2,3-二氧代-2,3-二氢-1H-吲哚-5-磺酰胺 | 3456-82-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 2,3-二氧代-2,3-二氢-1H-吲哚-5-磺酰胺
• 英文名称: 2,3-dioxo-5-indolinesulfonamide
• 英文别名: 2,3-dioxoindoline-5-sulfonamide；5-Sulfamido-isatin；5-Sulphamylisatin；2,3-dioxo-2,3-dihydro-1H-indole-5-sulfonamide；2,3-dioxo-2,3-dihydro-indole-5-sulfonic acid amide；1H-indole-2,3-dione-5-sulfonic acid amide；5-sulphamoyl-1H-indole-2,3-dione；2,3-dioxo-1H-indole-5-sulfonamide
• CAS: 3456-82-4
• 化学式: C₈H₆N₂O₄S
• mdl: MFCD00720517
• 分子量: 226.213
• InChiKey: KHHJNWWJDYSSRK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  320 °C
• 密度：
  1.657±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2935009090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-二氧代-2,3-二氢-1H-吲哚-5-磺酰胺 生成 2-Oxo-3-[(4-sulfamoyl-phenyl)-hydrazono]-2,3-dihydro-1H-indole-5-sulfonic acid amide
  参考文献：
  名称：

  Substituted oxidole derivatives as protein tyrosine and as protein serine/threonine kinase inhibitors

  摘要：

  本发明总体上涉及新颖的取代吲哚化合物和组合物。这类化合物和组合物作为治疗药物，在治疗通过抑制或拮抗蛋白激酶激活的信号通路而缓解的疾病或状况方面具有效用。特别是，本发明涉及一系列取代吲哚化合物，这些化合物表现出蛋白酪氨酸激酶和蛋白丝氨酸/苏氨酸激酶的抑制作用，并且可用于通过抑制这些激酶来抑制肿瘤生长，以及保护接受化疗的患者免受化疗引起的脱发。

  公开号：

  US06369086B1
• 作为产物：
  描述：

  p-Sulfamidoisonitroso-acetanilid 在 硫酸 作用下， 反应 2.0h， 以46%的产率得到2,3-二氧代-2,3-二氢-1H-吲哚-5-磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  靛红-5-磺胺支架上潜在凋亡激活剂和碳酸酐酶抑制剂的合成、生物学评价和计算机研究

  摘要：

  碳酸酐酶 IX 是寻找具有改进性能的新抗肿瘤化合物的有希望的目标。采用分子杂交方法，基于选择性碳酸酐酶IX抑制剂3和凋亡激活剂2( 1 )的结构，设计并合成了一系列1-取代的靛红-5-磺酰胺5a-5u 。对 isatin-5-sulfonamides 抑制活性的研究表明，它能够在纳摩尔和微摩尔浓度下抑制 I、II、IX、XII 亚型。化合物5e和5k的对接进入 II 和 IX 碳酸酐酶同工型的活性位点显示磺胺阴离子与锌阳离子的配位，以及许多额外的疏水相互作用。三氟甲硫基衍生物5r在低微摩尔浓度下抑制肿瘤细胞的生长，在抗性株系和缺氧条件下保持活性。用5r处理的 MCF7 细胞的免疫印迹显示其抗雌激素活性和激活肿瘤细胞凋亡的能力。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.113997

文献信息

• Identification and further development of thiazolidinones spiro-fused to indolin-2-ones as potent and selective inhibitors of Mycobacterium tuberculosis protein tyrosine phosphatase B
  作者：Viktor V. Vintonyak、Karin Warburg、Björn Over、Katja Hübel、Daniel Rauh、Herbert Waldmann

  DOI：10.1016/j.tet.2011.04.026

  日期：2011.9

  biologically active component. The reported MptpB inhibitors show excellent selectivity against a selected panel of protein tyrosine phosphatases, including MptpA (M. tuberculosis protein tyrosine phosphatase A), PTP1B (protein tyrosine phosphatase 1B), SHP-2 (Src homology 2 domain-containing protein tyrosine phosphatase), PTPN2, h-PTPβ (human protein tyrosine phosphatase β), and VHR (Vaccinia virus VH1-related

