2,3,4,9-四氢-1H-咔唑-8-羧酸 | 65764-56-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 2,3,4,9-四氢-1H-咔唑-8-羧酸
• 英文名称: 1,2,3,4-tetrahydrocarbazole-8-carboxylic acid
• 英文别名: 5,6,7,8-tetrahydro-9H-carbazole-1-carboxylic acid；2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazole-8-carboxylic acid；5,6,7,8-tetrahydro-carbazole-1-carboxylic acid；5,6,7,8-Tetrahydro-carbazol-1-carbonsaeure；6,7,8,9-tetrahydro-5H-carbazole-1-carboxylic acid
• CAS: 65764-56-9
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₂
• mdl: MFCD00458334
• 分子量: 215.252
• InChiKey: POBJTDRFZSKTBC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  >32.3 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.307
• 拓扑面积：
  53.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,9-四氢-1H-咔唑-8-羧酸 在 硫酸 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 potassium nitrate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-[2-(dimethylamino)ethyl]-5-nitro-1H-pyrimido[5,6,1-jk]carbazole-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Evaluation of Novel Pyrimido-Acridone, -Phenoxadine, and -Carbazole as Topoisomerase II Inhibitors

  摘要：

  作为一系列研究新型拓扑异构酶 II 抑制剂的研究的一部分，合成了新型的吡啶并氨基醌、吡啶并苯氧烷和吡啶并氮杂茚，并评估了其体外和体内的抗肿瘤活性，以及作为拓扑异构酶 II-DNA 可裂解复合物形成指标的 DNA-蛋白质和/或 DNA-拓扑异构酶 II 交联活性。吡啶并氮杂茚具有较高的体外和体内效能。化合物 26（ER-37326），8-乙酰-2-[2-(二甲氨基)乙基]-1H-吡啶并[5,6,1-jk]氮杂茚-1,3(2H)-二酮，显示出对小鼠白血病 P388 和人类口腔癌 KB 的体外增殖抑制活性，IC50 值分别为 0.049 μM 和 0.35 μM。在体内，该化合物对植入小鼠的鼠肉瘤 M5076 的肿瘤生长抑制率为 T/C 值在 3.13 mg/kg/d 和 6.25 mg/kg/d 时分别为 42% 和 13%，且对体重没有显著影响。此外，化合物 26（ER-37326）增加了 P388 细胞中 DNA-拓扑异构酶 II 的交联形成。

  DOI：

  10.1248/cpb.52.1071
• 作为产物：
  描述：

  2-cyclohexylidenehydrazino-benzoic acid 在 硫酸 作用下， 生成 2,3,4,9-四氢-1H-咔唑-8-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Collar; Plant, Journal of the Chemical Society, 1926, p. 809

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and evaluation of indole derivatives as photosynthesis and plant growth inhibitors
  作者：Mylla Cristie da Silva Mendes、Bruno Rodrigues Fazolo、Jéssica Maria de Souza、Leonardo Gomes de Vasconcelos、Paulo Teixeira de Sousa、Evandro Luiz Dall'Oglio、Marcos Antônio Soares、Olívia Moreira Sampaio、Lucas Campos Curcino Vieira

  DOI：10.1039/c8pp00506k

  日期：2019.6

  germination experiment, 2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazole (3a) was found to be the most effective agent, inhibiting seed germination by 22% and decreasing root length by 50%. The tetrahydrocarbazoles showed better results than indole derivatives potentially due to the presence of methylene groups at structures, which increase the compounds’ lipophilicity and may facilitate their access to the plant. In

  基于费歇尔吲哚方法，使用不同的苯基肼盐酸盐和环己酮或2-丁酮合成吲哚衍生物。评估了萌发前和发芽后对大叶番薯的除草活性。咔唑6-氯-2,3,4,9-四氢-1 H-咔唑（3b）将PI abs参数降低了32％，并且增加了与横截面相关的参数，表明反应中心在光系统II。化合物3b用作发芽后除草剂原型，因为干燥的生物量减少了50％，从而证实了荧光结果。相反，将其与发芽实验2,3,4,9-tetrahydro-1 H比较发现咔唑（3a）是最有效的药剂，抑制种子发芽22％，减少根长50％。四氢咔唑显示出比吲哚衍生物更好的结果，这可能是由于结构中存在亚甲基，这增加了化合物的亲脂性，并可能促进它们进入植物。另外，发现芳环上的吸电子基团与除草剂活性的增加相关。该系列针对除草剂开发的进一步优化正在进行中。
• [EN] NOVEL INDOLE DERIVATES AS FABP-4 INHIBITORS<br/>[FR] NOUVEAUX DERIVES D'INDOLE UTILES COMME INHIBITEURS DE FABP-4
  申请人：BIOVITRUM AB

  公开号：WO2004063156A1

  公开（公告）日：2004-07-29

  The present invention relates to novel compounds (I) wherein R0, R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, A, B, n, X, and Y are as defined in the description and claims; and also to pharmaceutical compositions comprising the compounds, as well as to the use of the compounds in medicine and for the preparation of a medicament, which acts on the fatty acid binding protein FABP-4. The present invention relates to novel compounds (I) wherein R0, R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, A, B, n, X, and Y are as defined in the description and claims; and also to pharmaceutical compositions comprising the compounds, as well as to the use of the compounds in medicine and for the preparation of a medicament, which acts on the fatty acid binding protein FABP-4.

