2,3,4-三羟基-6-甲基环己酮 | 106750-01-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2,3,4-三羟基-6-甲基环己酮
• 中文别名: 1H-1,2,3-三唑-1-羧酸,4-(羟甲基)-,乙基酯
• 英文名称: (2R,3S,4R,6R)- and (2S,3R,4S,6S)-2,3,4-trihydroxy-6-methylcyclohexanone
• 英文别名: 2,3,4-Trihydroxy-6-methylcyclohexanone；2,3,4-trihydroxy-6-methylcyclohexan-1-one
• CAS: 106750-01-0
• 化学式: C₇H₁₂O₄
• 分子量: 160.17
• InChiKey: FQFXYFNHFVFHPV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  296.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.406±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2914400090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4R,5S,6R)- and (4S,5R,6S)-4,6-bis(benzyloxy)-5-hydroxy-2-methylcyclohex-2-enone 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以92%的产率得到2,3,4-三羟基-6-甲基环己酮
  参考文献：
  名称：

  汞（II）介导的4,5-环丙烷化吡喃糖苷开口为关键步骤的新方法，用于合成氨基甲酸酯糖（糖胺）

  摘要：

  环丙基衍生物2的立体选择性转化是通过甲基2,6-二-O-苄基-α-l-苏-hex-4- enopyranoside（1）的Simmons-Smith反应立体选择性地转化为葡糖苷和脱氧氨基甲酸酯。描述。在干燥的甲醇中用三氟乙酸汞处理2，得到有机汞氯化物3，通过与氢化铝锂脱汞，得到4 C-脱氧-4-甲基-1,5-双-糖苷4。4的酸水解产生两个非对映异构体2-甲基-环己二-2-烯酮6和7的混合物，催化还原为糖10和11。所有分离的化合物的结构和立体化学均通过1D和2D NMR实验确定。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.07.023

文献信息

• Processes and host cells for genome, pathway, and biomolecular engineering
  申请人：enEvolv, Inc.

  公开号：US10370654B2

  公开（公告）日：2019-08-06

  The present disclosure provides compositions and methods for genomic engineering.

  本公开提供了基因组工程的组合物和方法。
• PROCESSES AND HOST CELLS FOR GENOME, PATHWAY, AND BIOMOLECULAR ENGINEERING
  申请人：enEvolv, Inc.

  公开号：EP3027754A1

  公开（公告）日：2016-06-08
• US9944925B2
  申请人：——

  公开号：US9944925B2

  公开（公告）日：2018-04-17
• [EN] PROCESSES AND HOST CELLS FOR GENOME, PATHWAY, AND BIOMOLECULAR ENGINEERING<br/>[FR] PROCÉDÉS ET CELLULES HÔTES POUR INGÉNIERIE BIOMOLÉCULAIRE, GÉNOMIQUE ET DE LA VOIE
  申请人：ENEVOLV INC

  公开号：WO2015017866A1

  公开（公告）日：2015-02-05

  The present disclosure provides compositions and methods for genomic engineering.
• A new method for the synthesis of carba-sugar enones (gabosines) using a mercury(II)-mediated opening of 4,5-cyclopropanated pyranosides as the key-step
  作者：Antonino Corsaro、Venerando Pistarà、Giorgio Catelani、Felicia D’Andrea、Roberto Adamo、Maria Assunta Chiacchio

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.07.023

  日期：2006.9

  The stereoselective transformation of the cyclopropyl derivative 2, stereoselectively obtained with the Simmons–Smith reaction of methyl 2,6-di-O-benzyl-α-l-threo-hex-4-enopyranoside (1), into gabosines and deoxy-carbahexoses is described. The treatment of 2 with mercuric trifluoroacetate in dry methanol gives the organomercuric chloride 3, which by demercuration with lithium aluminum hydride affords

  环丙基衍生物2的立体选择性转化是通过甲基2,6-二-O-苄基-α-l-苏-hex-4- enopyranoside（1）的Simmons-Smith反应立体选择性地转化为葡糖苷和脱氧氨基甲酸酯。描述。在干燥的甲醇中用三氟乙酸汞处理2，得到有机汞氯化物3，通过与氢化铝锂脱汞，得到4 C-脱氧-4-甲基-1,5-双-糖苷4。4的酸水解产生两个非对映异构体2-甲基-环己二-2-烯酮6和7的混合物，催化还原为糖10和11。所有分离的化合物的结构和立体化学均通过1D和2D NMR实验确定。