2,3,5-三溴-1-甲基吲哚 | 70063-25-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 2,3,5-三溴-1-甲基吲哚
• 英文名称: 2,3,5-tribromo-1-methyl-1H-indole
• 英文别名: 1-methyl-2,3,5-tribromoindole；2,3,5-tribromo-1-methylindole；2,3,5-tribromo-N-methylindole；2,3,5-tribromo-1-methyl-indole
• CAS: 70063-25-1
• 化学式: C₉H₆Br₃N
• 分子量: 367.865
• InChiKey: MPKDIFDUZUAGQV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,5-三溴-1-甲基吲哚 在 sodium tetrahydroborate 、 四甲基乙二胺 、 palladium diacetate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 以79%的产率得到3,5-dibromo-1-methyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  多溴化吲哚的区域选择性加氢脱溴

  摘要：

  硼氢化钠和 N,N,N',N'-四甲基乙二胺与钯催化剂的混合物是一种温和有效的系统，用于区域选择性加氢脱溴的多溴化吲哚具有 N-供体和 N-撤回取代基 [N-甲基- 和 N-（甲氧基羰基）吲哚，分别]。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201400032
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-1-甲基吲哚 在 1,3-二溴-5,5-二甲基海因 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以85%的产率得到2,3,5-三溴-1-甲基吲哚
  参考文献：
  名称：

  Simple and efficient procedures for selective preparation of 3-haloindoles and 2,3-dihaloindoles by using 1,3-dibromo-5,5-dimethylhydantoin and 1,3-dichloro-5,5-dimethylhydantoin

  摘要：

  Simple and efficient synthetic procedures for the selective preparation of 3-bromo/3-chloroindoles and 2,3-dibromo/2,3-dichloroindoles by using 1,3-dibromo-5,5-dimethylhydantoin (DBDMH) and 1,3-dichloro-5,5-dimethylhydantoin (DCDMH) were developed. Using 1,4-dioxane as the solvent, a variety of indoles, treated with 0.55 equiv DBDMH/DCDMH, afford the corresponding 3-bromo/3-chloroindoles selectively in 82-99% yield. In 1,2-dichloroethane (DCE), a series of 2,3-dichloro/2,3-dibromoindoles were selectively obtained in 84-95% yield by treating with DBDMH/DCDMH. All the processes do not need extra catalysts, dry solvents, or harsh reaction conditions. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.01.080

文献信息

• Synthesis of Bromoindole Alkaloids from <i>Laurencia </i><i>brongniartii</i>
  作者：Oscar R. Suárez-Castillo、Lidia Beiza-Granados、Myriam Meléndez-Rodríguez、Alejandro Álvarez-Hernández、Martha S. Morales-Ríos、Pedro Joseph-Nathan

  DOI：10.1021/np060406a

  日期：2006.11.1

  A regioselective synthesis of N-carbomethoxy-2,3,5-tribromoindole (6) via a sequential one-pot bromination-aromatization-bromination of N-carbomethoxyindoline (2) is described. The process for the transformation of 2 into 6 permitted the isolation of stable reaction intermediates N-carbomethoxy-5-bromoindoline (3), N-carbomethoxy-5-bromoindole (4), and N-carbomethoxy-3,5-dibromoindole (5). Compound

  描述了通过N-羰基甲氧基二氢吲哚（2）的顺序一锅式溴化-芳构化-溴化，N-羰基甲氧基-2,3,5-三溴吲哚（6）的区域选择性合成。将2转化为6的过程可分离出稳定的反应中间体N-羰基甲氧基-5-溴吲哚（3），N-羰基甲氧基-5-溴吲哚（4）和N-羰基甲氧基-3,5-二溴吲哚（5 ）。化合物6用于完成天然产物1b和1c的总合成。另外，将N-甲氧基吲哚（11）溴化，得到N-甲氧基-2,3,6-三溴吲哚（13），由此合成了天然产物1a。
• Regioselective Hydrodebromination of Polybrominated Indoles
  作者：Giorgio Chelucci、Gérard A. Pinna、Giansalvo Pinna

  DOI：10.1002/ejoc.201400032

  日期：2014.6

  borohydride and N,N,N′,N′-tetramethylethylenediamine in combination with a palladium catalyst is a mild and efficient system for the regioselective hydrodebromination of polybrominated indoles with both N-donating and N-withdrawing substituents [N-methyl- and N-(methoxycarbonyl)indoles, respectively].

  硼氢化钠和 N,N,N',N'-四甲基乙二胺与钯催化剂的混合物是一种温和有效的系统，用于区域选择性加氢脱溴的多溴化吲哚具有 N-供体和 N-撤回取代基 [N-甲基- 和 N-（甲氧基羰基）吲哚，分别]。
• Simple and efficient procedures for selective preparation of 3-haloindoles and 2,3-dihaloindoles by using 1,3-dibromo-5,5-dimethylhydantoin and 1,3-dichloro-5,5-dimethylhydantoin
  作者：Jianwei Yan、Tianjun Ni、Fulin Yan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.01.080

  日期：2015.2

  Simple and efficient synthetic procedures for the selective preparation of 3-bromo/3-chloroindoles and 2,3-dibromo/2,3-dichloroindoles by using 1,3-dibromo-5,5-dimethylhydantoin (DBDMH) and 1,3-dichloro-5,5-dimethylhydantoin (DCDMH) were developed. Using 1,4-dioxane as the solvent, a variety of indoles, treated with 0.55 equiv DBDMH/DCDMH, afford the corresponding 3-bromo/3-chloroindoles selectively in 82-99% yield. In 1,2-dichloroethane (DCE), a series of 2,3-dichloro/2,3-dibromoindoles were selectively obtained in 84-95% yield by treating with DBDMH/DCDMH. All the processes do not need extra catalysts, dry solvents, or harsh reaction conditions. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.