2,3-二氢-1H-吡咯并[3,2-b]喹啉 | 34086-61-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 2,3-二氢-1H-吡咯并[3,2-b]喹啉
• 英文名称: 2,3-dihydro-1H-pyrrolo[3,2-b]quinoline
• 英文别名: 2,3-dihydro-1H-pyrrolo[3,2-b]quinoline
• CAS: 34086-61-8
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂
• 分子量: 170.214
• InChiKey: MVYNJRWXFSDRQI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  361.3±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.199±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  24.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl-3-pyrrolidin-1-yl-2,5-dihydro-1H-pyrrole-1-carboxylate 、 1-(二甲氧基甲基)-2-氨基苯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 乙醇 为溶剂， 反应 132.0h， 生成 2,3-二氢-1H-吡咯并[3,2-b]喹啉 、 methyl 1,3-dihydro-2H-pyrrolo[3,4-b]quinoline-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  An Improved Synthesis of Methyl 1,3-Dihydro-2H-pyrrolo[3,4-b]quinoline-2-carboxylate

  摘要：

  旧路线的优化很容易通过四个步骤从商业起始原料中得到 1,3-二氢-2H-吡咯并[3,4-b]喹啉-2-甲酸甲酯，产率达 45%。该程序可与最近描述的方法进行比较，后者的收率仅为 23-28%，并且需要从高级中间体到色谱纯化的五到七个步骤。此外，使用该方法，现在可以大量获得标题化合物。

  DOI：

  10.1055/s-2007-990821

文献信息

• TRICYCLIC DERIVATIVES AS 5HT 2C? AND 5HT 2B? ANTAGONISTS
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM PLC

  公开号：EP0757687A1

  公开（公告）日：1997-02-12
• [EN] TRICYCLIC DERIVATIVES AS 5HT2C AND 5HT2B ANTAGONISTS<br/>[FR] DERIVES TRICYCLIQUES ANTAGONISTES DE 5HT2C ET DE 5HT2B
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM P.L.C.

  公开号：WO1995029177A1

  公开（公告）日：1995-11-02

  (EN) Compounds of formula (I), processes for their preparation and their use as CNS agents are disclosed. In said formula P represents phenyl, a quinoline or isoquinoline residue, or a 5- or 6-membered aromatic heterocyclic ring containing up to three heteroatoms selected from nitrogen, oxygen or sulphur; J represents a bicyclic aromatic or partially saturated ring system; R1 and R2 are independently hydrogen, halogen, hydroxy, oxygen or C1-6alkyl optionally substituted by one or more halogen atoms; R4 is hydrogen, C1-6alkyl, C1-6alkylthio, halogen, nitro, cyano, CF3, NR8R9, CO2R12, CONR12 or OR12, where R8, R9 and R12 are independently hydrogen, C1-6alkyl or arylC1-6alkyl; R5 is hydrogen or C1-6alkyl; n is 2 or 3; and the groups R13 and R14 are independently hydrogen or C1-6alkyl, provided that: P is not a heterocyclic group when J forms a benzothiophene ring.(FR) Composés de la formule (I), leurs procédés de préparation et leur utilisation en tant qu'agents du système nerveux central. Dans cette formule, P représente phényle, un reste de quinoline ou d'isoquinoline, ou un cycle hétérocyclique aromatique à 5 ou 6 chaînons contenant jusqu'à trois hétéroatomes choisis parmi azote, oxygène ou soufre; J représente un système de cycles bicycliques aromatiques ou partiellement saturés; R1 et R2 représentent indépendamment hydrogène, halogène, hydroxy, oxygène ou alcoyle C1-6 éventuellement substitué par un ou plusieurs atomes d'halogène; R4 représente hydrogène, alcoyle C1-6, alcoylthio C1-6, halogène, nitro, cyano, CF3, NR8R9, CO2R12, CONR12 ou OR12, dans lesquels R8, R9 et R12 représentent indépendamment hydrogène, alcoyle C1-6, ou arylalcoyle C1-6; R5 représente hydrogène ou alcoyle C1-6; n vaut 2 ou 3; et les groupes R13 et R14 représentent indépendamment hydrogène ou alcoyle C1-6, à condition que P ne soit pas un groupe hétérocyclique lorsque J forme un cycle benzothiophène.
• An Improved Synthesis of Methyl 1,3-Dihydro-2<i>H</i>-pyrrolo[3,4-<i>b</i>]quinoline-2-carboxylate
  作者：Philippe Gautret、Benoît Rigo、Rufine Akue-Gedu、Jean-Pierre Lelieur

  DOI：10.1055/s-2007-990821

  日期：2007.11

  Optimization of an old route leads very easily, in four steps, to methyl 1,3-dihydro-2H-pyrrolo[3,4-b]quinoline-2-carboxylate in 45% yield from commercial starting materials. This procedure can be compared to recently described methods whose yields were only 23-28% and required five to seven steps from advanced intermediates and chromatographic purifications. Moreover, using this method, the title compound can now be obtained in large quantities.

  旧路线的优化很容易通过四个步骤从商业起始原料中得到 1,3-二氢-2H-吡咯并[3,4-b]喹啉-2-甲酸甲酯，产率达 45%。该程序可与最近描述的方法进行比较，后者的收率仅为 23-28%，并且需要从高级中间体到色谱纯化的五到七个步骤。此外，使用该方法，现在可以大量获得标题化合物。