2,3,4-三甲基二环[2.2.1]庚-2-烯 | 512-50-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 中文名称: 2,3,4-三甲基二环[2.2.1]庚-2-烯
• 英文名称: 1,2,3-Trimethyl-bicyclo<2.2.1>hept-2-en
• 英文别名: ε-Fenchen；1,2,3-trimethyl-2-norbornene；trimethylnorbornene；1,2,3-trimethyl-norborn-2-ene；1,2,3-Trimethyl-norborn-2-en；epsilon-Fenchene；1,2,3-trimethylbicyclo[2.2.1]hept-2-ene
• CAS: 512-50-5
• 化学式: C₁₀H₁₆
• 分子量: 136.237
• InChiKey: HIZBWIXMAQEVLW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  159.5±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.912±0.06 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  4.101 (est)
• 保留指数：
  935;912

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4-三甲基二环[2.2.1]庚-2-烯 以16%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  GRIESBAUM, KARL;KRIEGER-BECK, PETRA;BECK, JOHANNES, J. ORG. CHEM., 56,(1991) N2, C. 4005-4008

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-methyl-norbornan-2-one 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2,3,4-三甲基二环[2.2.1]庚-2-烯
  参考文献：
  名称：

  Predicting the Most Favored Path and the Overall Rate of Multistep: 2-Norbornyl Cation Rearrangements. The Assignment of a Trial Activation Energy for Each Unique Step

  摘要：

  可观察到的2-诺博烯基阳离子至少经历了五种不同的重排反应，这些反应都是从此系统的先前研究中所知道的。在本文中，这些重排类别已被细分以反映二级-三级能量和速率差异，并针对每个细分步骤推导出一组试验性的活化自由能ΔG≠。其中最重要的参数是二级和三级（甲基）系统之间的能量差，估计为5.5 kcal/mol。这些参数首次使得人们能够理性评估该系统中多步重排反应的整体反应过程，例如，在一些二环[2.2.1]庚基（诺博烯基）萜类化合物中观察到的反应。

  DOI：

  10.1139/v75-263

文献信息

• Alder; Muders, Chemische Berichte, 1958, vol. 91, p. 1083,1091
  作者：Alder、Muders

  DOI：——

  日期：——
• Pulkkinen, Annales Academiae Scientiarum Fennicae, Series A2: Chemica, 1956, # 74, p. 7,57, 82
  作者：Pulkkinen

  DOI：——

  日期：——
• Ozonides of substituted norbornenes with exo- and endo-positioned peroxide bonds
  作者：Karl Griesbaum、Petra Krieger-Beck、Johannes Beck

  DOI：10.1021/jo00012a038

  日期：1991.6

  Ozonolyses of three methyl-substituted norbornenes 1a-c on polyethylene gave in each case the corresponding ozonide 2 with an endo-positioned peroxide bridge. From 1b, ozonide 3b with an exo-positioned peroxide bridge was obtained, too. Thermally and photolytically induced decompositions of the ozonides are described.
• GRIESBAUM, KARL;KRIEGER-BECK, PETRA;BECK, JOHANNES, J. ORG. CHEM., 56,(1991) N2, C. 4005-4008
  作者：GRIESBAUM, KARL、KRIEGER-BECK, PETRA、BECK, JOHANNES

  DOI：——

  日期：——
• Predicting the Most Favored Path and the Overall Rate of Multistep: 2-Norbornyl Cation Rearrangements. The Assignment of a Trial Activation Energy for Each Unique Step
  作者：R. Haseltine、E. Huang、K. Ranganayakulu、T. S. Sorensen、N. Wong

  DOI：10.1139/v75-263

  日期：1975.7.1

  Observable 2-norbornyl cations undergo at least five different rearrangement reactions, all of which are known from previous work on this system. In this paper, these rearrangement categories have been subdivided to reflect secondary–tertiary energy and rate differences and a trial set of activation free energies ΔG^≠ is derived for each subdivided step. The most important of these parameters is the energy difference between secondary and tertiary (methyl) systems which was estimated as 5.5 kcal/mol. These parameters allow one, for the first time, to make a rational assessment of the overall reaction course of multistep rearrangement reactions in this system, for example, those observed in a number of bicyclo[2.2.1]heptyl(norbornyl) terpene systems.

  可观察到的2-诺博烯基阳离子至少经历了五种不同的重排反应，这些反应都是从此系统的先前研究中所知道的。在本文中，这些重排类别已被细分以反映二级-三级能量和速率差异，并针对每个细分步骤推导出一组试验性的活化自由能ΔG≠。其中最重要的参数是二级和三级（甲基）系统之间的能量差，估计为5.5 kcal/mol。这些参数首次使得人们能够理性评估该系统中多步重排反应的整体反应过程，例如，在一些二环[2.2.1]庚基（诺博烯基）萜类化合物中观察到的反应。