2,3-二氢-1H-茚-5-甲腈 | 69975-67-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 中文名称: 2,3-二氢-1H-茚-5-甲腈
• 英文名称: 5-cyanoindane
• 英文别名: 2,3-Dihydro-1H-indene-5-carbonitrile
• CAS: 69975-67-3
• 化学式: C₁₀H₉N
• mdl: MFCD09991848
• 分子量: 143.188
• InChiKey: LJOVFJHPHSEXLW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-cyanoindan 、 2,3-二氢-1H-茚-5-甲腈 生成 2,3-二氢-1H-茚-4-羧酸
  参考文献：
  名称：

  MARKGRAF, J. H.;GREENO, E. W.;MILLER, M. D.;ZAKS, W. J.;LEE, G. A., TETRAHEDRON LETT., 1983, 24, N 3, 241-244

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  茚满-5-甲醛 在 肼 作用下， 反应 2.0h， 生成 2,3-二氢-1H-茚-5-甲腈
  参考文献：
  名称：

  Saint-Ruf,G.; Buu-Hoi,N.P., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1970, p. 525 - 527

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] BENZOLACTAM COMPOUNDS AS PROTEIN KINASE INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS BENZOLACTAMES UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE PROTÉINE KINASE
  申请人：OTSUKA PHARMA CO LTD

  公开号：WO2017068412A1

  公开（公告）日：2017-04-27

  The invention provides a compound of formula (0): or a pharmaceutically acceptable salt, N-oxide or tautomer thereof. The compounds are inhibitors of ERK 1/2 kinases and will be useful in the treatment of ERKl/2-mediated conditions. The compounds are therefore useful in therapy, in particular in the treatment of cancer.

  该发明提供了一个化合物，其化学式为(0)：或其药学上可接受的盐、N-氧化物或互变异构体。这些化合物是ERK 1/2激酶的抑制剂，并将在治疗ERKl/2介导的疾病中发挥作用。因此，这些化合物在治疗中特别是在癌症治疗中是有用的。
• Dual Ligand-Enabled Nondirected C–H Cyanation of Arenes
  作者：Hao Chen、Arup Mondal、Philipp Wedi、Manuel van Gemmeren

  DOI：10.1021/acscatal.8b04639

  日期：2019.3.1

  structural units in organic chemistry and, therefore, highly attractive targets for C–H activation. Herein, the development of an arene-limited, nondirected C–H cyanation based on the use of two cooperatively acting commercially available ligands is reported. The reaction enables the cyanation of arenes by C–H activation in the absence of directing groups and is therefore complementary to established

  芳香腈是有机化学中的关键结构单元，因此是C–H活化的极具吸引力的目标。在此，据报道，基于使用两种可协同作用的市售配体，开发了一种受芳烃限制的，无方向性的CH氰基氰化反应。该反应可在没有导向基团的情况下通过C–H活化使芳烃氰化，因此可与已建立的方法互补。
• Ligand-Promoted Non-Directed C−H Cyanation of Arenes
  作者：Luo-Yan Liu、Kap-Sun Yeung、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1002/chem.201805772

  日期：2019.2.11

  article reports the first example of a 2-pyridone accelerated non-directed C-H cyanation with an arene as the limiting reagent. This protocol is compatible with a broad scope of arenes, including advanced intermediates, drug molecules, and natural products. A kinetic isotope experiment (kH /kD =4.40) indicates that the C-H bond cleavage is the rate-limiting step. Also, the reaction is readily scalable

  本文报道了使用芳烃作为限制剂的2-吡啶酮加速非定向CH氰化的第一个实例。该协议与广泛的芳烃兼容，包括先进的中间体，药物分子和天然产物。动力学同位素实验（kH / kD = 4.40）表明，CH键的裂解是限速步骤。而且，该反应易于扩展，进一步显示了该方法的合成效用。
• Reductive activation of arenes 22. Reactions of the terephthalonitrile radical anion and dianion with α,ω-dibromoalkanes. New evidence for the charge transfer complex as a key intermediate in the reactions of the dianion
  作者：E. V. Panteleeva、M. Yu. Lukyanova、L. M. Pokrovsky、V. D. Shteingarts

  DOI：10.1007/s11172-007-0168-z

  日期：2007.6

  suggest that reactions of the dianion with intermediate 4-(ω-bromoalkyl)benzonitriles proceed more rapidly than those with the starting α,ω-dibromoalkanes. This was confirmed by competitive reactions of the dianion with 4-(ω-bromoalkyl)benzonitriles and the corresponding alkyl bromides. To explain such a ratio of the reaction rates, a mechanism was proposed for the reaction of the dianion with 4-(ω-

  对苯二甲腈自由基阴离子与 α,ω-二溴烷烃 Br(CH2)nBr (n = 3–5) 反应的主要产物是 4-(ω-溴烷基) 苄腈。对苯二甲腈二阴离子的类似反应主要产生 α,ω-双（4-氰基苯基）烷烃。这两种转化都是方便的一步途径，否则不易获得化合物，这些化合物作为多功能构建块很有价值。烷基化的结果表明，二价阴离子与中间体 4-（ω-溴烷基）苄腈的反应比与起始 α,ω-二溴烷烃的反应进行得更快。这通过二价阴离子与 4-(ω-溴烷基) 苄腈和相应的烷基溴的竞争反应得到证实。为了解释反应速率的这种比率，提出了二价阴离子与 4-(ω-溴代烷基)苄腈反应的机理。根据这种机制，电荷转移复合物是关键的反应中间体。
• ANTIBACTERIAL COMPOUNDS AND METHODS FOR USE
  申请人：PTC THERAPEUTICS, INC.

  公开号：US20150038437A1

  公开（公告）日：2015-02-05

  The present description relates to compounds and forms and pharmaceutical compositions thereof and methods for use thereof to treat or ameliorate bacterial infections caused by wild-type and multi-drug resistant Gram-negative and Gram-positive pathogens.

  本说明涉及化合物和形式以及其制药组合物，以及使用它们治疗或改善由野生型和多重耐药革兰氏阴性和革兰氏阳性病原体引起的细菌感染的方法。