  本发明涉及新化合物（I），其中R0、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、A、B、n、X和Y如描述和权利要求中所定义；以及包含这些化合物的药物组合物，以及这些化合物在医学中的使用和用于制备作用于脂肪酸结合蛋白FABP-4的药物的方法。
• COMPOUNDS SUITABLE AS MODULATORS OF HDL
  申请人：Thombare Pravin S.

  公开号：US20090171091A1

  公开（公告）日：2009-07-02

  Disclosed herein in the embodiments of the present invention are the compounds suitable as modulators of HDL having general formula (1), novel intermediates involved in their synthesis, their pharmaceutically acceptable salts and pharmaceutical compositions containing them. The present invention also relates to a process of preparing compounds of general formula (1), their tautomeric forms, their pharmaceutically acceptable salts, pharmaceutical compositions containing them, and novel intermediates involved in their synthesis.

  本发明实施例中披露的化合物具有一般式（1），适用于高密度脂蛋白(HDL)调节剂，以及其合成中所涉及的新型中间体、其药学上可接受的盐和含有它们的制药组合物。本发明还涉及制备一般式（1）化合物的方法、它们的互变异构体形式、其药学上可接受的盐、含有它们的制药组合物以及其合成中所涉及的新型中间体。
• Rational Design, Synthesis and Evaluation of Indole Nitrogen Hybrids as Photosystem II Inhibitors
  作者：Jéssica Maria Souza、Bruno Rodrigues Fazolo、Jhully Wellen Ferreira Lacerda、Mariana de Souza Moura、Arielly Celestino Rodrigues Santos、Leonardo Gomes Vasconcelos、Paulo Teixeira Sousa Junior、Evandro Luiz Dall’Oglio、Akbar Ali、Olívia Moreira Sampaio、Lucas Campos Curcino Vieira

  DOI：10.1111/php.13295

  日期：2020.11

  We report the synthesis of twelve indole derivatives bearing nitro or amide groups via Fischer indole methodology followed by reduction/acetylation and amidation reactions. After thorough characterization, these indoles were subjected to a number of studies in order to evaluate their bioactive potential as photosynthesis and plant growth inhibitors. Firstly, these molecular hybrids were evaluated as

  我们报告了通过 Fischer 吲哚方法合成十二个带有硝基或酰胺基团的吲哚衍生物，然后进行还原/乙酰化和酰胺化反应。在彻底表征之后，对这些吲哚进行了大量研究，以评估它们作为光合作用和植物生长抑制剂的生物活性潜力。首先，通过叶绿素 a (Chl a) 荧光测量将这些分子杂交体评估为光系统 II (PSII) 抑制剂。在这项研究中，6-氯-8-硝基-2,3,4,9-四氢-1H-咔唑（15a）和5-氯-2,3-二甲基-7-硝基-1H-吲哚（15b）表现出通过降低 PSII 的反应中心 ABS/RC、TR0/RC 和 ET0/RC 的现象学参数获得最佳结果。这些化合物的电子链阻塞可能导致 ATP 合成减少和 CO2 固定减少，从而中断植物发育。化合物 15a 和 15b 均用作芽后除草剂，分别将番薯和番泻叶杂草的干生物量平均减少 40% 和 37%，证实了荧光结果。此外，分子对接研究表明，吲哚苯环上存在强吸电子基团对于配体与
• Substituted N-Aryl-9-Oxo-9H-Fluorene-1-Carboxamides and Analogs as Activators of Caspases and Inducers of Apoptosis
  申请人：Kemnitzer E. William

  公开号：US20080096848A1

  公开（公告）日：2008-04-24

  The present invention is directed to substituted N-aryl-9-oxo-9H-fluorene-1-carboxamides and analogs thereof, represented by the general Formula I: (I) wherein R 1 -R 8 , X and Ar are defined herein. The present invention also relates to the discovery that compounds having Formula I are activators of caspases and inducers of apoptosis. Therefore, the activators of caspases and inducers of apoptosis of this invention can be used to induce cell death in a variety of clinical conditions in which uncontrolled growth and spread of abnormal cells occurs.

  本发明涉及取代的N-芳基-9-氧代-9H-芴-1-羧酰胺及其类似物，由通式I表示：（I）其中R1-R8、X和Ar的定义如本文所述。本发明还涉及发现具有I式化合物的化合物是caspase的活化剂和凋亡诱导剂。因此，本发明的caspase活化剂和凋亡诱导剂可用于在发生异常细胞的无控制生长和扩散的各种临床情况下诱导细胞死亡。