2,3,5,6-四氯吡啶1-氧化物 | 18032-57-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2,3,5,6-四氯吡啶1-氧化物
• 英文名称: 2,3,5,6-tetrachloropyridine N-oxide
• 英文别名: 2.3.5.6-Tetrachloropyridin-N-oxid；2.3.5.6-Tetrachlorpyridin-1-oxid；Tetrachlorpyridin-1-oxid；2,3,5,6-Tetrachloropyridine 1-oxide；2,3,5,6-tetrachloro-1-oxidopyridin-1-ium
• CAS: 18032-57-0
• 化学式: C₅HCl₄NO
• 分子量: 232.881
• InChiKey: VKMHSPSIFGYZGC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,5,6-四氯吡啶1-氧化物 、 sodium dimethyldithiocarbamate 以 丙酮 为溶剂， 以25%的产率得到1-<6-(3',5',6'-trichloropyrid-2'-ylthio)-3,5-dichloropyrid-2-ylthio>propan-2-one
  参考文献：
  名称：

  四氯吡啶N-氧化物的异常亲核取代反应

  摘要：

  2,3,5,6-四氯吡啶N-氧化物与二甲基二硫代氨基甲酸钠在丙酮中的反应形成1- [6-（3'，5'，6'-三氯吡啶-2'-基硫基）-3,5-二氯吡啶-以2-基硫基]丙烷-2-酮为主要产物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)76853-5
• 作为产物：
  描述：

  2,3,5,6-四氯吡啶 在 三氟甲磺酸酐 、 双氧水 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以46%的产率得到2,3,5,6-四氯吡啶1-氧化物
  参考文献：
  名称：

  用于将高度缺电子的吡啶氧化为N-氧化物的新型试剂组合：三氟甲磺酸酐/过碳酸钠

  摘要：

  已经开发出一种新颖的试剂组合，Tf 2 O / Na 2 CO 3 ·1.5H 2 O 2，用于将高度缺乏电子的吡啶氧化成其相应的N-氧化物。利用原位产生的过酸的N-氧化反应在温和的条件下进行，该条件允许吡啶环上具有许多官能团和取代方式。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.11.183
• 作为试剂：
  描述：

  diphenyliodonium hexafluorophosphate 、 1-己-1-炔基-4-甲氧基苯 在 copper(l) iodide 、 2,3,5,6-四氯吡啶1-氧化物 、 lithium carbonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以75%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  铜催化化学、区域和立体选择性多组分 1,2,3-内炔烃的三官能化

  摘要：

  在这里，我们报告了第一个促进炔烃的多组分 1,2,3-三官能化的二芳基碘盐，其中炔键​​和相邻的未活化的炔丙基 C(sp 3 )-H 键被协同官能化以生成具有高化学性的 α-芳基化烯酮。 -、区域-和立体选择性。该协议可以使用广谱的二芳基碘盐和内部炔烃，并且可以从烯酮产品中详细说明高度取代和立体化学定义的线性和环状复杂结构的多样化集合。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c00499

文献信息

• Reactions of polyhalopyridines 7. New method of synthesizing carbonyl-containing derivatives of polychloropyridine-2-thiols
  作者：A. M. Sipyagin、V. V. Kolchanov、N. N. Sveshnikov

  DOI：10.1007/bf01169839

  日期：1994.5
• US7262210B2
  申请人：——

  公开号：US7262210B2

  公开（公告）日：2007-08-28
• A novel reagent combination for the oxidation of highly electron deficient pyridines to N-oxides: trifluoromethanesulfonic anhydride/sodium percarbonate
  作者：Xizhen Zhu、Kevin D. Kreutter、Huaping Hu、Mark R. Player、Micheal D. Gaul

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.11.183

  日期：2008.1

  A novel reagent combination, Tf2O/Na2CO3·1.5H2O2, has been developed for the oxidation of highly electron deficient pyridines to their corresponding N-oxides. The N-oxidation reaction, utilizing the in situ generated peracid, proceeds under mild conditions that allow for a number of functional groups and substitution patterns on the pyridine ring.

  已经开发出一种新颖的试剂组合，Tf 2 O / Na 2 CO 3 ·1.5H 2 O 2，用于将高度缺乏电子的吡啶氧化成其相应的N-氧化物。利用原位产生的过酸的N-氧化反应在温和的条件下进行，该条件允许吡啶环上具有许多官能团和取代方式。
• Unusual nucleophilic substitution reaction of tetrachloropyridine N-oxide
  作者：Alexey M. Sipyagin、Valery V. Kolchanov、Nikolay N. Sveshnikov

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)76853-5

  日期：1994.5

  The reaction between 2,3,5,6-tetrachloropyridine N-oxide and sodium dimethyldithiocarbamate in acetone forms 1-[6-(3′,5′,6′-trichloropyrid-2′-ylthio)-3,5-dichloropyrid-2-ylthio]propan-2-one as the main product.

  2,3,5,6-四氯吡啶N-氧化物与二甲基二硫代氨基甲酸钠在丙酮中的反应形成1- [6-（3'，5'，6'-三氯吡啶-2'-基硫基）-3,5-二氯吡啶-以2-基硫基]丙烷-2-酮为主要产物。