氯喹杂质2 | 68121-48-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 氯喹杂质2
• 英文名称: Chloroquine N-oxide
• 英文别名: 4-[(7-chloroquinolin-4-yl)amino]-N,N-diethylpentan-1-amine oxide
• CAS: 68121-48-2
• 化学式: C18H26ClN3O
• 分子量: 335.9
• InChiKey: HPVLZIVCPLRCAH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  43
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

文献信息

• [EN] N-OXIDE-CONTAINING PHARMACEUTICAL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS PHARMACEUTIQUES CONTENANT UN N-OXYDE
  申请人：SENTINEL ONCOLOGY LTD

  公开号：WO2008139152A1

  公开（公告）日：2008-11-20

  [EN] The invention provides a method of preparing a therapeutically active compound having reduced hERG activity, which method comprises: (a) selecting a non-N-oxide drug compound containing a basic tertiary amino group, wherein said non-N-oxide compound is known to have or is suspected of having a therapeutically unacceptable level of hERG inhibitory activity; (b) testing the non-N-oxide drug compound for hERG inhibitory activity; (c) reacting the non-N-oxide drug compound with an oxidising agent to form an N- oxide drug compound having an N-oxide at the basic tertiary amino group; (d) testing the N-oxide drug compound for hERG inhibitory activity; (e) testing the N-oxide drug compound for therapeutically useful activity; (f) comparing the hERG inhibitory activity of the N-oxide drug compound and non- N-oxide drug compound; and (g) when the N-oxide drug compound has therapeutically useful activity and has hERG activity which is at least ten fold less than the hERG inhibitory activity of the non-N-oxide drug compound, formulating the N-oxide drug compound for use in medicine. Also provided by the invention are novel compounds prepared by the aforementioned method and the use of the novel compounds in medicine.
  [FR] L'invention porte sur un procédé de préparation d'un composé thérapeutiquement actif ayant une activité hERG réduite. Ce procédé comprend les opérations consistant à : (a) sélectionner un composé médicament non N-oxyde contenant un groupe amino tertiaire basique, ledit composé non N-oxyde étant connu pour avoir ou étant soupçonné avoir un niveau thérapeutiquement inacceptable d'activité inhibitrice de hERG ; (b) tester le composé médicament non N-oxyde pour l'activité inhibitrice de hERG ; (c) amener à réagir le composé médicament non N-oxyde avec un agent oxydant pour former un composé médicament N-oxyde ayant un N-oxyde au niveau du groupe amino tertiaire basique ; (d) tester le composé médicament N-oxyde pour l'activité inhibitrice de hERG ; (e) tester le composé médicament N-oxyde pour une activité thérapeutiquement utile ; (f) comparer l'activité inhibitrice de hERG du composé médicament N-oxyde et du composé médicament non N-oxyde ; et (g) lorsque le composé médicament N-oxyde a une activité thérapeutiquement utile et a une activité hERG qui est au moins dix fois inférieure à celle de l'activité inhibitrice de hERG du composé médicament non N-oxyde, formuler le composé médicament N-oxyde pour une utilisation en médecine. L'invention porte également sur de nouveaux composés préparés par le procédé mentionné ci-dessus et sur l'utilisation des nouveaux composés en médecine.