2,3-二氧代-2,3-二氢-1H-吲哚-5-磺酸二乙基酰胺 | 451460-01-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 2,3-二氧代-2,3-二氢-1H-吲哚-5-磺酸二乙基酰胺
• 英文名称: 2,3-Dioxo-2,3-dihydro-1H-indole-5-sulfonic acid diethylamide
• 英文别名: N,N-Diethyl-2,3-dioxoindoline-5-sulfonamide；N,N-diethyl-2,3-dioxo-1H-indole-5-sulfonamide
• CAS: 451460-01-8
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O₄S
• 分子量: 282.32
• InChiKey: NGUHVJRGOMBTDW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.369±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  91.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙醇-1-13C 、 2,3-二氧代-2,3-二氢-1H-吲哚-5-磺酸二乙基酰胺 在 氢氧化钾 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.25h， 以35%的产率得到6-(diethylaminosulfonyl)quinoline-4-carboxylic acid-2-13C
  参考文献：
  名称：

  对Pfitzinger反应的新见解。轻松合成6-氨磺酰基喹啉-4-羧酸

  摘要：

  描述了在Pfitzinger反应条件下由5-磺酰胺化素异常形成6-氨磺酰基喹啉-4-羧酸的现象。所提出机理的关键步骤是原位生成的乙醛与水解裂解的靛红环的反应。通过动态LCMS测量以及与同位素标记的反应物的反应已证实了所建议的机理。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.05.028

文献信息

• A new insight into the Pfitzinger reaction. A facile synthesis of 6-sulfamoylquinoline-4-carboxylic acids
  作者：Alexandre V Ivachtchenko、Alexander V Khvat、Vladimir V Kobak、Volodymir M Kysil、Caroline T Williams

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.05.028

  日期：2004.7

  formation of 6-sulfamoylquinoline-4-carboxylic acids from 5-sulfamoylisatins under the conditions of Pfitzinger reaction is described. Key step in the suggested mechanism is the reaction of in situ generated acetaldehyde with the hydrolytically cleaved isatin ring. The suggested mechanism has been confirmed by dynamic LCMS measurements and by reactions with isotopically labeled reactants.

  描述了在Pfitzinger反应条件下由5-磺酰胺化素异常形成6-氨磺酰基喹啉-4-羧酸的现象。所提出机理的关键步骤是原位生成的乙醛与水解裂解的靛红环的反应。通过动态LCMS测量以及与同位素标记的反应物的反应已证实了所建议的机理。