2,3,5,6-四氟-1,4-双(氯甲基)苯 | 131803-37-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,3,5,6-四氟-1,4-双(氯甲基)苯
• 中文别名: 1,4-双(氯甲基)四氟苯
• 英文名称: 1,4-bis(chloromethyl)tetrafluorobenzene
• 英文别名: 1,4-bis(chloromethyl)-2,3,5,6-tetrafluorobenzene
• CAS: 131803-37-7
• 化学式: C₈H₄Cl₂F₄
• 分子量: 247.019
• InChiKey: WEUAASLFNKTIIM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  77 °C
• 沸点：
  223.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.527±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2903999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,5,6-四氟-1,4-双(氯甲基)苯 在 对叔丁基邻苯二酚 、 四丁基氯化铵 、 锌 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以58.2%的产率得到派瑞林 F 二聚体
  参考文献：
  名称：

  一种八氟代对二甲苯环二体及其合成方法

  摘要：

  本发明公开一种八氟代对二甲苯环二体的合成方法，以2,3,5,6‑四氟对二氯甲基苯为原料，包括以下步骤：步骤一、向反应器中加入锌粉、溶剂、阻聚剂以及催化剂，搅拌均匀并加热，温度保持50～80℃；步骤二、将2,3,5,6‑四氟对二氯甲基苯用溶剂溶解，滴加至所述反应器中，得到反应液；步骤三、过滤步骤二得到的所述反应液，再经蒸馏得到粗产品；步骤四、将步骤三得到的所述粗产品进行脱色和提纯，再经干燥得到八氟代对二甲苯环二体。本发明提供的一种新的合成方法经过一步反应就可以合成目标产物，原料便宜低毒，过程简单产率高、工艺安全稳定，不需要使用强碱等物质，减少对环境的污染。

  公开号：

  CN109232168A
• 作为产物：
  描述：

  2,3,5,6-四氟对苯二甲酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以99.59%的产率得到2,3,5,6-四氟-1,4-双(氯甲基)苯
  参考文献：
  名称：

  一种热稳定铜金属有机骨架材料及其制备方 法和应用

  摘要：

  本发明公开了一种热稳定铜金属有机骨架材料及其制备方法和应用，涉及四氢吡咯催化剂领域。本发明中的催化剂是一种热稳定铜金属有机骨架材料，其化学式为Cu(L)(NO3)2，式中L为2,3,5,6‑四氟‑1,4‑双(1,2,4‑三氮唑‑1‑甲基)苯配体，NO3为硝酸根阴离子。本发明采用四水合硝酸铜与有机配体2,3,5,6‑四氟‑1,4‑双(三氮唑‑1‑甲基)苯在封闭条件下经由水热反应得到具有二维层状结构的铜金属有机骨架材料。本发明展现的合成方法产率高，重现性好；所得的晶体纯度高，热稳定性高。所述铜金属有机骨架材料对催化四氢呋喃气相胺化具有较好的催化活性，四氢呋喃转化率达72%，四氢吡咯的选择性达90%。

  公开号：

  CN105820182B

文献信息

• Fluorinated metal–organic frameworks of 1,4-bis(1,2,4-triazol-1-ylmethyl)-2,3,5,6-tetrafluorobenzene: synergistic interactions of ligand isomerism and counteranions
  作者：Zhi-Hui Zhang、Qing-Qing Zhang、Sheng Feng、Zhao-Jian Hu、Sheng-Chun Chen、Qun Chen、Ming-Yang He

  DOI：10.1039/c3dt52211c

  日期：——

  (6) ligands. The solid-state crystal structures of 1–6 are studied by single-crystal X-ray crystallography to form the following structures: 3D polymers [M(Fbtz)2Cl2]n (1: M = Mn, 2: M = Co), 1D double chain polymers [M(Fbtz)2Cl2]·CH2Cl2·xH2O}n (3: M = Co, x = 1; 4: M = Fe, x = 2), [Cu(Fbtz)2Cl2]·4H2O}n (5), and a 1D double-stranded helical polymer [Cu2(Fbtz)(OAc)2]·2H2O}n (6). Conformations of

  氟化双（三唑）配体1,4-双（1,2,4-三唑-1-基甲基）-2,3,5,6-四氟苯（Fbtz）用于与一系列Mn II配位，Co II，Fe II和Cu II离子。与非氟化的类似物1,4-双（1,2,4-三唑-1-基甲基）苯（btx）相比，Fbtz能够通过与末端结合用作通用桥来构建六个新颖的金属有机骨架氯化物（1-5）或醋酸盐（6）配体。通过单晶X射线晶体学研究了1-6的固态晶体结构，以形成以下结构：3D聚合物[M（Fbtz）2 Cl 2 ]n（1：M = Mn，2：M = Co），一维双链聚合物[M（Fbtz） 2 Cl 2 ]·CH 2 Cl 2 ·xH 2 O} n（3：M = Co，x= 1；4：M = Fe，x= 2），[Cu（Fbtz） 2 Cl 2 ]·4H 2 O} n（5）和一维双链螺旋聚合物[Cu 2（Fbtz）（OAc ） 2 ]·2H 2 O} n（6）。可以
• Fluoro-functionalized polymeric ionic liquids: highly efficient catalysts for CO₂cycloaddition to cyclic carbonates under mild conditions
  作者：Zhen-Zhen Yang、Yanfei Zhao、Guipeng Ji、Hongye Zhang、Bo Yu、Xiang Gao、Zhimin Liu

  DOI：10.1039/c4gc00730a

  日期：——

  Fluoro-functionalized polymeric ionic liquids (F-PILs) with imidazolium cations and bromide or chloride anions were designed for cycloaddition reactions of CO2 with epoxides. It was found that the fluorine content in F-PILs significantly influenced the catalytic activity of the catalysts, and F-PIL-Br showed three times higher activity for CO2 reacting with styrene oxide than non-fluorous PIL-Br. Moreover, F-PIL-Br could be extended to catalyse a broad range of reactants under 1 MPa CO2 pressure, producing a series of cyclic carbonates in excellent yields (93–99%). In addition, it showed high stability and easy recyclability.

