间羟基苄基溴 | 74597-04-9

• 物质功能分类: 医药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 间羟基苄基溴
• 中文别名: 间-羟基苄溴；3-(溴甲基)苯酚
• 英文名称: m-hydroxybenzyl bromide
• 英文别名: 3-hydroxybenzyl bromide；3-bromomethylphenol；m-(bromomethyl)phenol；3-(Bromomethyl)phenol
• CAS: 74597-04-9
• 化学式: C₇H₇BrO
• 分子量: 187.036
• InChiKey: JHQONOCFAYZOEQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  272℃
• 密度：
  1.593
• 闪点：
  118℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险等级：
  6.1
• 海关编码：
  2908199090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  8
• 危险性防范说明：
  P260,P264,P270,P280,P301+P330+P331,P303+P361+P353,P304+P340,P305+P351+P338,P310,P363,P405,P501
• 危险品运输编号：
  3261
• 危险性描述：
  H302,H314
• 储存条件：
  室温

制备方法与用途

间羟基苄基溴可用作医药合成中间体。若吸入该物质，请将患者移至空气新鲜处；如皮肤接触，应脱去污染衣物，并用肥皂水和清水彻底清洗皮肤，如有不适，请及时就医；如眼睛接触到此物质，应分开眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗，并立即就医；如误食，则应立即漱口，禁止催吐，并尽快就医。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  间羟基苄基溴 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 2-甲基四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.16h， 以89%的产率得到间甲酚
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHOD TO PREPARE PHENOLICS FROM BIOMASS
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE COMPOSÉS PHÉNOLIQUES À PARTIR DE BIOMASSE

  摘要：

  本发明涉及一种从生物质制备最终酚类产品的方法，包括以下步骤：提供可以从生物质中获得的一种呋喃化合物；将呋喃化合物与二烯体反应以获得酚类化合物；进一步反应酚类化合物以获得最终酚类产品。

  公开号：

  WO2016114668A1
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基苯甲醇 在 三溴化磷 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以65%的产率得到间羟基苄基溴
  参考文献：
  名称：

  镍催化苄基溴和锍盐的交叉电偶联合成二氢芪

  摘要：

  催化碳键形成：报道了苄基锍盐和苄基溴之间的镍催化还原交叉偶联反应。简单、稳定和容易获得的锍盐已显示出它们作为交叉亲电偶联的离去基团的能力，允许构建具有挑战性的 sp 3 -sp 3碳-碳键，从而合成有趣的二氢芪衍生物。

  DOI：

  10.1002/chem.202201644

文献信息

• [EN] AGONISTS OF GPR40<br/>[FR] AGONISTES DE GPR40
  申请人：CONNEXIOS LIFE SCIENCES PVT LTD

  公开号：WO2012011125A1

  公开（公告）日：2012-01-26

  The present invention relates to compounds that have the ability to modulate the activity of GPR40 and are therefore useful in the treatment of GPR40 related disorders. In addition the invention relates to the compounds, methods for their preparation, pharmaceutical compositions containing the compounds and the uses of these compounds in the treatment of certain disorders related to GPR40 activity.

  本发明涉及具有调节GPR40活性能力的化合物，因此在治疗与GPR40相关的疾病方面具有用处。此外，该发明涉及这些化合物、其制备方法、含有这些化合物的药物组合物以及在治疗与GPR40活性相关的某些疾病方面使用这些化合物的用途。
• [EN] CAPTOPRIL DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES DE CAPTOPRIL
  申请人：NICOX SA

  公开号：WO2004106300A1

  公开（公告）日：2004-12-09

  Captopril nitroderivatives having improved pharmacological activity and enhanced tolerability are described. They can be employed for the treatment or prophylaxis of cardiovascular, inflammatory and renal diseases.

