2,3,5-三甲基-2-环戊烯酮 | 54562-24-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2,3,5-三甲基-2-环戊烯酮
• 英文名称: 2,3,5-trimethyl-2-cyclopenten-1-one
• 英文别名: 2,3,5-trimethylcyclopent-2-en-1-one；2,3,5-Trimethyl-2-cyclopentenone
• CAS: 54562-24-2
• 化学式: C₈H₁₂O
• 分子量: 124.183
• InChiKey: HNZWNWPTJZTRTK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  183.7±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.923±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1045.7
• 稳定性/保质期：

  存在于烟气中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,5-三甲基-2-环戊烯酮 在 氧气 、 臭氧 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 以0.59 g的产率得到Alpha-甲基乙酰丙酸
  参考文献：
  名称：

  Yates, Peter; Burke, Patrick Michael, Canadian Journal of Chemistry, 1987, vol. 65, p. 1695 - 1704

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二甲基-2-环戊烯酮 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 2,3,5-三甲基-2-环戊烯酮
  参考文献：
  名称：

  A convenient synthesis method for methylenomycin B and its application to methylenomycis A.

  摘要：

  开发了一种方便的合成方法用于合成美克霉素B及其同源物美克霉素A。美克霉素B，即2, 3-二甲基-5-亚甲基-2-环戊烯酮（3），可以通过以下两种方式合成：i）通过对由莫尔菲林和2, 3-二甲基-2-环戊烯酮（5）制备的曼尼希衍生物进行甲基化，或ii）通过处理福尔马林与2, 3-二甲基-5-醛基-2-环戊烯酮（7a）和2, 3-二甲基-5-乙氧基-2-环戊烯酮（7b）的钠衍生物，这两者均可轻易地由5和乙酸乙酯或乙氧基乙酸制备而成。2, 3-二甲基-2, 3-环氧-5-亚甲基环戊酮（2）则通过5的环氧化合物与乙氧基乙酸的反应类似合成。还进行了美克霉素B及其相关化合物对细菌（枯草芽孢杆菌、金黄色葡萄球菌、绿脓杆菌和大肠杆菌）的生物测定。同时，美克霉素A（1）及其去环氧化合物（17）也采用与上述相同的方法从4-羧基-2, 3-二甲基-2-环戊烯酮（15）中制备而成。

  DOI：

  10.1271/bbb1961.45.295

文献信息

• Synthesis of Cyclopentenones through Rhodium-Catalyzed C–H Annulation of Acrylic Acids with Formaldehyde and Malonates
  作者：Shuling Yu、Chao Hong、Zhanxiang Liu、Yuhong Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01569

  日期：2021.7.2

  An efficient rhodium-catalyzed protocol for the synthesis of cyclopentenones based on a three-component reaction of acrylic acids, formaldehyde, and malonates via vinylic C–H activation is reported. Exploratory studies showed that 5-alkylation of as-prepared cyclopentenones could be realized smoothly by the treatment of a variety of alkyl halides with a Na2CO3/MeOH solution. Excess formaldehyde and

  报道了一种有效的铑催化合成环戊烯酮的方案，该方案基于丙烯酸、甲醛和丙二酸酯通过乙烯基 C-H 活化的三组分反应。探索性研究表明，通过用 Na 2 CO 3 /MeOH 溶液处理各种烷基卤化物，可以顺利地实现所制备的环戊烯酮的 5-烷基化。过量的甲醛和丙二酸酯导致多组分反应，通过迈克尔加成得到多取代的环戊烯酮。
• Cyclopentenones from the acid-induced ring expansion of 1-alkenylcyclopropanol derivatives
  作者：Jean-Pierre Barnier、Belkacem Karkour、Jacques Salaün

  DOI：10.1039/c39850001270

  日期：——

  1-Alkenylcyclopropanols (4a,b) and (5a,b) underwent acid-induced ring expansion into cyclopentenones (7), via 2-alkenylcyclobutanones (6); the 2-methylcyclopropanols (15a,b) are also synthesised using the same method.

