bond activation and led to the corresponding aryl lithium compound. Other heterocycles such as pyridine and pyrimidine led to the formation of a non-lithiated aromatic product, in which the

  锂原子在THF存在下于77 K下与芳族含氮杂环共缩合。在杂环五元环（咪唑）的情况下，反应产物导致C–H键活化，并生成相应的芳基锂化合物。其他杂环（例如吡啶和嘧啶）导致形成非锂化的芳族产品，其中母体化合物二聚而氢丢失。当在这些共缩合条件下使带有甲基和甲氧基的取代吡啶反应时，发现了一种特殊情况。在这里再次发现了二聚体，但是产物在两个氮原子上被二锂化，并且发现了两个己二烯环而不是芳族体系。进行了B3LYP / 6-31G **理论水平的DFT计算，以解释共缩合反应的途径并确定可能涉及的中间体。在所有反应中，发现锂分子和杂环之间的σ络合物是稳定的中间体。