2,3,5,6-四氟-1,4-双(二甲氨基)苯 | 2262-15-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,3,5,6-四氟-1,4-双(二甲氨基)苯
• 英文名称: 2,3,5,6-Tetrafluor-N,N,N',N',-tetramethyl-1,4-phenylendiamin
• 英文别名: 2,3,5,6-tetrafluoro-1-N,1-N,4-N,4-N-tetramethylbenzene-1,4-diamine
• CAS: 2262-15-9
• 化学式: C₁₀H₁₂F₄N₂
• 分子量: 236.212
• InChiKey: NMPGEFOBYGPUOR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  6.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,5,6-四氟-1,4-双(二甲氨基)苯 在 萘 、 sodium 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 12.0h， 以65%的产率得到N,N,N',N'-四甲基对苯二胺
  参考文献：
  名称：

  基于富电子氟芳烃的原脱氟制备聚（二烷基氨基）苯和萘的新途径：芳烃的阴离子自由基作为“经典”基于 LAH 的系统的简单有效替代品

  摘要：

  已经开发了一种简单有效的富电子氟芳族化合物原型脱氟的方法。它使用芳族阴离子自由基作为还原剂，并显示出优于“经典”氢化铝锂基系统的优异结果。

  DOI：

  10.1055/s-2005-921755
• 作为产物：
  描述：

  2,4,5,6-四氟-1,3-苯二胺 在 HCOOH, formaline 作用下， 生成 2,3,5,6-四氟-1,4-双(二甲氨基)苯
  参考文献：
  名称：

  Brooke, G. M.; Burdon, J.; Stacey, M., Journal of the Chemical Society

  摘要：

  DOI：

文献信息

• MULTI-ELECTRON REDOX ACTIVE MOLECULES FOR ENERGY STORAGE APPLICATIONS
  申请人：UChicago Argonne, LLC

  公开号：US20170062862A1

  公开（公告）日：2017-03-02

  A non-aqueous redox flow battery includes a catholyte including a compound of formula (I) or a compound of formula (II): Where X 1 is a moiety of formula I-A or I-B:

  一种非水性氧化还原流电池，包括阴极液，其中包括化合物(I)的化合物或化合物(II)的化合物：其中X1是公式I-A或I-B的基团：
• Reactions of HMPA with hexafluorobenzene, pentafluorochlorobenzene and pentafluorophenol
  作者：Cheng-Pan Zhang、Qing-Yun Chen、Ji-Chang Xiao

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2008.02.005

  日期：2008.5

  Hexamethylphophoramide (HMPA) reacted with hexafluorobenzene and its derivatives with good conversion to give dimethylaminated products and phosphorofluoridates, even in unfavorable reaction stoichiometries. An aromatic nucleophilic mechanism might be involved.

  六甲基磷酰胺（HMPA）与六氟苯及其衍生物反应，具有良好的转化率，即使在不利的化学计量比条件下，也能得到二甲基胺化的产物和氟代磷酸酯。可能涉及芳香亲核机制。
• Preparation of Dialkylamino-Substituted Benzenes and Naphthalenes by Nucleophilic Replacement of Fluorine in the Corresponding Perfluoroaromatic Compounds
  作者：Vladimir I. Sorokin、Valery A. Ozeryanskii、Gennady S. Borodkin、Anatoly V. Chernyshev、Max Muir、Jon Baker

  DOI：10.1515/znb-2006-0519

  日期：2006.5.1

  experimentally and (in part) theoretically. With amines HFB, depending on the selected conditions, gives either di-substituted products or a complex mixture of di-, tri- and tetrasubstituted compounds. Under similar conditions OFN produces almost exclusively the 2,3,6,7-tetrasubstituted compound. Interaction of HFB with the more nucleophilic lithium amides results in the replacement of four fluorines giving 1,2

  六氟苯 (HFB) 和八氟萘 (OFN) 与脂族仲胺（吡咯烷、二甲胺和哌啶）和氨基锂（吡咯烷、二甲酰胺和哌啶）之间的反应已通过实验和（部分）理论上进行了研究。使用胺 HFB，根据所选条件，可产生二取代产物或二、三和四取代化合物的复杂混合物。在类似条件下，OFN 几乎只产生 2,3,6,7-四取代化合物。HFB 与更亲核的氨基化锂的相互作用导致四种氟的取代，产生 1,2,4,5-四取代的二氟苯，而 OFN 在类似条件下与吡咯烷化锂产生不可分离的 1,2,4,5,6 混合物,8-六和 1,2,3,4,5,6,8-七取代衍生物。使用二甲基氨基锂，可以在 OFN 中取代六个（在二恶烷中）或七个（在 THF 中）氟。在所有使用的溶剂中，哌啶锂与 OFN 反应仅生成 1,2,4,5,6,8-六取代衍生物。理论计算表明，二甲基酰胺锂的第三个氟在位置 1 处被取代，而二甲胺则在位置 3。已测量选定的六和七（二烷基氨基）萘的碱度；它们都是比1
• Multi-electron redox active molecules for energy storage applications
  申请人：UChicago Argonne, LLC

  公开号：US10026984B2

  公开（公告）日：2018-07-17

  A non-aqueous redox flow battery includes a catholyte including a compound of formula (I) or a compound of formula (II): Where X1 is a moiety of formula I-A or I-B:

  非水氧化还原液流电池包括一种阴溶液，其中包括式（I）化合物或式（II）化合物： 其中 X1 是式 I-A 或 I-B 的分子：
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: F: PerFHalOrg.7, 1, page 1 - 84
  作者：

  DOI：——

  日期：——