  Captopril的硝基衍生物具有改善的药理活性和增强的耐受性。它们可用于治疗或预防心血管、炎症和肾脏疾病。
• Substituted dienes prepared from betulinic acid – Synthesis, cytotoxicity, mechanism of action, and pharmacological parameters
  作者：Jan Pokorný、Denisa Olejníková、Ivo Frydrych、Barbora Lišková、Soňa Gurská、Sandra Benická、Jan Šarek、Jana Kotulová、Marián Hajdúch、Petr Džubák、Milan Urban

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113706

  日期：2021.11

  synthesized from betulinic acid by its oxidation to 30-oxobetulinic acid followed by the Wittig reaction. Cytotoxicity of all compounds was tested in vitro in eight cancer cell lines and two noncancer fibroblasts. Almost all dienes were more cytotoxic than betulinic acid. Compounds 4.22, 4.30, 4.33, 4.39 had IC50 below 5 μmol/L; 4.22 and 4.39 were selected for studies of the mechanism of action. Cell cycle

  通过将桦木酸氧化为 30-氧代桦木酸，然后进行 Wittig 反应，合成了一组新的取代二烯。在八种癌细胞系和两种非癌成纤维细胞中体外测试了所有化合物的细胞毒性。几乎所有的二烯都比桦木酸更具细胞毒性。化合物4.22、4.30、4.33、4.39的IC 50低于5 μmol / L ；选择4.22和4.39进行作用机制研究。细胞周期分析显示在 5 × IC 50时凋亡细胞数量增加浓度，其中可以预期导致细胞死亡的不可逆变化的激活。既4.22和4.39导致细胞在用DNA / RNA合成的部分抑制的G0 / G1期的累积为1×IC 50，并在5几乎完全抑制×IC 50。有趣的是，化合物4.39 在 5 × IC 50导致细胞在 S 期积累。较高浓度的受试药物可能比较低浓度抑制更多的脱靶。破坏细胞代谢的机制可以诱导细胞在 S 期的积累。化合物4.22和4.39 均在癌细胞中引发选择性凋亡通过内在途径，
• [EN] DRUGS FOR CHRONIC PAIN<br/>[FR] MEDICAMENTS CONTRE LA DOULEUR CHRONIQUE
  申请人：NICOX SA

  公开号：WO2004054965A1

  公开（公告）日：2004-07-01

  The present invention relates to nitrooxyderivatives or salts thereof having the following general formula (I): R-NR1c -(K)k0-(B)b0-(C)c0-NO2 (I), wherein c0, b0 and k0 are 0 or 1; R is the radical of an analgesic drug for chronic pain, for instance neurophatic pain; R1c, is H or alkyl with from 1 to 5 carbon atoms; B is such that its precursor is selected from amino acids, hydroxy acids, polyalcohol, compounds; C is a bivalent radical containing an aliphatic, heterocyclic or aromatic radical.

  本发明涉及具有以下一般式（I）的硝基氧衍生物或其盐：R-NR1c-(K)k0-(B)b0-(C)c0-NO2（I），其中c0、b0和k0为0或1；R是用于慢性疼痛的镇痛药物的基团，例如神经性疼痛；R1c为H或含有1至5个碳原子的烷基；B的前体选自氨基酸、羟基酸、多元醇、化合物；C是含有脂肪族、杂环或芳香族基团的二价基团。
• [EN] PROCESS FOR PREPARING NITROOXY ESTERS, NITROOXY THIOESTERS, NITROOXY CARBONATES AND NITROOXY THIOCARBONATES, INTERMEDIATES USEFUL IN SAID PROCESS AND PREPARATION THEREOF<br/>[FR] PROCEDE DESTINE A LA PREPARATION D'ESTERS NITRO-OXY, DE THIOESTERS NITRO-OXY, DE CARBONATES NITRO-OXY ET DE THIOCARBONATES NITRO-OXY, PRODUITS INTERMEDIAIRES UTILES DANS CE PROCEDE ET LEUR PREPARATION
  申请人：NICOX SA

  公开号：WO2006008196A1

  公开（公告）日：2006-01-26

  The present invention relates to a process for preparing nitrooxy esters, nitrooxy thioesters, nitrooxy carbonates and nitrooxy thiocarbonates of compounds having at least a hydroxyl or thiol functional group, according to the following reaction scheme, (I), (II), (III). The invention also relates to intermediates useful in said process and to their preparation.

  本发明涉及一种制备具有至少一个羟基或硫醇官能团的化合物的硝基酯、硝基硫酯、硝基碳酸酯和硝基硫代碳酸酯的过程，根据以下反应方案(I)、(II)、(III)。该发明还涉及在该过程中有用的中间体及其制备方法。