  结核病仍然是全世界发病率和死亡率的主要原因。从蛋白酪氨酸磷酸酶结核分枝杆菌是由于它们在细胞内生存发展的作用在对抗结核病的新策略有吸引力的目标结核分枝杆菌的各种感染模型。在这里，我们报道了与吲哚啉酮-2螺环稠合的噻唑烷酮类化合物的鉴定和进一步开发，这是一类新型的结核分枝杆菌蛋白酪氨酸磷酸酶B的有效和选择性抑制剂。详细的结构-活性关系（SAR）研究表明：硝基取代的2-氧吲哚核与二卤代苯胺和卤代N-苄基部分对于针对MptpB（结核分枝杆菌蛋白酪氨酸磷酸酶B）的强抑制活性是必不可少的。所鉴定化合物的小结构修饰导致化合物溶解度和细胞渗透性的显着改善，从而在微摩尔范围内保持抑制活性。发现螺中心的构型对于抑制活性是至关重要的，并且外消旋物的分离显示出R -（-）-对映异构体是生物活性成分。报道的MptpB抑制剂对选定的一组蛋白酪氨酸磷酸酶（包括MptpA（结核分枝杆菌）蛋白酪氨酸磷酸酶A），PTP1B（
• ISATIN DERIVATIVES FOR USE AS IN VIVO IMAGING AGENTS
  申请人：Aboabye Eric Ofori

  公开号：US20110195024A1

  公开（公告）日：2011-08-11

  Isatin 5-sulfonamide derivatives, pharmaceutical compositions comprising the derivatives, their use as molecular imaging agents, their use for the diagnosis or treatment of diseases or disorders associated with dysregulation of apoptosis, methods for synthesizing the derivatives, methods for the molecular imaging of caspase activity and apoptosis, and methods of assessing the therapeutic effect of a test substance on caspase activity are disclosed.

  异吲哚啉-5-磺酰胺衍生物，包括这些衍生物的药物组合物，它们作为分子成像剂的用途，它们用于与凋亡失调相关的疾病或紊乱的诊断或治疗，合成这些衍生物的方法，用于测定caspase活性和凋亡的分子成像方法，以及评估试验物质对caspase活性的治疗效果的方法。
• Optimization of <i>N</i>-Benzoylindazole Derivatives as Inhibitors of Human Neutrophil Elastase
  作者：Letizia Crocetti、Igor A. Schepetkin、Agostino Cilibrizzi、Alessia Graziano、Claudia Vergelli、Donatella Giomi、Andrei I. Khlebnikov、Mark T. Quinn、Maria Paola Giovannoni

  DOI：10.1021/jm400742j

  日期：2013.8.8

  Human neutrophil elastase (HNE) is an important therapeutic target for treatment of pulmonary diseases. Previously, we identified novel N-benzoylindazole derivatives as potent, competitive, and pseudoirreversible HNE inhibitors. Here, we report further development of these inhibitors with improved potency, protease selectivity, and stability compared to our previous leads. Introduction of a variety

  人类中性粒细胞弹性蛋白酶 (HNE) 是治疗肺部疾病的重要治疗靶点。以前，我们将新型N-苯甲酰基吲唑衍生物鉴定为有效、竞争性和假不可逆的 HNE 抑制剂。在这里，我们报告了这些抑制剂的进一步开发，与我们之前的先导相比，这些抑制剂具有更高的效力、蛋白酶选择性和稳定性。在吲唑的 5 位引入各种取代基产生了有效的抑制剂20f (IC 50 ∼10 nM)，而在 3 位的修饰产生了该系列中最有效的化合物，即 3-CN 衍生物5b (IC 50= 7纳米）；与其他丝氨酸蛋白酶相比，这两种衍生物对 HNE 均表现出良好的稳定性和特异性。选定的N-苯甲酰基吲唑与 HNE 结合域的分子对接表明抑制活性取决于配体-酶复合物的几何形状。事实上，配体形成 Michaelis 复合物的能力以及 Hys57、Asp102 和 Ser195 之间质子转移的有利条件都会影响活性。
• Synthesis and pharmacological screening of new isatin-3-[N2-(benzimidazol-1- acetyl)]hydrazone
  作者：B. Chaithanya、I. V. Kasiviswanath、D. P. Chary

  DOI：10.4314/bcse.v33i2.12

  日期：——

  compounds were screened for antimicrobial, antioxidant and cytotoxic activity. Some of the new compounds showed promising antibacterial and antifungal activity. KEY WORDS : Antibacterial activity, Antifungal activity, Antioxidant activity, Cytotoxic activity, Benzimidazole, Isatin Bull. Chem. Soc. Ethiop. 2019 , 33(2), 321-329. DOI: https://dx.doi.org/10.4314/bcse.v33i2.12

