2,3,5,6-四氟-1,4-双(吡咯烷-1-基)苯 | 15368-95-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 中文名称: 2,3,5,6-四氟-1,4-双(吡咯烷-1-基)苯
• 英文名称: 2,3,5,6-tetrafluoro-1,4-bis(pyrrolidin-1-yl)benzene
• 英文别名: 1-(2,3,5,6-Tetrafluoro-4-pyrrolidin-1-ylphenyl)pyrrolidine
• CAS: 15368-95-3
• 化学式: C₁₄H₁₆F₄N₂
• 分子量: 288.288
• InChiKey: NEJPPDGMYCSPFV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  94-95 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  391.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.338±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  6.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,5,6-四氟-1,4-双(吡咯烷-1-基)苯 在 萘 、 sodium 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 12.0h， 以60%的产率得到1,4-二吡咯烷苯
  参考文献：
  名称：

  基于富电子氟芳烃的原脱氟制备聚（二烷基氨基）苯和萘的新途径：芳烃的阴离子自由基作为“经典”基于 LAH 的系统的简单有效替代品

  摘要：

  已经开发了一种简单有效的富电子氟芳族化合物原型脱氟的方法。它使用芳族阴离子自由基作为还原剂，并显示出优于“经典”氢化铝锂基系统的优异结果。

  DOI：

  10.1055/s-2005-921755
• 作为产物：
  描述：

  六氟苯 、 四氢吡咯 以16%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  GE, WEN-ZHENG;WU, BAO-MING;HUANG, WEI-YUAN, ACTA CHIM. SIN., 1985, 43, N 9, 859-864

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Preparation of Dialkylamino-Substituted Benzenes and Naphthalenes by Nucleophilic Replacement of Fluorine in the Corresponding Perfluoroaromatic Compounds
  作者：Vladimir I. Sorokin、Valery A. Ozeryanskii、Gennady S. Borodkin、Anatoly V. Chernyshev、Max Muir、Jon Baker

  DOI：10.1515/znb-2006-0519

  日期：2006.5.1

  experimentally and (in part) theoretically. With amines HFB, depending on the selected conditions, gives either di-substituted products or a complex mixture of di-, tri- and tetrasubstituted compounds. Under similar conditions OFN produces almost exclusively the 2,3,6,7-tetrasubstituted compound. Interaction of HFB with the more nucleophilic lithium amides results in the replacement of four fluorines giving 1,2

  六氟苯 (HFB) 和八氟萘 (OFN) 与脂族仲胺（吡咯烷、二甲胺和哌啶）和氨基锂（吡咯烷、二甲酰胺和哌啶）之间的反应已通过实验和（部分）理论上进行了研究。使用胺 HFB，根据所选条件，可产生二取代产物或二、三和四取代化合物的复杂混合物。在类似条件下，OFN 几乎只产生 2,3,6,7-四取代化合物。HFB 与更亲核的氨基化锂的相互作用导致四种氟的取代，产生 1,2,4,5-四取代的二氟苯，而 OFN 在类似条件下与吡咯烷化锂产生不可分离的 1,2,4,5,6 混合物,8-六和 1,2,3,4,5,6,8-七取代衍生物。使用二甲基氨基锂，可以在 OFN 中取代六个（在二恶烷中）或七个（在 THF 中）氟。在所有使用的溶剂中，哌啶锂与 OFN 反应仅生成 1,2,4,5,6,8-六取代衍生物。理论计算表明，二甲基酰胺锂的第三个氟在位置 1 处被取代，而二甲胺则在位置 3。已测量选定的六和七（二烷基氨基）萘的碱度；它们都是比1
• GE WEN-ZHENG; WU BAO-MING; HUANG WEI-YUAN, ACTA CHIM. SIN. ENGL. ED.,(1985) N 4, 349-355
  作者：GE WEN-ZHENG、 WU BAO-MING、 HUANG WEI-YUAN

  DOI：——

  日期：——