2,3,4,5-四羟基戊酸 | 13171-74-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2,3,4,5-四羟基戊酸
• 英文名称: xylonic acid
• 英文别名: pentonic acid；ribonic acid；2,3,4,5-Tetrahydroxypentanoic acid
• CAS: 13171-74-9
• 化学式: C₅H₁₀O₆
• mdl: MFCD20544662
• 分子量: 166.131
• InChiKey: QXKAIJAYHKCRRA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  104-105 °C
• 沸点：
  584.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.715±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  DL-xylose 在 双氧水 、 三羟甲基氨基甲烷盐酸盐 、 氯化劳氏紫 、 horseradish heme peroxidase 、 recombinant Acinetobacter calcoaceticus PQQ-dependent glucose dehydrogenase 、 calcium chloride 、 potassium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.3h， 生成 2,3,4,5-四羟基戊酸
  参考文献：
  名称：

  醛糖酸的高效双酶合成

  摘要：

  醛糖酸已经在食品、制药和化妆品行业发现了许多应用，并且可能还会出现许多新应用。阻碍对这一类广泛糖酸进行进一步研究和使用的限制因素之一是缺乏高效和环保的生产方法。在这里，我们报告了一种新型双酶硫氨酸介导的 PQQ 依赖性葡萄糖脱氢酶和血红素过氧化物酶系统，该系统允许高效生产醛糖酸。结构多样的醛糖，包括单糖、二糖和寡糖，可以通过这种方式氧化成相应的醛糖酸。反应在温和的条件下进行——水溶液和环境温度。由于PQQ依赖性脱氢酶的总周转数达到3.5×10 6（对于乳糖），开发的方法非常有效。这允许时空产量高达 11 g (L h) -1（对于木糖），使整个过程在工业上具有吸引力。

  DOI：

  10.1039/d2gc00823h

文献信息

• Bimetallic AuPt/TiO₂ Catalysts for Direct Oxidation of Glucose and Gluconic Acid to Tartaric Acid in the Presence of Molecular O₂
  作者：Mengyuan Liu、Xin Jin、Guangyu Zhang、Qi Xia、Linyi Lai、Jinyao Wang、Wenxiang Zhang、Yu Sun、Jie Ding、Hao Yan、Chaohe Yang

  DOI：10.1021/acscatal.0c02238

  日期：2020.10.2

  manufacture of tartaric acid remains a grand challenge in this area. To date, chemical synthesis from nitric acid-facilitated glucose oxidation leads to only <10% yield with significant toxics as byproducts. We reported a one-pot aqueous-phase oxidation of glucose and gluconic acid using bimetallic AuPt/TiO2 catalysts in the presence of molecular O2, with ∼50% yield toward tartaric acid at 110 °C and

  酒石酸是食品和聚合物工业中的重要工业构件。然而，酒石酸的绿色制造仍然是该领域的巨大挑战。迄今为止，由硝酸促进的葡萄糖氧化的化学合成仅产生＜10％的产率，副产物具有明显的毒性。我们报道了在分子O 2存在下使用双金属AuPt / TiO 2催化剂对葡萄糖和葡萄糖酸进行一锅法水相氧化在110°C和2 MPa下，向酒石酸的收率约为50％。结构表征和密度泛函理论（DFT）计算表明，fcc Pt和bcc Au之间的晶格失配会引起纳米团簇中孪晶边界的形成和电场中的Jahn-Teller畸变。这种结构和电子的重新配置导致与催化剂表面上C═O键的π-π电子共享竞争的C-H键的σ活化作用增强。结果，在双金属AuPt / TiO 2的表面上，CH（氧化）和CC（脱羧）键的裂解反应协同发生。催化剂。因此，可以在无碱培养基中将葡萄糖和葡萄糖酸有效地转化为酒石酸。铂基双金属纳米催化剂中电场的晶格畸变增强重构可用于许多
• Effect of microheterogeneous environments of CTAB, Triton X‐100, and Tween 20 on the oxidative degradation of <scp>d</scp> ‐fructose by nanoparticles of MnO ₂
  作者：Jayanta K. Midya、Dinesh C. Ghosh、Biswajit Pal、Pratik K. Sen

  DOI：10.1002/kin.21239

  日期：——

  takes place between the aqueous and micellar pseudophases and reaction occurs following Berezin's model. Binding of fructose with the surfactants in the Stern/palisade layer takes place through the ion–dipole interaction and H‐bonding while protonated MnO2 remains at the outer side of the Stern/palisade layer within the micelle. Both the enthalpy and entropy changes associated with the fructose–water interaction

  已经在稀硫酸介质中以及在十六烷基三甲基溴化铵（CTAB），Triton X-100（TX-100）和表面活性剂的存在下研究了MnO 2纳米颗粒对d-果糖的氧化降解动力学。吐温20.通过透射电子显微镜检测，发现存在以球形微粒形式存在的，尺寸为50-200 nm的球形颗粒状MnO 2纳米颗粒，并负载在二维阿拉伯胶上。该反应在MnO 2中为一级，但相对于果糖和H +为复杂级。由于反应产物在MnO 2表面上的吸附而抑制了反应纳米粒子。该反应通过β- d-果糖吡喃糖与质子化的MnO 2之间的中间配合物形成而发生。一步两电子转移反应最终导致醛糖酸和甲酸的形成。在没有表面活性剂的情况下，活化的熵对反应起关键作用。在表面活性剂介导的反应中，两种反应物的分配均发生在水相和胶束假相之间，并且反应遵循Berezin模型进行。果糖与Stern /栅栏层中的表面活性剂的结合是通过质子化MnO 2的离子-偶极相互作用
• Efficient Bi-enzymatic synthesis of aldonic acids
  作者：Lidija Tetianec、Irina Bratkovskaja、Vida Časaitė、Vidutė Gurevičienė、Julija Razumienė、Jonita Stankevičiūtė、Rolandas Meškys、Marius Dagys、Audrius Laurynėnas

  DOI：10.1039/d2gc00823h

  日期：——

  Aldonic acids have already found many applications in food, pharmaceutical, and cosmetics industries and there are many new ones likely to come. One of the limiting factors, which stalls further research and uses of this broad class of sugar acids, is a lack of efficient and environmentally friendly production methods. Here we report a novel bi-enzymatic thionine-mediated PQQ-dependent glucose dehydrogenase

  醛糖酸已经在食品、制药和化妆品行业发现了许多应用，并且可能还会出现许多新应用。阻碍对这一类广泛糖酸进行进一步研究和使用的限制因素之一是缺乏高效和环保的生产方法。在这里，我们报告了一种新型双酶硫氨酸介导的 PQQ 依赖性葡萄糖脱氢酶和血红素过氧化物酶系统，该系统允许高效生产醛糖酸。结构多样的醛糖，包括单糖、二糖和寡糖，可以通过这种方式氧化成相应的醛糖酸。反应在温和的条件下进行——水溶液和环境温度。由于PQQ依赖性脱氢酶的总周转数达到3.5×10 6（对于乳糖），开发的方法非常有效。这允许时空产量高达 11 g (L h) -1（对于木糖），使整个过程在工业上具有吸引力。

表征谱图