2,3-二氢-1,3-二甲基吲哚 | 39891-78-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 2,3-二氢-1,3-二甲基吲哚
• 英文名称: 1,3-dimethylindoline
• 英文别名: 1,3-Dimethyl-indolin；2,3-dihydro-1,3-dimethylindole；1,3-dimethyl-2,3-dihydroindole
• CAS: 39891-78-6
• 化学式: C₁₀H₁₃N
• mdl: MFCD08693109
• 分子量: 147.22
• InChiKey: MNNJPINCYKGTNO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  49-51 °C(Press: 0.5 Torr)
• 密度：
  0.984±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-二氢-1,3-二甲基吲哚 在 三氯化磷 作用下， 反应 3.0h， 生成 dichloro-(1,3-dimethyl-2,3-dihydroindol-5-yl)phosphane
  参考文献：
  名称：

  Stepanov, P. A.; Gurevich, P. A.; Razumov, A. I., Journal of general chemistry of the USSR, 1991, vol. 61, # 1.1, p. 74 - 79

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二甲基吲哚 在 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 生成 2,3-二氢-1,3-二甲基吲哚
  参考文献：
  名称：

  偶氮/酰肼氧化还原铜催化叔吲哚有氧氧化脱氢生成吲哚

  摘要：

  偶氮化合物用途广泛，用途广泛。它们是光延反应和脱氢反应中的关键试剂。然而，偶氮化合物或其相应的酰肼从未在叔胺催化脱氢中进行过研究。在此，我们报道了一种使用 CuCl、4-(二甲基氨基)吡啶 (DMAP) 和 2-(4-硝基苯基)肼-1-羧酸酯的共催化系统，用于将叔吲哚啉有氧氧化脱氢为其相应的吲哚。

  DOI：

  10.1039/d3nj05172b

文献信息

• Asymmetric Cycloisomerization of <i>o</i> -Alkenyl-<i>N</i> -Methylanilines to Indolines by Iridium-Catalyzed C(sp³ )−H Addition to Carbon-Carbon Double Bonds
  作者：Takeru Torigoe、Toshimichi Ohmura、Michinori Suginome

  DOI：10.1002/anie.201708578

  日期：2017.11.6

  diphosphine effectively promotes the intramolecular addition of the C(sp3)−H bond across a carbon–carbon double bond in a highly enantioselective fashion. The reaction gives indolines bearing a quaternary stereogenic carbon center at the 3‐position. The reaction mechanism involves rate‐determining oxidative addition of the N‐methyl C−H bond, followed by intramolecular carboiridation and subsequent reductive

  建立了带有邻烯基的N-甲基苯胺的高度对映选择性环异构化为二氢吲哚。带有二齿手性二膦的铱催化剂可以以高对映选择性的方式有效地促进碳（碳）双键跨分子内的C（sp 3）-H键的分子内加成。反应产生的二氢吲哚在3位带有一个季铵立体碳中心。该反应机理涉及速率确定N-甲基CH键的氧化加成，随后的分子内碳碘化和随后的还原消除。
• A General Copper Catalyst for Photoredox Transformations of Organic Halides
  作者：Bastien Michelet、Christopher Deldaele、Sofia Kajouj、Cécile Moucheron、Gwilherm Evano

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01518

  日期：2017.7.7

  irradiation in the presence of catalytic amounts of [(DPEphos)(bcp)Cu]PF6 and an amine, a range of unactivated aryl and alkyl halides were shown to be smoothly activated through a rare Cu(I)/Cu(I)*/Cu(0) catalytic cycle. This complex efficiently catalyzes a series of radical processes, including reductions, cyclizations, and direct arylation of arenes.

  报道了用于有机卤化物的光氧化还原转化的广泛适用的铜催化剂。在可见光照射下，在催化量的[（DPEphos）（bcp）Cu] PF 6和胺的存在下，未活化的芳基卤化物和烷基卤化物通过稀有的Cu（I）/ Cu（ I）* / Cu（0）催化循环。这种络合物有效地催化了一系列自由基过程，包括芳烃的还原，环化和直接芳基化。
• Catalytic Methylation of CH Bonds Using CO₂and H₂
  作者：Yuehui Li、Tao Yan、Kathrin Junge、Matthias Beller

  DOI：10.1002/anie.201405779

  日期：2014.9.22

  Formation of CC bonds from CO2 is a much sought after reaction in organic synthesis. To date, other than CH carboxylations using stoichiometric amounts of metals, base, or organometallic reagents, little is known about CC bond formation. In fact, to the best of our knowledge no catalytic methylation of CH bonds using CO2 and H2 has been reported. Described herein is the combination of CO2 and H2 for efficient

  由CO 2形成CC键是有机合成中非常需要的反应。迄今为止，除了使用化学计算量的金属，碱或有机金属试剂进行的CH羧化反应外，对CC键的形成知之甚少。实际上，据我们所知，没有报道使用CO 2和H 2催化CH键的甲基化。本文描述的是CO 2和H 2的组合，用于碳亲核试剂（如吲哚，吡咯和富电子芳烃）的有效甲基化。使用低聚甲醛的对比实验显示出与CO 2相似的反应性/ H 2系统。
• Heterocyclic derivatives as modulators of ion channels
  申请人：Martinborough Esther

  公开号：US20080027067A1

  公开（公告）日：2008-01-31

  The present invention relates to heterocyclic derivatives useful as inhibitors of ion channels. The invention also provides pharmaceutically acceptable compositions comprising the compounds of the invention and methods of using the compositions in the treatment of various disorders.

  本发明涉及用作离子通道抑制剂的杂环衍生物。该发明还提供了包括本发明化合物的药用可接受组合物，以及使用这些组合物治疗各种疾病的方法。
• Catalytic Aerobic Dehydrogenatin of <i>N</i> ‐Heterocycles by <i>N</i> ‐Hydoxyphthalimide
  作者：Weidong Chen、Hao Tang、Weilin Wang、Qiang Fu、Junfei Luo

  DOI：10.1002/adsc.202000767

  日期：2020.9.21

  Catalytic methods for the aerobic dehydrogenation of N‐heterocycles are reported. In most cases, indoles are accessed efficiently from indolines using catalytic N‐hydroxyphthalimide (NHPI) as the sole additive under air. Further studies revealed an improved catalytic system of NHPI and copper for the preparation of other heteroaromatics, for example quinolines.

  报道了N杂环有氧脱氢的催化方法。在大多数情况下，使用催化的N-羟基邻苯二甲酰亚胺（NHPI）作为唯一的添加剂，可以从二氢吲哚中高效地获得吲哚。进一步的研究表明，NHPI和铜的催化体系得到改进，可用于制备其他杂芳族化合物，例如喹啉。