2,3,4,6-四-O-(2,2-二甲基丙烷酰基)-D-甘露糖基氟化物 | 187269-63-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2,3,4,6-四-O-(2,2-二甲基丙烷酰基)-D-甘露糖基氟化物
• 中文别名: 2,3,4,6-四-O-新戊酰-D-吡喃甘露糖氟
• 英文名称: 2,3,4,6-tetra-O-pivaloyl-α-D-mannopyranosyl fluoride
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-Tris[(2,2-dimethylpropanoyl)oxy]-6-fluorooxan-2-YL]methyl 2,2-dimethylpropanoate；[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-tris(2,2-dimethylpropanoyloxy)-6-fluorooxan-2-yl]methyl 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 187269-63-2
• 化学式: C₂₆H₄₃FO₉
• 分子量: 518.62
• InChiKey: YGQXZOVKBRJLJC-ZBRFXRBCSA-N

物化性质

• 沸点：
  502.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,6-四-O-(2,2-二甲基丙烷酰基)-D-甘露糖基氟化物 在 三氟化硼乙醚 、 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-bromophenyl α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Stereospecific α-d-mannosylation

  摘要：

  The stereospecific formation of alpha-D-mannosyl glycosidic linkages has been achieved in high yield using tetra-O-pivaloyl-alpha-D-mannopyranosyl fluoride and boron trifluoride diethyl etherate in dichloromethane. Examples of the alpha-D-mannosylation of primary, secondary, benzylic and phenolic hydroxyl groups are described. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(99)00065-8
• 作为产物：
  描述：

  penta-O-acetyl-D-mannose 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢氟酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2,3,4,6-四-O-(2,2-二甲基丙烷酰基)-D-甘露糖基氟化物
  参考文献：
  名称：

  Stereospecific α-d-mannosylation

  摘要：

  The stereospecific formation of alpha-D-mannosyl glycosidic linkages has been achieved in high yield using tetra-O-pivaloyl-alpha-D-mannopyranosyl fluoride and boron trifluoride diethyl etherate in dichloromethane. Examples of the alpha-D-mannosylation of primary, secondary, benzylic and phenolic hydroxyl groups are described. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(99)00065-8

文献信息

• Metal-free glycosylation with glycosyl fluorides in liquid SO₂
  作者：Krista Gulbe、Jevgeņija Lugiņina、Edijs Jansons、Artis Kinens、Māris Turks

  DOI：10.3762/bjoc.17.78

  日期：——

  to covalently bind Lewis basic fluoride ions in a relatively stable fluorosulfite anion (FSO2−). Herein we report the application of liquid SO2 as a promoting solvent for glycosylation with glycosyl fluorides without any external additive. By using various temperature regimes, the method is applied for both armed and disarmed glucose and mannose-derived glycosyl fluorides in moderate to excellent yields

  液态SO 2是一种极性溶剂，可溶解共价和离子化合物。二氧化硫也具有路易斯酸性质，包括在一个相对稳定的fluorosulfite阴离子的能力共价结合路易斯碱性氟化物离子（FSO 2 - ）。在本文中，我们报道了液态SO 2作为促进剂用于糖基氟化物的糖基化而没有任何外部添加剂的应用。通过使用各种温度方案，该方法可用于中等和极高产率的武装和解除武装的葡萄糖和甘露糖衍生的糖基氟化物。一系列新戊酰基保护的O-和S-甘露糖苷，以及C的一个实例合成甘露糖苷以证明糖基受体的范围。通过19 F NMR光谱证实了在液体SO 2中与糖基氟糖基化的过程中，亚硫酸氢盐物质的形成。提出了通过溶剂分离的离子对进行的二氧化硫辅助的糖基化机制，而观察到的α，β-选择性是受底物控制的，并且取决于热力学平衡。
• [EN] DI- AND TRIVALENT SMALL MOLECULE SELECTIN INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE SELECTINE A PETITES MOLECULES BIVALENTS ET TRIVALENTS
  申请人：TEXAS BIOTECHNOLOGY CORPORATION

  公开号：WO1997001335A1

  公开（公告）日：1997-01-16

  (EN) The present invention provides compounds having structure (II), and the pharmaceutically acceptable salts, esters, amides and prodrugs thereof.(FR) La présente invention se rapporte à des composés de la structure (II), ainsi qu'à leurs sels, esters, amides et promédicaments pharmaceutiquement acceptables.

  该发明提供了具有结构（II）的化合物，以及其药学上可接受的盐，酯，酰胺和前药。
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF BIMOSIAMOSE<br/>[FR] PROCÉDÉ D'ÉLABORATION DE BIMOSIAMOSE
  申请人：REVOTAR BIOPHARMACEUTICALS AG

  公开号：WO2011138365A1

  公开（公告）日：2011-11-10

  A process for the preparation of 1,6-Bis-[3-(3-carboxymethylphenyl)-4-(2-α-D-mannopyranosyloxy)-phenyl] hexane (I) which comprises the steps of converting the compound (2'-Methoxy-biphenyl-3-yl)-acetic acid (A) into the (2'-Methoxy-biphenyl-3-yl)-acetic acid ethyl ester, which is reacted with adipoyl chloride to 1,4-Bis-[3-(3-carboethoxymethylphenyl)-4-methoxybenzoyl]-butane (B) which is catalytically reduced to 1,6-Bis-[3-(3-carboethoxy-methylphenyl)-4-methoxy- phenyl] -hexane (C), which is reacted with boron tribromide in a solvent to 1,6-Bis-[3-(3- carboethoxy-methylphenyl)-4-hydroxyphenyl]-hexane (D), which is reacted with a mannopyranosyl derivative to obtain 1,6-Bis-[3-(3-carboethoxy-methylphenyl)-4-(tetra-0- pivaloyl-α-D-mannopyranosyloxy)-phenyl]-hexane (E), which is reacted to form 1,6-Bis- [3-(3-carboxymethyl-phenyl)-4-(2-α-D-mannopyranosyloxy)-phenyl] hexane, which is re- crystallized, leads to the product (I) with high purity.

  一种制备1,6-双-[3-(3-羧甲基苯基)-4-(2-α-D-甘露糖基氧基)-苯基]己烷(I)的方法，包括以下步骤：将化合物(2'-甲氧基联苯-3-基)-乙酸(A)转化为(2'-甲氧基联苯-3-基)-乙酸乙酯，然后与己二酰氯反应生成1,4-双-[3-(3-羧乙酰甲基苯基)-4-甲氧基苯甲酰基]-丁烷(B)，经催化还原得到1,6-双-[3-(3-羧乙酰甲基苯基)-4-甲氧基苯基]-己烷(C)，然后在溶剂中与三溴化硼反应生成1,6-双-[3-(3-羧乙酰甲基苯基)-4-羟基苯基]-己烷(D)，再与甘露糖衍生物反应得到1,6-双-[3-(3-羧乙酰甲基苯基)-4-(四-0-邻甲基苯基)-α-D-甘露糖基氧基-苯基]-己烷(E)，最后反应得到1,6-双-[3-(3-羧甲基苯基)-4-(2-α-D-甘露糖基氧基)-苯基]己烷，再经过重结晶，得到高纯度的产物(I)。
• DI- AND TRIVALENT SMALL MOLECULE SELECTIN INHIBITORS
  申请人：TEXAS BIOTECHNOLOGY CORPORATION

  公开号：EP0840606A1

  公开（公告）日：1998-05-13
• EP0840606A4
  申请人：——

  公开号：EP0840606A4

  公开（公告）日：1998-05-13