  含氟功能化聚合离子液体（F-PILs）与咪唑鎓阳离子和溴离子或氯离子被设计用于二氧化碳与环氧化物的环加成反应。研究发现，F-PILs中氟的含量显著影响催化剂的催化活性，其中F-PIL-Br在二氧化碳与苯乙烯氧化物反应中的活性是非含氟PIL-Br的三倍。此外，F-PIL-Br能够在1 MPa的二氧化碳压力下催化多种反应物，生产出一系列产率优秀的环碳酸酯（93-99%）。此外，它还表现出高稳定性和易回收性。
• Fluoro-functionalized polymeric N-heterocyclic carbene-zinc complexes: efficient catalyst for formylation and methylation of amines with CO₂ as a C1-building block
  作者：Zhen-Zhen Yang、Bo Yu、Hongye Zhang、Yanfei Zhao、Guipeng Ji、Zhimin Liu

  DOI：10.1039/c5ra00380f

  日期：——

  (NHC)-Zn complex (F-PNHC-Zn) was designed and synthesized by taking fluorous imidazolium salts as precursors through a two-step alkylation. The resultant F-PNHC-Zn was applied in catalyzing the formylation and methylation of amines using CO2 as a C1 building block in the presence of organosilane, which showed much higher activity than the corresponding non-fluorous PNHC-Zn under identical conditions. N-Methylanilines

  以氟代咪唑鎓盐为前驱物，经两步烷基化反应，设计合成了一种含氟官能团的聚合N-杂环卡宾（NHC）-Zn配合物（F-PNHC-Zn）。在有机硅烷存在下，使用CO 2作为C1结构单元，将所得的F-PNHC-Zn应用于催化胺的甲酰化和甲基化反应，在相同条件下，其显示出比相应的无氟PNHC-Zn高得多的活性。Ñ与-Methylanilines两个吸电子和给电子基团的所有可能被转换成在> 90％的转化率相应的甲酰胺和甲胺。N的定量转化即使在非常低的CO 2压力下（用N 2稀释0.05 MPa ）也可获得-甲基苯胺。而且，对于这些反应，F-PNHC-Zn高度稳定且易于回收。
• Dicationic imidazolium-based ionic liquids and ionic liquid crystals with variously positioned fluoro substituents
  作者：Xiaoju Li、Duncan W. Bruce、Jean'ne M. Shreeve

  DOI：10.1039/b912873e

  日期：——

  A series of new dicationic imidazolium-based organic salts bearing fluoro substituents on the bent-core unit and/or linker benzene-ring positions has been synthesized and characterized. The properties of these salts, including transition and decomposition temperatures, and density were determined, indicating that their performance is strongly dependent on the positions of the fluoro substituents, the number of carbon atoms in the alkyl group, and the anion present. Examination by polarized optical microscopy showed that the four salts (compounds 4c, 7a, 7b and 8b, where the alkyl group was C12H25–) were mesomorphic and these data were supported by DSC measurements.

  合成并表征了一系列新的二阳离子咪唑盐，这些盐在弯曲核心单元和/或连接苯环位置上具有氟取代基。这些盐的性质，包括相变温度、分解温度和密度得到了测定，表明它们的性能强烈依赖于氟取代基的位置、烷基链中碳原子的数量以及所含的阴离子。通过偏光显微镜的观察显示，四种盐（化合物4c、7a、7b和8b，其中烷基链为C12H25–）具有介晶性，这些数据得到了差示扫描量热法（DSC）测量的支持。
• The attempted synthesis of polyparatetrafluorophenylene vinylene via water-soluble and organic solvent-soluble precursor polymers
  作者：Gerald M. Brooke、Simon D. Mawson

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)82182-x

  日期：1990.10

  2,3,5,6-Tetrafluoro-1,4-xylene-αα′-bis(dimethylsulphonium bromide) (5) and the related -αα′-bis(diethylsulphonium chloride) (6) were prepared by the reaction of αα′-dibromo-2,3,5,6-tetrafluoro-1,4-xylene (7) with dimethyl sulphide and of αα′-dichloro-2,3,5,6-tetrafluoro-1,4-xylene (7a) with diethyl sulphide, respectively. Compound (5) with aqueous alkali was converted into the dibromo compound (7)

  通过αα'的反应制备了2,3,5,6-四氟-1,4-二甲苯-αα′-双（二甲基磺化溴化bro）（5）和相关的-αα′-双（二乙基磺化氯化））（6）。 -二溴-2,3,5,6-四氟-1,4-二甲苯（7）与二甲基硫醚和αα'-二氯-2,3,5,6-四氟-1,4-二甲苯（7a）与二甲基硫醚分别是二乙基硫醚。将具有碱水溶液的化合物（5）转化为二溴化合物（7），没有形成聚合物的迹象。化合物（6）不能与碱水溶液一起提供任何可行的产物。经由铜（I）中间体将2,3,5,6-四氟苯转化为1,4-二烯丙基-2,3,5,6-四氟苯（14），得到2,3,5,6-四氟苯- 1,4-二醛（13）用臭氧处理。1,4-二硫代-2,3,5,6-四氟苯（12）与二醛（13）的反应未能获得可溶于有机溶剂的可行聚合物