2,3-二氯-1,3-丁二烯 | 1653-19-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 中文名称: 2,3-二氯-1,3-丁二烯
• 英文名称: 2,3-dichlorobuta-1,3-diene
• 英文别名: 2,3-Dichloro-1,3-butadiene
• CAS: 1653-19-6
• 化学式: C₄H₄Cl₂
• 分子量: 122.982
• InChiKey: LIFLRQVHKGGNSG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  98.05°C
• 密度：
  1.1829
• LogP：
  3.018 at 20℃
• 物理描述：
  Liquid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 危险等级：
  3.1
• 海关编码：
  2903299090
• 危险品运输编号：
  UN 1992

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-二氯-1,3-丁二烯 在 三氯化锑 、 氯 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 以75.5%的产率得到1,2,2,3,3,4-hexachlorobutane
  参考文献：
  名称：

  INTEGRATED PROCESS FOR THE PRODUCTION OF Z-1,1,1,4,4,4-HEXAFLUORO-2-BUTENE

  摘要：

  本发明提供了一种高效且成本效益的合成路线，从2,3-二氯-1,3-丁二烯的特定起始材料到所需的Z-1,1,1,4,4,4-六氟-2-丁烯产物。

  公开号：

  US20160039728A1
• 作为产物：
  描述：

  三氯丁烯 在 氢氧化钾 作用下， 生成 2,3-二氯-1,3-丁二烯
  参考文献：
  名称：

  Berchet; Carothers, Journal of the American Chemical Society, 1933, vol. 55, p. 2007

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  (3,3-dimethylbut-1-yn-1-yl)magnesium bromide 在 1,3-bis[(diphenylphosphino)propane]dichloronickel(II) 、 2,3-二氯-1,3-丁二烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以2%的产率得到2,2,9,9-Tetramethyl-5,6-dimethylidenedeca-3,7-diyne
  参考文献：
  名称：

  Hopf, Henning; Theurig, Marcus; Jones, Peter G., Liebigs Annalen, 1996, # 8, p. 1301 - 1311

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Process for the arylation of olefines
  申请人：S.A. P R B en Neerlandais PRB N.V.

  公开号：US04145362A1

  公开（公告）日：1979-03-20

  A process for arylating an olefinic compound by addition of an aryl group to a double bond of said olefinic compound consisting in diazotizing an arylamine in an aqueous acidic solution comprising a lower alkanoic acid to form a solution of an aryldiazonium salt and reacting said aryldiazonium salt solution with an olefinic compound in an organic solvent in the presence of a catalytically effective amount of a copper halide. The amount of alkanoic acid is about 15 to 37% by volume of the total solvents used. The alkanoic acid is preferably acetic acid and the copper halide cuprous chloride.

  通过在含有较低的烷酸的水酸性溶液中重氮化芳胺以形成芳基重氮盐溶液，并在有机溶剂中在催化有效量的卤化铜存在下将所述芳基重氮盐溶液与烯烃化合物反应的方法，用于将芳基添加到所述烯烃化合物的双键中的过程。烷酸的量约为所使用总溶剂的体积的15%至37%。烷酸最好是乙酸，而卤化铜是氯化亚铜。
• Phosphides and arsenides as metal–halogen exchange reagents. Part 1. Dehalogenation of aliphatic dihalides
  作者：Donal G. Gillespie、Brian J. Walker

  DOI：10.1039/p19830001689

  日期：——

  yields of phosphorus-containing by-products. Similar reactions with 2,3-dichlorobuta-1,3-diene and 2-chlorobuta-1,3-diene give SN2′ rather than direct substitution products. Evidence is presented that adamantene is an initial product in the reaction of lithium diphenylphosphide with 1,2-di-iodo- and 1,2-dibromo-adamantane, but not with 1,2-dichloroadamantane, although 1- and 2-adamantyldiphenylphosphine

  已经研究了二苯基磷化锂和砷化物作为金属-卤素交换的试剂。涉及两个摩尔当量的阴离子与1,2-二溴乙烯的反应导致乙炔的收率中等至良好，而含磷副产物的收率较低。与2,3-二氯丁-1,3-二烯和2-氯丁-1,3-二烯的类似反应得到S N2'，而不是直接替代产品。有证据表明，金刚烷是二苯基磷化锂与1,2-二碘-金刚烷和1,2-二溴金刚烷的反应的初始产物，但与1,2-二氯金刚烷的反应不是，尽管1-和2-金刚烷基二苯基膦的氧化物在每种情况下都形成。最后，简要研究了磷阴离子与双二卤化物的反应。1，1-二溴-2，2-二苯基乙烯得到二苯基乙炔作为主要产物。
• Synthesis of 2,3-disubstituted 1,3-butadienes from organotin precursors and butadienyllithium reagents: Diels-Alder reactivity
  作者：Hans J. Reich、Ieva L. Reich、Kenneth E. Yelm、Johnathan E. Holladay、David Gschneidner

