2,3,5,4'-四羟基芪 2-O-葡萄糖苷 | 82373-94-2

• 物质功能分类: 生物化工 - 糖类化合物 - 单糖
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 2,3,5,4'-四羟基芪 2-O-葡萄糖苷
• 中文别名: 二苯乙烯苷；2,3,5,4'-四羟基芪2-O-葡萄糖苷；(E)-二苯乙烯苷；(E)-2,3,5,4'-四羟基二苯乙烯-2-O-β-D-葡萄糖苷；何首乌苷；2,3,5,4'-四羟基二苯乙烯-2-O-β-D-葡萄糖苷
• 英文名称: THSG
• 英文别名: 2,3,5,4'-tetrahydroxystilbene-2-O-β-D-glucoside；2,3,4',5-tetrahydroxystilbene-2-O-β-D-glucoside；2,3,5,4'-tetrahydroxystilbene-2-O-beta-D-glucoside；(E)-2,3,5,4'-tetrahydroxystilbene-2-O-β-D-glucoside；trans-2,3,5,4′-tetrahydroxystilbene-2-O-β-D-glucopyranoside；(E)-2,3,5,4′-tetrahydroxy-stilbene-2-O-β-D-glucopyranoside；2,3,5,4′-tetrahydroxystilbene-2-O-β-D-glucoside；2,3,5,4′-tetrahydroxystilbene-2-O-β-glucoside；tetrahydroxystilbene glucoside；(2S,3R,4S,5S,6R)-2-[2,4-dihydroxy-6-[(E)-2-(4-hydroxyphenyl)ethenyl]phenoxy]-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 82373-94-2
• 化学式: C₂₀H₂₂O₉
• 分子量: 406.389
• InChiKey: JAYVHSBYKLLDJC-DSNJPTTOSA-N

物化性质

• 沸点：
  715.0±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.593±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  H2O中可溶 5mg/mL，澄清（加热）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  160
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  9

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26
• 危险类别码：
  R36/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29389090
• 危险性防范说明：
  P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 2,3,5,4'-Tetrahydroxystilbene 2-O-β-D-
产品名称
glucoside
1.2 鉴别的其他方法
EH-201
2,4-Dihydroxy-6-[(1E)-2-(4-hydroxyphenyl)ethenyl]phenyl b-D-Glucopyranoside
THSG
Tetrahydroxystilbene glucoside
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
皮肤刺激 (类别 2)
眼睛刺激 (类别 2A)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
警告申明
预防措施
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P280 戴护目镜/戴面罩。
P280 戴防护手套。
事故响应
P302 + P352 如接触皮肤：使用大量水冲洗。
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P321 具体处置（见本标签上提供的急救指导）。
P332 + P313 如觉皮肤刺激：求医/就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。
P362 + P364 脱掉玷污的衣服，清洗后方可再用。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: EH-201
别名
2,4-Dihydroxy-6-[(1E)-2-(4-hydroxyphenyl)ethenyl]phenyl b-D-
Glucopyranoside
THSG
Tetrahydroxystilbene glucoside
: C20H22O9
分子式
: 406.38 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
2,3,5,4'-Tetrahydroxystilbene 2-O-β-D-glucoside
<=100%
化学文摘登记号(CAS 82373-94-2
No.)

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
无数据资料
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
使用个人防护用品。 避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
收集和处置时不要产生粉尘。 扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 避免形成粉尘和气溶胶。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度： -20 °C
干燥剂保存。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

简介

二苯乙烯苷又称芪多酚，属于多羟基芪类化合物（polyhydrostilbenes），广泛存在于藓类和高级植物中。这种物质被鉴定为一种植物抗毒素，在真菌感染、紫外线照射、机械损伤等不利条件下由植物产生。研究表明，二苯乙烯苷具有多种生理活性与药用价值，并已在降血脂、抗衰老、抑制等方面显示出功能性。特别是在当前社会老龄化趋势明显的情况下，其研究和开发价值显得尤为重要。

生物活性

2,3,4',5-四羟基芪-2-O-D-葡萄糖苷是从蓼属植物物种的根部分离出来的，能够有效抑制5-HETE、HHT及血栓素B2的形成。

化学性质

二苯乙烯苷为类白色结晶粉末，可溶于甲醇、乙醇、DMSO等有机溶剂。其来源于何首乌。

用途

二苯乙烯苷具有脑保护作用、清除自由基能力、降血脂效果、肝保护功能、抗肿瘤活性、血管舒张及抑制动脉粥样硬化的作用。此外，它还用于含量测定/鉴定/药理实验等。

药理药效

二苯乙烯苷具有调节血脂、抗氧化、提高学习记忆能力、保护神经细胞以及保护血管上皮细胞等多种生物活性。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,5,4'-四羟基芪 2-O-葡萄糖苷 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 以51%的产率得到2,3,5,4'-tetrahydroxy-trans-stilbene
  参考文献：
  名称：

