2,3-二氢-1,1-二甲基-1H-茚 | 4912-92-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 中文名称: 2,3-二氢-1,1-二甲基-1H-茚
• 中文别名: 1,1-二甲基茚满
• 英文名称: 1,1-dimethylindan
• 英文别名: 1,1-dimethylindane；1,1-dimethyl-2,3-dihydro-1H-indene；3,3-dimethyl-1,2-dihydroindene
• CAS: 4912-92-9
• 化学式: C₁₁H₁₄
• mdl: MFCD11616489
• 分子量: 146.232
• InChiKey: UTTMVTDJCFSOFF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -45.8°C
• 沸点：
  200.87°C (rough estimate)
• 密度：
  0.9190
• 保留指数：
  1090;1095;1081
• 稳定性/保质期：
  存在于烟气中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.454
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-二氢-1,1-二甲基-1H-茚 在 potassium permanganate 作用下， 生成 α,α-dimethylhomophthalic acid
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of Condensed Polynuclear Hydrocarbons by the Cyclodehydration of Aromatic Alcohols. I. Indanes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01316a060
• 作为产物：
  描述：

  苄基丙酮 在 magnesium 、 氘代磷酸 作用下， 反应 3.0h， 生成 2,3-二氢-1,1-二甲基-1H-茚
  参考文献：
  名称：

  Sakhabutdinov, A. G.; Usmanova, A. G.; Frolov, P. A., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1988, vol. 24, # 8, p. 1452 - 1455

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Amines<i>vs. N</i>-Oxides as Organocatalysts for Acylation, Sulfonylation and Silylation of Alcohols: 1-Methylimidazole<i>N</i>-Oxide as an Efficient Catalyst for Silylation of Tertiary Alcohols
  作者：James I. Murray、Alan C. Spivey

  DOI：10.1002/adsc.201500773

  日期：2015.12.14

  efficiencies of Lewis-basic amines vs. N-oxides for the acylation, sulfonylation and silylation of primary, secondary and tertiary alcohols is reported. Whilst the amines are generally superior to the N-oxides for acylation, the N-oxides are superior for sulfonylation and silylation. In particular, 1-methylimidazole N-oxide (NMI-O) is found to be a highly efficient catalyst for sulfonylation and silylation reactions

  报道了路易斯-伯胺和N-氧化物对伯，仲和叔醇的酰化，磺酰化和甲硅烷基化的相对催化效率的比较。虽然胺通常是优于Ñ -oxides为酰化，所述Ñ -oxides优于用于磺酰化和甲硅烷基化。特别地，发现1-甲基咪唑N-氧化物（NMI-O）是用于磺酰化和甲硅烷基化反应的高效催化剂。据我们所知，NMI-O是第一种胺或N-氧化物路易斯碱性有机催化剂，能够在温和的反应条件下以较低的催化剂负载量高产率地促进叔醇的高效甲硅烷基化。
• Effective oxidation of benzylic and alkane C–H bonds catalyzed by sodium o-iodobenzenesulfonate with Oxone as a terminal oxidant under phase-transfer conditions
  作者：Li-Qian Cui、Kai Liu、Chi Zhang

  DOI：10.1039/c0ob00722f

  日期：——

  Catalytic oxidation of benzylic C–H bonds could be efficiently realized using IBS as a catalyst which was generated in situ from the oxidation of sodium 2-iodobenzenesulfonate (1b) by Oxone in the presence of a phase-transfer catalyst, tetra-n-butylammonium hydrogen sulfate, in anhydrous acetonitrile at 60 °C. Various alkylbenzenes, including toluenes and ethylbenzenes, several oxygen-containing functionalities

