2,2’-联吡啶-D8 | 32190-42-4

• 物质功能分类: 医药中间体 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2,2’-联吡啶-D8
• 中文别名: 2,2′-联吡啶-d₈；2,2'-联吡啶-d8
• 英文名称: 2,2'-bipyridine-d8
• 英文别名: [D₈]-2,2′-bipyridine；<(2)H8>-2,2'-bipyridyl；deuterated 2,2′-bipyridine；2,2'-bipyridine-d₈；Perdeuteriated 2,2'-bipyridyl；2,2'-dipyridyl-d₈；2,2'-Dipyridyl-d8；2,3,4,5-tetradeuterio-6-(3,4,5,6-tetradeuteriopyridin-2-yl)pyridine
• CAS: 32190-42-4
• 化学式: C₁₀H₈N₂
• 分子量: 164.123
• InChiKey: ROFVEXUMMXZLPA-PGRXLJNUSA-N

物化性质

• 熔点：
  70-73 °C(lit.)
• 沸点：
  273 °C(lit.)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）
• 稳定性/保质期：

  在常温常压下保持稳定，应避免与强氧化剂接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  6.1
• WGK Germany：
  3
• 危险品标志：
  T
• 危险类别码：
  R25,R36/37/38
• 危险品运输编号：
  UN 2811 6.1/PG 3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2’-联吡啶-D8 在 sodium dithionite 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Thummel, Randolph P.; Williamson, Darwin; Hery, Christophe, Inorganic Chemistry, 1993, vol. 32, # 9, p. 1587 - 1596

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  氘代吡啶 在 palladium diacetate 、 特戊酸银 、 三甲基乙酸 作用下， 反应 1.5h， 生成 2,2’-联吡啶-D8
  参考文献：
  名称：

  通过区域选择性吡啶二聚脱氢合成2,2'-联吡啶

  摘要：

  2,2'-联吡啶已被用作金属催化反应中必不可少的配体。合成2,2'-联吡啶的最简化方法是未官能化吡啶的脱氢二聚作用。在这里，我们报道了钯催化的2,2'-联吡啶衍生物的脱氢合成。在新戊酸存在下，Pd催化有效地以Ag I盐为氧化剂。多种吡啶在C2位置发生区域选择性反应。这种二聚方法适用于具有挑战性的底物，例如空间受阻的3-取代的吡啶，其中吡啶在C2位上发生区域选择性反应。该反应使简明的合成3,3'-di取代-2,2'-联吡啶作为一种不发达的配体。

  DOI：

  10.1002/anie.201814701
• 作为试剂：
  描述：

  组氨酰-酪氨酸 在 2,2’-联吡啶-D8 作用下， 以 water-d2 为溶剂， 生成 、 L-histidine-L-tyrosine radical
  参考文献：
  名称：

  分子内电子转移的光氧化肽酪氨酸组氨酸和组氨酸酪氨酸：时间分辨CIDNP研究。

  摘要：

  组氨酸自由基的反应是其他方法所看不到的，随后可以通过使用时间分辨化学诱导动态核极化（CIDNP）的NMR光谱对组氨酸信号进行检测。在肽His-Tyr和Tyr-His的光氧化过程中，His信号的CIDNP衰减表明电子从酪氨酸残基转移到组氨酸基团（请参阅Tyr-His方案）。

  DOI：

  10.1002/anie.201003780

文献信息

• Mechanistic Studies on Ruthenium(II)-Catalyzed Base-Free Transfer Hydrogenation Triggered by Roll-Over Cyclometalation
  作者：Christian Kerner、Johannes Lang、Maximilian Gaffga、Fabian S. Menges、Yu Sun、Gereon Niedner-Schatteburg、Werner R. Thiel

  DOI：10.1002/cplu.201600526

  日期：2017.2

  The synthesis of 2-substituted pyridine-pyrimidine ligands and their complexation with arene ruthenium(II) chloride moieties is reported. Depending on the electronic and steric influences of the ligand, the catalysts undergo CH activation by roll-over cyclometalation. This process opens up the route to the catalytic transfer hydrogenation of ketones with isopropanol as the hydrogen source under base-free

  据报道2-取代的吡啶-嘧啶配体的合成及其与芳烃钌（II）氯化物的络合。取决于配体的电子和空间影响，催化剂通过翻转环金属化进行CH活化。该方法为在无碱温和条件下以异丙醇为氢源的酮催化转移加氢开辟了途径。可以通过碰撞诱导解离ESI质谱实验确定与翻转环金属化过程相关的障碍。它们得到DFT计算的支持，并允许根据配体的电子和空间特性对其进行分类，这也符合从X射线结构数据得出的关键键参数。
• C-H Bond Activation by Water on a Palladium or Platinum Metal Surface
  作者：Seijiro Matsubara、Keisuke Asano、Yuichi Kajita、Mitsuru Yamamoto

  DOI：10.1055/s-2007-983738

  日期：2007.7

  A water molecule is partially cleaved on a palladium or platinum metal surface under hydrothermal conditions to form an active platinum species. The species is effective for C-H bond functionalization which can be applied for H/D-exchange reactions, C-C bond-forming reactions, and C-N bond-forming reactions.