  20种新型的isatin-3- [N 2-（苯并咪唑-1-乙酰基）] azo（IV）是由十种不同的isatin-3- [N 2-（氯乙酰基）] azo（III）与苯并咪唑和2-反应生成的。甲基苯并咪唑。所述中间体是从靛红hydr（II）与氯乙酰氯缩合获得的。这些化合物通过IR，1 H NMR和质谱表征。筛选所有化合物的抗微生物，抗氧化剂和细胞毒性活性。一些新化合物显示出令人鼓舞的抗菌和抗真菌活性。关键词：抗菌活性，抗真菌活性，抗氧化活性，细胞毒性活性，苯并咪唑，伊斯丁牛。化学 Soc。埃塞俄比亚。2019，33（2），321-329。DOI：https：//dx.doi.org/10.4314/bcse.v33i2.12
• Isatine derivatives, their preparation and use
  申请人：NeuroSearch A/S

  公开号：US05198461A1

  公开（公告）日：1993-03-30

  A method of treatment with compounds having the formula ##STR1## R.sup.1 is hydrogen, C.sub.1-6 -alkyl which may be branched, C.sub.3-7 -cycloalkyl, benzyl, phenyl which may be substituted, acyl, hydroxy, C.sub.1-6 -alkoxy, CH.sub.2 CO.sub.2 R' wherein R' is hydrogen or C.sub.1-6 -alkyl which may be branched, CH.sub.2 CN, CH.sub.2 CONR.sup.IV R.sup.V wherein R.sup.IV and R.sup.V independently are hydrogen or C.sub.1-6 -alkyl, or CH.sub.2 C(.dbd.NOH)NH.sub.2 ; R.sup.2 is hydrogen, benzyl, C.sub.1-6 -alkyl which may be branched, or C.sub.3-7 -cycloalkyl; R.sup.4, R.sup.5, R.sup.6, R.sup.7 independently are hydrogen, C.sub.1-6 -alkyl which may be branched, phenyl, halogen, C.sub.1-6 -alkoxy, NO.sub.2, CN, CF.sub.3, OCF.sub.3, or SO.sub.2 NR"R'" wherein R" and R'" independently are hydrogen, aralkoxy, aralkyl, or C.sub.1-6 -alkyl; or R.sup.6 and R.sup.7 together form an additional 4 to 7 membered ring which may be aromatic or partial saturated and which may be substituted with halogen, NO.sub.2, CF.sub.3, CN, OCF.sub.3, SO.sub.2 NR" R"' wherein R" and R"' independently are hydrogen, aralkoxy, aralkyl, or C.sub.1-6 -alkyl, and R.sup.4 and R.sup.5 have the meanings set forth above, are disclosed, as well as pharmaceutical compositions thereof. Certain of the compounds are novel. The compounds and pharmaceutical compositions containing the compounds are useful in the treatment of central nervous system disorders and especially conditions sensitive to excitatory amino acids.

  一种治疗方法，使用具有以下结构式的化合物进行治疗：##STR1## 其中 R.sup.1 是氢、C.sub.1-6-烷基（可能是支链）、C.sub.3-7-环烷基、苄基、苯基（可能被取代）、酰基、羟基、C.sub.1-6-烷氧基、CH.sub.2 CO.sub.2 R'，其中 R' 是氢或C.sub.1-6-烷基（可能是支链）、CH.sub.2 CN、CH.sub.2 CONR.sup.IV R.sup.V，其中 R.sup.IV 和 R.sup.V 独立地是氢或C.sub.1-6-烷基，或CH.sub.2 C(.dbd.NOH)NH.sub.2；R.sup.2 是氢、苄基、C.sub.1-6-烷基（可能是支链）或C.sub.3-7-环烷基；R.sup.4、R.sup.5、R.sup.6、R.sup.7 独立地是氢、C.sub.1-6-烷基（可能是支链）、苯基、卤素、C.sub.1-6-烷氧基、NO.sub.2、CN、CF.sub.3、OCF.sub.3或SO.sub.2 NR"R'"，其中 R" 和 R'" 独立地是氢、芳基氧基、芳基烷基或C.sub.1-6-烷基；或者 R.sup.6 和 R.sup.7 共同形成另外的4至7环成员的环，可能是芳香的或部分饱和的，并且可能被卤素、NO.sub.2、CF.sub.3、CN、OCF.sub.3、SO.sub.2 NR" R"'取代，其中 R" 和 R"' 独立地是氢、芳基氧基、芳基烷基或C.sub.1-6-烷基，而 R.sup.4 和 R.sup.5 具有上述所述的含义，还披露了这些化合物以及它们的药物组合物。其中的某些化合物是新颖的。这些化合物和含有这些化合物的药物组合物在治疗中枢神经系统紊乱特别是对兴奋性氨基酸敏感的病症中是有用的。