2,2’-联吡啶-5,5’-二甲腈 | 1802-29-5

• 物质功能分类: 医药中间体 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2,2’-联吡啶-5,5’-二甲腈
• 中文别名: 2,2-联吡啶-5,5-二甲腈；2,2`-联喹啉-4,4`-二羧酸
• 英文名称: 2,2'-bipyridine-5,5'-dicarbonitrile
• 英文别名: 2,2’-bipyridine-5,5’-dicarbonitrile；5,5'-dicyano-2,2'-bipyridine；6-(5-cyanopyridin-2-yl)pyridine-3-carbonitrile
• CAS: 1802-29-5
• 化学式: C₁₂H₆N₄
• 分子量: 206.206
• InChiKey: HFGASMNBMUOCGQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  272-273 °C
• 沸点：
  414.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  73.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933399090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温

SDS

2,2-联吡啶-5,5-二甲腈MSDS英文版

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2’-联吡啶-5,5’-二甲腈 在 zinc(II) chloride 作用下， 反应 48.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  将Ir（I）配合物固定在共价三嗪骨架上以进行C H硼化反应：组合的实验和计算研究

  摘要：

  金属修饰的共价三嗪骨架（CTF）由于其强大的氮金属相互作用表现出优异的活性，稳定性和可回收性，因此在异相催化中引起了相当大的关注。在本文中，我们报道了具有Ir（I）配合物的联吡啶基CTF的后金属化，用于芳族化合物的C H硼化。基于Ir（I）的bipyCTF催化剂的物理表征与密度泛函理论（DFT）的计算相结合，显示出在存在B 2 Pin 2的情况下，骨架中Ir-bipy部分具有很高的稳定能。通过使用B 2 Pin 2作为硼源，Ir（I）@bipyCTF有效地催化了C。各种芳族化合物的氢硼化，具有出色的活性和良好的可回收性。此外，对Ir（I）@bipyCTF的XAS分析为Ir的协调环境提供了明确的证据。

  DOI：

  10.1016/j.jcat.2019.01.030
• 作为产物：
  描述：

  5 5'-二甲基-2,2'-二吡啶 在 氨 、 三氯氧磷 作用下， 反应 61.0h， 生成 2,2’-联吡啶-5,5’-二甲腈
  参考文献：
  名称：

  Bipyridinedicarbonitrile complexes of molybdenum and tungsten

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0022-328x(88)89021-1

文献信息

• Re ^I Tricarbonyl Complexes as Coordinate Covalent Inhibitors for the SARS‐CoV‐2 Main Cysteine Protease
  作者：Johannes Karges、Mark Kalaj、Milan Gembicky、Seth M. Cohen

  DOI：10.1002/anie.202016768

  日期：2021.5.3

  syndrome—coronavirus 2 (SARS‐CoV‐2) has impacted the quality of life and cost hundreds‐of‐thousands of lives worldwide. Based on its global spread and mortality, there is an urgent need for novel treatments which can combat this disease. To date, the 3‐chymotrypsin‐like protease (3CLpro), which is also known as the main protease, is considered among the most important pharmacological targets. The vast majority

  自爆发以来，严重急性呼吸系统综合症冠状病毒 2 (SARS-CoV-2) 影响了生活质量，并导致全世界数十万人丧生。鉴于其在全球的传播和死亡率，迫切需要能够对抗这种疾病的新疗法。迄今为止，3-胰凝乳蛋白酶样蛋白酶（3CL pro ）也被称为主要蛋白酶，被认为是最重要的药理学靶点之一。绝大多数研究的 3CL前体抑制剂都是有机非共价结合剂。在此，建议使用无机配位共价结合剂来减弱蛋白酶的活性。 Re 三羰基复合物被鉴定为 3CL pro的协调共价酶抑制。初步研究表明 3CL pro对几种人类蛋白酶具有选择性抑制作用。这项研究首次展示了金属配合物作为 3CL半胱氨酸蛋白酶抑制剂的例子。
• A lanthanide-functionalized covalent triazine framework as a physiological molecular thermometer
  作者：Parviz Gohari Derakhshandeh、Sara Abednatanzi、Laurens Bourda、Sasanka Dalapati、Anatolii Abalymov、Maria Meledina、Ying-Ya Liu、Andre G. Skirtach、Kristof Van Hecke、Anna M. Kaczmarek、Pascal Van Der Voort

  DOI：10.1039/d1tc00999k

  日期：——

  excellent platform for engineering luminescence properties, as their building blocks and guest ions are all important factors in light emission. Herein, a highly crystalline bipyridine-based CTF (Bipy-CTF) is synthesized under mild conditions. The controlled tethering of lanthanide ions (Ln = Eu3+ and Tb3+) onto Bipy-CTF combined with selective photoexcitation results in a ratiometric luminescent thermometer