  DOI：10.1021/ja00068a020

  日期：1993.7

  versatile synthons for the 2,3-dianion of 1,3-butadiene, have been prepared from either 1,4-dich1oro-2-butyne or 2,3-dichloro- 1,3-butadiene by reaction with 2 equiv of (trimethylstannyl)lithium. At -78 o C, the kinetic product from either dichloro precursor is 1 which can be isomerized to 2. The monolithium species formed from 1 and 2 have been characterized by 13 C NMR. One equivalent of methyllithium

  1,4-双(三甲基锡烷基)-2-丁炔 (1) 和 2,3-双(三甲基锡烷基)-1,3-丁二烯 (2)，用于 1,3-丁二烯的 2,3-二价阴离子的多功能合成子，由 1,4-二氯-2-丁炔或 2,3-二氯-1,3-丁二烯通过与 2 当量的（三甲基甲锡基）锂反应制备。在 -78 o C 下，来自任一二氯前体的动力学产物为 1，可异构化为 2。由 1 和 2 形成的单锂物质已通过 13 C NMR 表征。一当量的甲基锂在 -78 o C 加入 1 形成 2-lithio-1-(trimethylstannyl)-2,3-butadiene (5)，而 2 形成 2-lithio-3-(trimethylstannyl)-1,3-butadiene (6)
• PROCESS FOR PRODUCTION OF 2,3-DICHLOROBUTADIENE-1,3
  申请人：REDWINE TERRY WAYNE

  公开号：US20090163745A1

  公开（公告）日：2009-06-25

  2,3-dichlorobutadiene-1,3 of high purity is produced from 1,2,3,4-tetrachlorobutane by a process comprising the steps of dehydrochlorination, chlorination of the reaction product obtained in the dehydrochlorination step and subsequent separation of a 2,3-dichlorobutadiene-1,3 composition from the reaction product of the chlorination step.

  高纯度的2,3-二氯丁二烯-1,3是通过从1,2,3,4-四氯丁烷中经过脱氯化、氯化脱氯化步骤得到的反应产物进行氯化，然后从氯化步骤的反应产物中分离出2,3-二氯丁二烯-1,3组成的过程来生产的。
• Fluorine-containing 1,1-dicyanoethylenes: their preparation, diels-alder reactions, and derived norbornenes and norbornanes
  作者：W.J Middleton、E.M Bingham

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)82232-0

  日期：1982.5

  known (CF3)2CC(CN)2, ClHCC(CN)2, and Cl2CC(CN)2, gave dicyanonorbornenes. Addition of chlorine, bromine, or hydrogen to the norbornenes gave norbornanes. Many of these compounds are exceptionally toxic. For example, 2,2-dicyano-5,6-dichloro-3,3-bis(trifluoromethyl)norbornane has an approximate lethal dose for rats of only 0.2 mg/kg, indicating it to be one of the most potent synthetic oral toxins known

  通过氟代羰基化合物与丙二腈的缩合，可在两个或多个步骤中制备数种新的1,1-二氰基乙烯，它们是有效的亲二烯体。这些包括（NC）2 CC（CL）R ˚F（R ˚F是CF 3，C 2 ˚F 5，和C 3 ˚F 7）从全氟羧酸酯，KCH（CN）得到的2和PCL 5，和CF 3来自CF 3 COCF 2 Cl和丙二腈的（CF 2 Cl）CC（CN）2。环戊二烯与这些新的双亲物以及已知的（CF 3）2 CC（CN）2，ClHCC（CN）2，和Cl 2 CC（CN）2，得到dicyanonorbornenes。向降冰片烯中添加氯，溴或氢可得到降冰片烷。这些化合物中有许多具有极高的毒性。例如，2,2-二氰基-5,6-二氯-3,3-双（三氟甲基）降冰片烷对大鼠的致死剂量仅为0.2 mg / kg，表明它是最有效的合成口服毒素之一众所周知。