2,3,4-三甲基-1,2-恶唑-5-酮 | 7713-68-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 2,3,4-三甲基-1,2-恶唑-5-酮
• 英文名称: 2,3,4-trimethyl-isoxazol-5(2H)-one
• 英文别名: 2,3,4-trimethylisoxazolin-5-one；2,3,4-trimethyl-2H-isoxazol-5-one；2,3,4-Trimethyl-isoxazolin-5-on；2,3,4-Trimethyl-isoxazolinon-5；2,3,4-Trimethyl-isoxazolon-(5)；2,3,4-Trimethylisoxazolin-5-on；5(2H)-Isoxazolone, 2,3,4-trimethyl-；2,3,4-trimethyl-1,2-oxazol-5-one
• CAS: 7713-68-0
• 化学式: C₆H₉NO₂
• 分子量: 127.143
• InChiKey: DPWBYIUCNUXITQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  151.0±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.090±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4-三甲基-1,2-恶唑-5-酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 生成 3-bromomethyl-2,4-dimethyl-2H-isoxazol-5-one
  参考文献：
  名称：

  异恶唑啉-5-酮对碳负离子的烷基化作用

  摘要：

  乙酰乙酸甲酯和其他β-酮酸酯可以转化为相应的异恶唑啉-5-酮，可以将其α氧化为C-3。这些阴离子被一系列亲电试剂捕获，生成3-取代的异恶唑啉-5-酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)86745-9
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基乙酰乙酸乙酯 、 N-甲基羟胺 以 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 2,3,4-三甲基-1,2-恶唑-5-酮
  参考文献：
  名称：

  具有五元环的杂芳族化合物的互变异构体-I：5-羟基异恶唑-异恶唑-5-酮

  摘要：

  红外光谱和紫外光谱表明，3,4-二甲基-5-羟基异恶唑存在于水溶液和氯仿溶液中，并且以OH形式存在于固相中。且溶液中CH和NH的混合物形式存在3-苯基-，4-溴-3-苯基-和4-甲基-3-苯基-异恶唑-5-酮，NH的比例随溶剂的极性。记录了异恶唑及其某些衍生物的碱性。异恶唑-5-酮是与羧酸相当强度的酸。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(61)80097-5

文献信息

• Heterocyclic synthesis via the reaction of nitrones and hydroxylamines with substituted allenes
  作者：Albert Padwa、William H. Bullock、Donald N. Kline、John Perumattam

  DOI：10.1021/jo00273a018

  日期：1989.6
• 2-methylisoxazolin-5-ones—I
  作者：F. De Sarlo、L. Fabbrini、G. Renzi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82276-6

  日期：1966.1
• PADWA, ALBERT;BULLOCK, WILLIAM H.;KLINE, DONALD N.;PERUMATTAM, JOHN, J. ORG. CHEM., 54,(1989) N2, C. 2862-2869
  作者：PADWA, ALBERT、BULLOCK, WILLIAM H.、KLINE, DONALD N.、PERUMATTAM, JOHN

  DOI：——

  日期：——
• The tautomerism of heteroaromatic compounds with five-membered rings—I
  作者：A.J. Boulton、A.R. Katritzky

  DOI：10.1016/0040-4020(61)80097-5

  日期：1961.1

  Infra-red and ultra-violet spectra show that 3,4-dimethyl-5-hydroxyisoxazole exists in aqueous and chloroform solution, and in the solid phase in the OH form; and that 3-phenyl-, 4-bromo-3-phenyl-, and 4-methyl-3-phenyl-isoxazol-5-ones exist as mixtures of the CH and NH forms in solution, the proportion of the NH form increasing with the polarity of the solvent. The basicities of isoxazole and some

  红外光谱和紫外光谱表明，3,4-二甲基-5-羟基异恶唑存在于水溶液和氯仿溶液中，并且以OH形式存在于固相中。且溶液中CH和NH的混合物形式存在3-苯基-，4-溴-3-苯基-和4-甲基-3-苯基-异恶唑-5-酮，NH的比例随溶剂的极性。记录了异恶唑及其某些衍生物的碱性。异恶唑-5-酮是与羧酸相当强度的酸。
• Alkylation of carbanions from isoxazolin-5-ones
  作者：Samuel A. Tischler、Larry Weiler

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)86745-9

  日期：——

  Methyl acetoacetate and other β-keto esters can be converted into the corresponding isoxazolin-5-ones which can be metalated α to C-3. These anions are trapped by a range of electrophiles to produce 3-substituted isoxazolin-5-ones.

  乙酰乙酸甲酯和其他β-酮酸酯可以转化为相应的异恶唑啉-5-酮，可以将其α氧化为C-3。这些阴离子被一系列亲电试剂捕获，生成3-取代的异恶唑啉-5-酮。