  使用IBS作为催化剂，可以有效地实现苄基C–H键的催化氧化，而IBS是通过氧化而原位生成的。2-碘苯磺酸钠（1b）由环氧酮 在相转移催化剂的存在下， 四正丁基铵 硫酸氢，在无水状态 乙腈在60°C下。各种烷基苯，包括甲苯和乙苯，几种氧含官能团的取代烷基苯和一个环状 苄醚可以被有效地氧化。并且，猫的试剂系统相同。1b /环氧酮/猫。 正丁基4 NHSO 4 也可用于烷烃的有效氧化。
• Nickel‐Catalyzed Asymmetric Reductive 1,2‐Carboamination of Unactivated Alkenes
  作者：Jun He、Yuhang Xue、Bo Han、Chunzhu Zhang、You Wang、Shaolin Zhu

  DOI：10.1002/anie.201913743

  日期：2020.2.3

  Starting from diverse alkene-tethered aryl iodides and O-benzoyl-hydroxylamines, the enantioselective reductive cross-electrophilic 1,2-carboamination of unactivated alkenes was achieved using a chiral pyrox/nickel complex as the catalyst. This mild, modular, and practical protocol provides rapid access to a variety of β-chiral amines with an enantioenriched aryl-substituted quaternary carbon center

  从各种烯烃系的芳基碘化物和O-苯甲酰基-羟胺开始，使用手性吡咯/镍络合物作为催化剂，可以实现未活化烯烃的对映选择性还原交亲电子1,2-碳氨基化反应。这种温和，模块化和实用的方案可快速获得具有丰富对映体和对映体选择性的，具有对映体富集的芳基取代的季碳中心的各种β-手性胺。与Pd和Cu催化相比，该过程显示出互补的区域选择性。
• Reactions of palladium(II) with organic compounds. Part I. Oxidative cyclisation of 3-methyl-3-phenylbut-1-ene and 3,3,3-triphenylpropene
  作者：A. J. Bingham、L. K. Dyall、R. O. C. Norman、C. B. Thomas

  DOI：10.1039/j39700001879

  日期：——

  The olefins PhR2C·CH:CH2(R = Ph or Me) undergo oxidative cyclisation to give the corresponding 1,1-disubstituted indenes when treated with palladium(II) acetate in acetic acid at 80°. Evidence is adduced that reaction does not occur via the expected oxypalladation adducts and that little or no carbonium-ion character is generated in the olefinic carbon skeleton during reaction. The probable pathway

  烯烃PhR 2 C·CH：CH 2（R = Ph或Me）经过氧化环化后，在乙酸中于80°乙酸中用乙酸钯（II）处理时，得到相应的1,1-二取代的茚基。有证据表明，反应不会通过预期的羟基钯加合物发生，并且在反应过程中在烯烃碳骨架中几乎没有或没有生成碳离子特征。可能的途径涉及在π-烯烃络合物内相对缓慢的分子内亲电子芳族取代。
• De Novo Synthesis of Troc-Protected Amines:  Intermolecular Rhodium-Catalyzed C−H Amination with <i>N</i>-Tosyloxycarbamates
  作者：Hélène Lebel、Kim Huard

  DOI：10.1021/ol062953t

  日期：2007.2.1

  intermolecular C-H insertion of the nitrene derived from 2,2,2-trichloroethyl-N-tosyloxycarbamate proceeded in good to excellent yields to produce a variety of Troc-protected amines. With cyclic aliphatic alkanes, it is possible to use only 2 equiv of substrate, whereas the reaction with aromatic alkanes is run neat. Not only does the nitrene insertion proceed in benzylic, secondary, and tertiary C-H bonds

  由2,2,2-三氯乙基-N-甲苯磺酰氧基氨基甲酸酯衍生的铑的铑催化的分子间CH插入反应良好，收率很高，可制得各种Troc保护的胺。对于环状脂肪族烷烃，仅使用2当量的底物是可能的，而与芳香族烷烃的反应则是纯净的。不仅氮烯以苄基，仲和叔CH键进行插入，而且以高收率获得伯CH插入产物。最后，讨论了使用手性铑催化剂来提供该方法的对映选择性形式。[反应：请参见文字]。

表征谱图