  TWI671284

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二苄氧基苯甲醛 在 重铬酸吡啶 、 正丁基锂 、 硫酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 四丁基氟化铵 、 四丁基溴化铵 、 氢气 、 双氧水 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 、 potassium hydroxide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， -78.0~70.0 ℃ 、310.27 kPa 条件下， 反应 82.92h， 生成 2,3,5,4'-四羟基芪 2-O-葡萄糖苷
  参考文献：
  名称：

  两种糖基化对苯二酚的合成：氧白藜芦醇2 - O -β-d-葡糖苷和2,3,5,4'-四羟基sti2- O -β-d-葡糖苷

  摘要：

  糖基化的对苯二酚是植物的生物活性次生代谢产物，具有缓解广泛人类疾病的潜力。然而，这些化合物中的一些不是天然丰富的，因此期望合成此类分子。本文报道了氧白藜芦醇2- O- β- d-吡喃葡萄糖苷（1）和2,3,5,4'-四羟基sti -2- （2 - O - β - d-吡喃葡萄糖苷（1'）的首次合成，这是一种二苯乙烯苷分别来自Schoenocaulon officinale和何首乌的根茎。轻松的四步合成1涉及羟基的选择性保护和Wittig烯化反应以8％的总收率生成该化合物。对于化合物1'，分十步进行的合成利用了羟基的选择性保护，Baeyer-Villiger氧化，改良的Duff甲酰化和Wittig烯烃化，以6.9％的总收率生成该化合物。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.6b00861

文献信息

• USE OF HYDROXYSTILBENES FOR DYEING, READY-TO-USE COMPOSITION CONTAINING THEM AND DYEING PROCESS
  申请人：——

  公开号：US20020016998A1

  公开（公告）日：2002-02-14

  The invention relates to the use of hydroxystilbenes for dyeing, to ready-to-use dye compositions comprising them, to a dyeing process using them and to a multi-compartment device containing the compositions used in the processes of the invention.

  这项发明涉及使用羟基芪醌染色，涉及包含它们的即用染料组合物，涉及使用它们的染色过程，以及包含用于该发明过程中使用的组合物的多室装置。
• Isomeric Effect on H/D Exchange of Resveratrol Studied by NMR Spectroscopy
  作者：Haipeng Jiang、Hanjun Fang、Ling Jiang、Limin Zheng、Nian Wang、Anmin Zheng、Feng Deng、Maili Liu

  DOI：10.1002/cjoc.201090377

  日期：2010.11

  hydrogen‐deuterium (H/D) exchange at H‐2,6 and H‐4 positions of the A‐ring. The exchange rates were determined by 1H NMR spectroscopy. The results reveal that the exchange rates are configuration and pH dependent. Derivative of 2‐O‐β‐D‐glucoside can significantly speed up the H/D exchange reactions for both isomers. The trans‐resveratrol experiences faster H/D exchanging than the cis‐resveratrol. Such isomeric effect

  在葡萄和其他食品中发现白藜芦醇（3,5,4'-三羟基lstilbene），一种植物抗毒素，对伤害或真菌侵袭有反应。已有文献证明该化合物具有降血脂，抗癌，抗病毒，神经保护，抗衰老和抗炎的天然活性成分的有益作用。据观察，两个反式-和顺-resveratrols经历在A环上的H-2,6和H-4位上的氢-氘（H / d）交换。交换速率通过1 H NMR光谱法确定。结果表明，交换速率与构型和pH有关。2‐ O ‐ β ‐ D的导数葡糖苷可以显着加快两种异构体的H / D交换反应。该反式-白藜芦醇体验更快的H / d交换比顺式-白藜芦醇。这种异构效应可能是由于反式白藜芦醇有利于形成更大/超级的共轭体系并且具有较少的空间干扰的因素。理论计算表明，这些位置的电负性处于H-2,6> H-4的顺序，这与NMR观察到的交换速率一致。结果可能有助于理解白藜芦醇的性质，以及使用质谱法（有时需要稳定的氘同位素标记）分析天然产物或体液中的白藜芦醇。
• Hepatic Organoid-Based High-Content Imaging Boosts Evaluation of Stereoisomerism-Dependent Hepatotoxicity of Stilbenes in Herbal Medicines
  作者：Juan Liu、Tingting Li、Ruihong Li、Jie Wang、Pengyan Li、Ming Niu、Le Zhang、Chunyu Li、Tao Wang、Xiaohe Xiao、Jia-bo Wang、Yunfang Wang