  具有固有孔隙率和高稳定性的结晶共价三嗪骨架（CTF）是出色的工程发光性能平台，因为它们的结构单元和客体离子都是发光的重要因素。在此，在温和的条件下合成了高度结晶的基于联吡啶的CTF（Bipy-CTF）。镧系元素离子的受控束缚（Ln = Eu 3+和Tb 3+）结合Bipy-CTF并结合选择性光激发产生比例式发光温度计（LnCTF）。这款LnCTF温度计在很宽的温度范围（200–340 K）内，在固态下均表现出出色的线性响应，温度不确定度低于0.2％，重复使用性非常好（可重复性高达98.5％）。此外，水中的悬浮物显示出低至253 K（-20°C）的温度敏感性，这对于用精确的温度测量值监测冷冻/除霜处理期间生物和生化系统内的生理过程是非常重要的发现。我们还研究并证实了LnCTF对细胞的低细胞毒性，从而为将来的体内应用打开了前景。应用程序。因此，这项工作突出了LnCTF材料作为比例发光分子温度计
• The Synthesis of Poly-Nitrile Aromatic and Oligopyridine Ligands Via Palladium-Catalyzed Cyanation of Aryl Halides
  作者：Kevin John、Jacqueline Veauthier、Christin Carlson、Gavin Collis、Jaqueline Kiplinger

  DOI：10.1055/s-2005-872113

  日期：——

  Modification of Beller's palladium-catalyzed cyanation procedure for simple aromatic halides leads to a versatile and rapid route to complex multi-nitrile aryl and oligopyridyl ligands that improves on known literature methods. By heating the reagents in the high boiling solvent mesitylene to reflux temperatures at ambient pressure, we have observed the conversion of halogenated precursors to the corresponding

  Beller 对简单芳族卤化物的钯催化氰化过程的改进导致了一种通用且快速的复杂多腈芳基和寡吡啶基配体的路线，该路线改进了已知的文献方法。通过在环境压力下将高沸点溶剂均三甲苯中的试剂加热至回流温度，我们观察到卤代前体转化为相应的腈化合物。所得化合物可以从反应混合物的 CH 2 Cl 2 溶液中沉淀出来，并以中等至高产率分离为纯化合物。目前的方法为压力管方法提供了一种更安全的替代方法，因为它不涉及在高压下使用 KCN。
• Synthesis of Nitrile-Functionalized Polydentate N-Heterocycles as Building Blocks for Covalent Triazine Frameworks
  作者：Christian V. Stevens、Jonas Everaert、Maarten Debruyne、Flore Vanden Bussche、Kristof Van Hecke、Thomas S. A. Heugebaert、Pascal Van Der Voort、Veronique Van Speybroeck

  DOI：10.1055/a-1626-5749

  日期：2023.1

  Covalent triazine frameworks (CTFs) based on polydentate ligands are highly promising supports to anchor catalytic metal complexes. The modular nature of CTFs allows to tailor the composition, structure, and function to its specific application. Access to a broad range of chelating building blocks is therefore essential. In this respect, we extended the current available set of CTF building blocks

  基于多齿配体的共价三嗪框架 (CTF) 是非常有前途的固定催化金属配合物的载体。CTF 的模块化特性允许根据其特定应用定制组成、结构和功能。因此，获得广泛的螯合构件是必不可少的。在这方面，我们使用新的腈官能化 N-杂环配体扩展了当前可用的 CTF 构建块集。本文介绍了六种配体的合成，这些配体在芳香系统的范围和齿数方面有所不同。新的构建块可能有助于合理设计增强的催化支持材料。
• Solvatochromism in substituted 2,2′-bipyridinetetracarbonyl-metal complexes of chromium, molybdenum and tungsten
  作者：Paul N.W. Baxter、Joseph A. Connor

  DOI：10.1016/0022-328x(94)05058-j

  日期：1995.1

  The influence of various solvents on the electronic absorption spectra in the visible region of complexes of the general type [M(CO)4(n,n′-X2-bipy)] (M = Cr, Mo, W; n = 3, 4, 5, 6; X = CH3, CN, CO2CH3; bipy = 2,2′-bipyridine) has been measured. Molar absorption coefficients are reported. Attempts to correlate this information with the solvent polarity parameter proposed by Manuta and Lees indicate

  各种溶剂对的一般类型的复合物的可见光区域的电子吸收光谱的影响[M（CO）4（Ñ，Ñ '-X 2 -bipy）]（M =铬，钼，W; Ñ = 3 ； 4、5、6； X ＝ CH 3，CN，CO 2 CH 3；联吡啶＝ 2，2′-联吡啶）。报告了摩尔吸收系数。尝试使此信息与Manuta和Lees提出的溶剂极性参数相关联，表明在基质复合物中几何变形的影响无法通过单一参数对观察结果进行简单的解释。

表征谱图