  在水热条件下，水分子在钯或铂金属表面部分断裂，形成一种活性铂物种。该物种在C-H键官能化方面有效，可以应用于H/D交换反应、C-C键形成反应和C-N键形成反应。
• Base‐Mediated Remote Deuteration of <i>N</i> ‐Heteroarenes – Broad Scope and Mechanism
  作者：Sara Kopf、Jiali Liu、Robert Franke、Haijun Jiao、Helfried Neumann、Matthias Beller

  DOI：10.1002/ejoc.202200204

  日期：2022.5.19

  Labeling the remote sites of pyridines for drug discovery and mechanistic applications is a challenge that can be overcome by submitting heteroaromatic substrates to a base-mediated deuteration procedure using a combination of potassium tert-butoxide and deuterated DMSO. According to DFT investigations, the selectivity is controlled by the thermodynamic stability of the intermediary pyridyl anions

  标记吡啶的偏远位点以进行药物发现和机械应用是一项挑战，可以通过使用叔丁醇钾和氘代 DMSO 的组合将杂芳族底物提交到碱介导的氘化过程来克服这一挑战。根据 DFT 研究，选择性受中间吡啶基阴离子的热力学稳定性控制。
• Synthesis and Isotope Effects on the Excited State Properties of N ^{^} N Bound [Ir(polypyridyl) ₂ Cl ₂ ]PF ₆ Complexes
  作者：Suraj Soman、Hamid M. Younis、Wesley R. Browne、Johannes G. Vos、Mary T. Pryce

  DOI：10.1002/ejic.201700924

  日期：2017.12.22

  preparation of [Ir(LL)2Cl2](PF6) type complexes is reported, where LL is an N,N bound polypyridyl ligand (X2bpy, X2phen, where X = H-, CH3-, (CH3)3C-, phenyl-) as well as their deuterated analogues. In the synthesis of [Ir(bpy)2Cl2]PF6 (I) and its deuterated analogue (III), the cyclometallated complexes [Ir(bpy)2(bpy-C-N)](PF6)2 (II) and [Ir(d8-bpy)2(d8-bpy-C-N)](PF6)2 (IV) were also obtained. The complexes

  报道了一种制备 [Ir(LL)2Cl2](PF6) 型复合物的通用方法，其中 LL 是 N,N 结合的多吡啶配体 (X2bpy, X2phen, 其中 X = H-, CH3-, ( )3C -, 苯基-) 以及它们的氘代类似物。在 [Ir(bpy)2Cl2]PF6 (I) 及其氘代类似物 (III) 的合成中，环金属化配合物 [Ir(bpy)2(bpy-CN)](PF6)2 (II) 和 [Ir(d8)还获得了-bpy)2(d8-bpy-CN)](PF6)2(IV)。该配合物的特征在于 1H NMR、UV/vis 吸收和发射光谱。讨论了氘化对发射量子产率和发射寿命的影响。这些复合物通过有效的可扩展合成路线的现成可用性为其使用开辟了新的机会，尤其是在能源相关应用中。
• Photoluminescence of europium and terbium trifluoroacetylacetonates. Participation of LMCT state in processes of the energy transfer to Eu3+ ion
  作者：K.P. Zhuravlev、V.I. Tsaryuk、V.A. Kudryashova

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2018.06.002

  日期：2018.8

  on spectroscopic properties of europium and terbium trifluoroacetylacetonates Ln(TFAA)3·2H2O, Ln(TFAA)3·Phen and Ln(TFAA)3·Bpy in the solid state have been investigated. A threefold increase in the luminescence intensity of europium compounds at -CF3 for −CH3 substitution in the β-diketonate ligand was obtained at 77 and 295 K. Different mechanisms of the excitation energy transfer to Ln3+ ions in

  研究了氟化对tri和三氟乙酰丙酮terLn（TFAA）3 ·2H 2 O，Ln（TFAA）3 ·Phen和Ln（TFAA）3 ·Bpy固态光谱性质的影响。在77和295 K时，β-二酮酸酯配体中-CH 3取代时-CF 3处compounds化合物的发光强度增加了三倍。激发能转移到Ln 3+的机制不同已分析了and和ter化合物中的离子，这些离子会导致高温下的发光效率下降。证明了配体-金属电荷转移（LMCT）状态在三氟乙酰丙酮化ates敏化过程中的关键作用。的LMCT状态和最低三重态T之间的能隙扩大1在氟化引起的增加Eu的激发效率3+在295 K的反向转移能量发光5 d 4 -T 1在三氟乙酰丙酮化is是缩短5 D 4的主要原因寿命和降低发光效率。带有杂环二亚胺的镧系元素TFAA加合物中的能量耗散过程主要与β-二酮酸酯配体有关。