  DOI：10.3389/fphar.2022.862830

  日期：——

  The complexity of chemical components of herbal medicines often causes great barriers to toxicity research. In our previous study, we have found the critical divergent hepatotoxic potential of a pair of stilbene isomers in a famous traditional Chinese herb, Polygonum multiflorum (Heshouwu in Chinese). However, the high-throughput in vitro evaluation for such stereoisomerism-dependent hepatotoxicity is a critical challenge. In this study, we used a hepatic organoids–based in vitro hepatotoxic evaluation system in conjunction with using high content imaging to differentiate in vivo organ hepatotoxicity of the 2,3,5,4′-tetrahydroxy-trans-stilbene-2-O-β-glucoside (trans-SG) and its cis-isomer (cis-SG). By using such an organoid platform, we successfully differentiated the two stereoisomers’ hepatotoxic potentials, which were in accordance with their differences in rodents and humans. The lesion mechanism of the toxic isomer (cis-SG) was further found as the mitochondrial injury by high-content imaging, and its hepatotoxicity could be dose-dependently inhibited by the mitochondrial protective agent. These results demonstrated the utility of the organoids-based high-content imaging approach in evaluating and predicting organ toxicity of natural products in a low-cost and high-throughput way. It also suggested the rationale to use long-term cultured organoids as an alternative toxicology platform to identify early and cautiously the hepatotoxic new drug candidates in the preclinical phase.

  中草药化学成分的复杂性往往给毒性研究带来巨大障碍。在之前的研究中，我们发现了一种著名的传统中草药何首乌中的一对二苯乙烯异构体具有关键的不同肝毒性潜能。然而，对这种立体异构体依赖性肝毒性进行高通量体外评估是一项严峻的挑战。在这项研究中，我们使用了基于肝脏类器官的体外肝毒性评估系统，并结合使用高内容成像技术来区分2,3,5,4′-四羟基-反式二苯乙烯-2-O-β-葡萄糖苷（反式-SG）及其顺式异构体（顺式-SG）的体内器官肝毒性。利用这种类器官平台，我们成功地区分了这两种立体异构体的肝毒性潜能，这与它们在啮齿动物和人类体内的差异是一致的。通过高分辨率成像，我们进一步发现了毒性异构体（顺式-SG）的损伤机制为线粒体损伤，并且线粒体保护剂可以剂量依赖性地抑制其肝脏毒性。这些结果表明，基于器官组织的高内涵成像方法可以低成本、高通量地评估和预测天然产物的器官毒性。它还提出了使用长期培养的器官组织作为另一种毒理学平台，在临床前阶段及早、谨慎地识别具有肝毒性的候选新药的合理性。
• Method for treating or preventing dry eyes
  申请人：Wu Rong-Tsun

  公开号：US10383885B2

  公开（公告）日：2019-08-20

  A method for treating or preventing dry eyes is disclosed. The method comprising administering a compound to a subject in need thereof, wherein the compound is a 2,3,5,4′-tetrahydroxystilbene 2-O-β-D-glucopyranoside represented by the general formula (I) below, wherein R is a glucose.

  本发明公开了一种治疗或预防干眼症的方法。该方法包括向有需要的受试者施用一种化合物，其中该化合物是由以下通式（I）代表的2，3，5，4′-四羟基二苯乙烯-2-O-β-D-吡喃葡萄糖苷，其中R是葡萄糖。
• Extracts of Polygonum multiflorum Thunb., and preparation process and uses of the same
  申请人：Wu Rong-Tsun

  公开号：US20050042314A1

  公开（公告）日：2005-02-24

  Disclosed herein are processes for preparing extract products from the root of Polygonum multiflorum Thunb. and the extract products thus obtained, which are biologically active in promoting the proliferation, growth and/or differentiation of hematocytes and bone marrow cells in vitro and in vivo.

  本文公开了从何首乌根中制备提取物产品的工艺。 以及由此获得的提取物产品。 以及由此获得的提取物产品，它们在体外和体内具有促进血细胞和骨髓细胞增殖、生长和/或分化的生物活性。