氯化芹菜定 | 1151-98-0

• 物质功能分类: 分析化学 - 分析试剂 - 离子色谱试剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 中文名称: 氯化芹菜定
• 英文名称: apigeninidin chloride
• 英文别名: 5,7-dihydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-1-benzopyrylium chloride；4',5,7-trihydroxyflavylium chloride；apigeninidin；apigenidin；Ap；5,7-dihydroxy-2-(4-hydroxy-phenyl)-chromenylium; chloride；2-(4-hydroxyphenyl)chromenylium-5,7-diol;chloride
• CAS: 1151-98-0
• 化学式: C₁₅H₁₁O₄*Cl
• 分子量: 290.703
• InChiKey: GYQDOAKHUGURPD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  350℃
• 溶解度：
  DMF：1mg/mL； DMSO：1mg/mL；乙醇：1mg/mL

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  61.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2906299090
• 储存条件：
  -20°C

SDS

1.1 产品标识符
: 氯化芹菜定
化学品俗名或商品名
1.2 鉴别的其他方法
4′,5,7-Trihydroxyflavylium chloride
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据全球协调系统(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
当心 - 物质尚未完全测试。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 4′,5,7-Trihydroxyflavylium chloride
别名
: C15H11ClO4
分子式
: 290.70 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
如果吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
在皮肤接触的情况下
用肥皂和大量的水冲洗。
在眼睛接触的情况下
用水冲洗眼睛作为预防措施。
如果误服
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 最重要的症状和影响，急性的和滞后的
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氯化氢气体
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步的信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境预防措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度： -20 °C
充气保存 对湿度敏感
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 控制参数
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
人身保护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 深红
b) 气味
无数据资料
c) 气味临界值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 可燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) 分配系数：n-辛醇/水
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 化学稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼损伤 / 眼刺激
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞诱变
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
污染了的包装物
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 UN编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 无危险货物
国际海运危规: 无危险货物
国际空运危规: 无危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

芹菜素(Gesneridin)氯化物是一种3-脱氧花青素，它是一种真菌生长抑制剂，同时也是一种具有生物活性的红色生物色素。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯化芹菜定 在 水 作用下， 生成 (E)-1-(4-Hydroxy-phenyl)-3-(2,4,6-trihydroxy-phenyl)-propenone
  参考文献：
  名称：

  Chemistry of anthocyanin pigments. 9. UV-visible spectrophotometric determination of the acidity constants of apigeninidin and three related 3-deoxyflavylium salts

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00390a033
• 作为产物：
  描述：

  德国春黄菊油 在 sodium amalgam 、 水 作用下， 生成 氯化芹菜定
  参考文献：
  名称：

  173.花青素合成实验。第十九部分。5-Glucosidylapigeninidin，与Gesnera fulgens的花青素gesnerin相同

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9340000809

文献信息

• A simple synthesis of 3-deoxyanthocyanidins and their O-glucosides
  作者：Sheiraz Al Bittar、Nathalie Mora、Michèle Loonis、Olivier Dangles

  DOI：10.1016/j.tet.2016.05.076

  日期：2016.7

  This work deals with the chemical synthesis of simple analogs of anthocyanins, the main class of water-soluble natural pigments. Flavylium ions with hydroxyl, methoxyl and β-d-glucopyranosyloxyl substituents at positions 4′ and 7 have been prepared by straightforward chemical procedures. Moreover, the two 3-deoxyanthocyanidins of red sorghum apigeninidin (4′,5,7-trihydroxyflavylium) and luteolinidin

  这项工作涉及花色素苷（水溶性天然色素的主要类别）的简单类似物的化学合成。已经通过简单的化学方法制备了在4'和7位具有羟基，甲氧基和β- d-吡喃葡萄糖基氧基取代基的黄酮离子。此外，以一步法合成了红色高粱芹菜素（4'，5,7-三羟基黄酮）和木犀草苷（3'，4'，5,7-四羟基黄酮）的两个3-脱氧花青素。尝试合成木犀草素O-β- d-葡萄糖苷导致低产率的5-O-和7-O-区域异构体的混合物。4'-β- d-吡喃葡萄糖基氧基-7-羟基黄酮和7-β- d的初步研究-葡萄糖吡喃糖基氧基-4'-羟基黄酮离子显示，简单地改变葡萄糖苷化位点可以显着影响颜色强度和稳定性。
• Novel Pyrano and Vinylphenol Adducts of Deoxyanthocyanidins in Sorghum Sourdough
  作者：Yunpeng Bai、Brandon Findlay、Alma Fernanda Sanchez Maldonado、Andreas Schieber、John C. Vederas、Michael G. Gänzle

  DOI：10.1021/jf503330b

  日期：2014.11.26

  of vinylphenol in their formation. Chemical synthesis confirmed that 6-deoxyanthocyanidin–vinylphenol and pyrano-3-deoxyanthocyanidin are formed from apigeninidin with vinylphenol but not with p-coumaric acid as reactants. In conclusion, the products of microbial decarboxylation of hydroxycinnamic acids convert apigeninidin and methoxyapigeninidin to pyrano-3-deoxyanthocyanidins and vinylphenol adducts

