2-bromo-3-(4-hydroxyphenylamino)naphthalene-1,4-dione | 92866-03-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-bromo-3-(4-hydroxyphenylamino)naphthalene-1,4-dione
• 英文别名: 2-Brom-3-(4-hydroxy-anilino)-α-naphthochinon；2-Bromo-3-(4-hydroxyanilino)naphthoquinone；2-bromo-3-(4-hydroxyanilino)naphthalene-1,4-dione
• CAS: 92866-03-0
• 化学式: C₁₆H₁₀BrNO₃
• mdl: MFCD31944180
• 分子量: 344.164
• InChiKey: FNKPVKIDDGVCTN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-3-(4-hydroxyphenylamino)naphthalene-1,4-dione 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 sodium acetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以70%的产率得到2-Hydroxy-(5H)-benzocarbazol-6,11-dion
  参考文献：
  名称：

  钯催化的C H芳基化：苯并[b]咔唑萘醌合成的一般路线

  摘要：

  通过Pd催化的CH-H芳基化过程，开发了一种简短，高效且通用的苯并[ b ]咔唑萘醌方法。该方法已成功地用于合成具有高生物活性的化合物5H-苯并[ b ]咔唑-6,11-二酮。此外，还研究了在水介质中一锅法合成苯并[ b ]吩嗪-6,11（5H，12H）-二酮衍生物。

  DOI：

  10.1002/jhet.2832
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二溴-1,4-萘醌 、 对氨基苯酚 以 水 为溶剂， 反应 0.27h， 以80%的产率得到2-bromo-3-(4-hydroxyphenylamino)naphthalene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  钯催化的C H芳基化：苯并[b]咔唑萘醌合成的一般路线

  摘要：

  通过Pd催化的CH-H芳基化过程，开发了一种简短，高效且通用的苯并[ b ]咔唑萘醌方法。该方法已成功地用于合成具有高生物活性的化合物5H-苯并[ b ]咔唑-6,11-二酮。此外，还研究了在水介质中一锅法合成苯并[ b ]吩嗪-6,11（5H，12H）-二酮衍生物。

  DOI：

  10.1002/jhet.2832

文献信息

• OERIU, Pharmazie, 1961, vol. 16, p. 266 - 272
  作者：OERIU

  DOI：——

  日期：——
• Pd-catalyzed C-H Arylation: A General Route for the Synthesis of Benzo[<i>b</i> ]carbazolenaphthoquinones
  作者：Arabinda Mandal、Suresh Kumar Mondal、Akash Jana、Susanta Kumar Manna、Sk Asraf Ali、Shubhankar Samanta

  DOI：10.1002/jhet.2832

  日期：2017.7

  A short, efficient and general methodology for benzo[b]carbazolenaphthoquinones was developed via Pd‐catalyzed C‐H arylation process. This methodology was successfully applied to the synthesis of highly biologically active compound 5H–benzo[b]carbazole‐6,11‐diones. Additionally, one‐pot synthesis of benzo[b]phenazine‐6,11(5H,12H)‐dione derivatives was also explored in aqueous medium.

  通过Pd催化的CH-H芳基化过程，开发了一种简短，高效且通用的苯并[ b ]咔唑萘醌方法。该方法已成功地用于合成具有高生物活性的化合物5H-苯并[ b ]咔唑-6,11-二酮。此外，还研究了在水介质中一锅法合成苯并[ b ]吩嗪-6,11（5H，12H）-二酮衍生物。