  1-Alkenylcyclopropanols（4A，4B）和（5a，图5b）进行酸诱导环扩展成环戊烯酮（7），通过2- alkenylcyclobutanones（6）; 还使用相同的方法合成了2-甲基环丙醇（15a，b）。
• Synthesis of substituted 2-cyclopenten-1-ones from oxodithioesters via a domino process
  作者：Florence Corbin、Carole Alayrac、Patrick Metzner

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00238-5

  日期：1999.3

  thiocarbonyl moiety. Subsequent ring closure was effected by intramolecular addition of the carbanion, generated in situ, to the δ-carbonyl function leading to 2-cyclopenten-1-ones. While most described intramolecular procedures involve a base-catalysed cyclisation, our method is induced by an addition reaction. It is a new efficient synthesis of substituted 2-cyclopenten-1-ones via a domino process.

  将新鲜制备的δ-氧代二硫代酯的亚砜进行化学选择性加成，将甲基锂加到硫代羰基部分的电子贫电子的硫原子上。随后的闭环是通过分子内将在原位产生的碳负离子加到δ-羰基官能团上而产生的2-环戊烯-1-酮来实现的。尽管大多数描述的分子内操作涉及碱催化的环化，但我们的方法是通过加成反应诱导的。它是一种通过多米诺法合成取代的2-环戊烯-1-酮的新有效方法。
• Synthesis of New Donor–Acceptor Norbornadiene Derivatives
  作者：Takabumi Nagai、Ikuko Takahashi、Tadatomi Nishikubo

  DOI：10.1246/cl.2003.754

  日期：2003.8

  New donor–acceptor norbornadiene derivatives (NBDs) were synthesized from Diels–Alder reaction of methoxyphenylpentamethylcyclopendadiene with acetylene derivatives containing electron-withdrawing groups. These NBD derivatives have absorption in the visible region and photoisomerized to give thermally stable quadricyclane derivatives (QCs) with fair durability.

  新的供体-受体降冰片二烯衍生物 (NBD) 是由甲氧基苯基五甲基环戊二烯与含有吸电子基团的乙炔衍生物的 Diels-Alder 反应合成的。这些 NBD 衍生物在可见光区具有吸收作用，并经过光异构化处理，得到热稳定的四环烷衍生物 (QC)，具有相当的耐久性。
• Transition metal complex, catalyst for olefin polymerization, and process for producing olefin polymer with the same
  申请人：——

  公开号：US20040242410A1

  公开（公告）日：2004-12-02

  The present invention relates to a transition metal complex represented by the formula (I): 1 wherein M represents a Group 4 transition metal; —Y— represents (a): —C(R 1 )(R 20 )-A-, (b): —C(R 1 )(R 20 )-A 1 (R 30 )—, (c): —C(R 1 )=A 1 -, or (d): —C(R 1 )=A 1 -A 2 -R 30 ; A represents a Group 16 element and A 1 and A 2 each represents a Group 15 element; R 1 to R 9 , R 20 , and R 30 are the same or different and each represents an optionally substituted hydrocarbon group, etc.; and X 1 and X 2 are the same or different and each represents a hydrogen atom, a halogen atom, an optionally substituted C 1-10 alkyl group, etc., and an intermediate product thereof, and a catalyst for olefin polymerization which comprises said transition metal complex as a component.

  本发明涉及一种由式(I)表示的过渡金属配合物：1其中M代表4族过渡金属；—Y—表示(a)：—C(R1)(R20)-A-，(b)：—C(R1)(R20)-A1(R30)—，(c)：—C(R1)=A1-，或(d)：—C(R1)=A1-A2-R30；A代表16族元素，A1和A2分别代表15族元素；R1至R9、R20和R30相同或不同，每个代表可选取代的碳氢基团等；X1和X2相同或不同，每个代表氢原子、卤原子、可选取代的C1-10烷基团等，以及其中间产物，以及包括所述过渡金属配合物作为组分的烯烃聚合催化剂。