  这项研究确定了高粱酸面团中脱氧花青素的命运。将红色高粱品种Town制备的酵母发酵成带有咖啡酸的羧化植物乳杆菌FUA3171和脱羧酶阴性的干酪乳杆菌FUA3166。通过液相色谱-串联质谱法（LC-MS / MS）分析了脱氧花青素。芹菜素和甲氧基芹菜素是发酵前的主要脱氧花青素。在发酵过程中，形成了新的脱氧花色素。通过制备型LC纯化，然后进行NMR分析和高分辨率MS鉴定，其中两个化合物为6-脱氧花青素-乙烯基苯酚和吡喃-3-脱氧花青素。为了确定其形成途径，高粱经过了单一菌株的发酵，植物乳杆菌或干酪乳杆菌。仅在植物乳杆菌FUA3171发酵过程中形成了6-脱氧花青素-乙烯基苯酚和吡喃基3-脱氧花青素，表明乙烯基苯酚在它们的形成中起作用。化学合成证实，芹菜素与乙烯基酚形成了6-脱氧花青素-乙烯基苯酚和吡喃基-3-脱氧花青素，但对-香豆酸却没有形成。总之，羟基肉桂酸的微生物脱羧产物将芹菜碱素和甲氧基芹菜
• A New and Convenient One-StepSynthesis of the Natural 3-Deoxyantho­cyanidins Apigeninidinand Luteolinidin Chlorides from 2,4,6-Triacetoxy­benzaldehyde
  作者：Thierry Mas

  DOI：10.1055/s-2003-40982

  日期：——

  total synthesis of apigeninidin (1), luteolinidin (2) and 5,7-dihydroxyflavylium (5) chlorides is performed through a one step reaction from an acetylated derivative of a commercial reagent. Condensation reaction between 2,4,6-triacetoxybenzaldehyde and an acetophenone derivative in anhyd methanolic hydrogen chloride provides the 3-deoxyanthocyanidins in high yields.

  芹菜素 (1)、木犀草素 (2) 和 5,7-二羟基黄鎓 (5) 氯化物的全合成是通过商业试剂的乙酰化衍生物的一步反应进行的。2,4,6-三乙酰氧基苯甲醛和苯乙酮衍生物在无水甲醇氯化氢中的缩合反应以高收率提供了 3-脱氧花青素。
• Method for making 3-deoxyanthocyanidins
  申请人：The Coca-Cola Company

  公开号：US04105675A1

  公开（公告）日：1978-08-08

  Method for preparing a 3-deoxy-5-hydroxyanthocyanidin salt having a 4' and/or 7 OH substituent from a corresponding acylated flavanone, by (1) reducing the acylated flavanone in a solvent medium by reaction with an alkali borohydride to form a corresponding flavan not having an OH substituent at the 4 position, and (2) oxidizing the flavan or an acylated or hydrolyzed derivative of the flavan in an organic solvent medium by reaction with a halogenated benzoquinone in the presence of a strong acid and water. Suitable acylated flavanones include acetylated natural flavanones, especially acetylated naringenin and hesperetin.

  从相应的酰化黄酮制备具有4'和/或7-OH取代物的3-去氧-5-羟基花青素盐的方法，包括（1）通过与碱性硼氢化物反应，在溶剂介质中还原酰化黄酮以形成相应的花青素，该花青素在4位没有OH取代物，并且（2）在有机溶剂介质中通过与卤代苯醌在强酸和水存在下反应，氧化花青素或花青素的酰化或水解衍生物。适用的酰化黄酮包括乙酰化的天然黄酮，特别是乙酰化的柚皮素和橙皮素。
• Use of flavylium type compounds non-substituted in position 3 for dyeing keratinous fibres and compositions containing them
  申请人：L'Oreal

  公开号：US06241785B1

  公开（公告）日：2001-06-05

  The invention concerns the use of flavylium type compounds, non-substituted in position 3, and substituted by at least a hydroxyl or alcoxy radical, in particular Apigenidin, in pure form or in the form of plant extracts containing them, as coloring agent in or for making compositions for dyeing keratinous fibers, particularly human keratinous fibers such as hair. The invention also concerns the dyeing compositions containing them, particularly cosmetic compositions for direct hair dyeing, and the corresponding dyeing method. The hair dyes resulting from the use of these coloring agents are particularly stable to light and washing.

  该发明涉及使用黄烷基型化合物，其在位置3未取代，并且至少被一个羟基或烷氧基取代，特别是Apigenidin，纯形式或包含它们的植物提取物形式，作为染发角质纤维的染色剂，特别是人类角质纤维，如头发。该发明还涉及含有它们的染色组合物，特别是用于直接染发的化妆品组合物，以及相应的染色方法。使用这些染色剂产生的染发剂对光线和洗涤特别稳定。