2-bromo-3-(p-tolylamino)naphthalene-1,4-dione | 64505-84-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-bromo-3-(p-tolylamino)naphthalene-1,4-dione
• 英文别名: 2-(p-toluidino)-3-bromonaphthalene-1,4-dion；3-Bromo-2(p-tolyl)amino-1,4-naphthoquinone；2-Brom-3--1,4-naphthochinon；2-Brom-3-p-toluidino-1.4-naphthochinon；1,4-Naphthalenedione, 2-bromo-3-((4-methylphenyl)amino)-；2-bromo-3-(4-methylanilino)naphthalene-1,4-dione
• CAS: 64505-84-6
• 化学式: C₁₇H₁₂BrNO₂
• 分子量: 342.192
• InChiKey: AGMFJJCDMYZCFW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-3-(p-tolylamino)naphthalene-1,4-dione 在 三甲基乙酰氯 作用下， 以 苯 为溶剂， 以84%的产率得到3-Bromo-3-chloro-2-p-tolylimino-2,3-dihydro-1,4-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  Litvin, B. L.; Gubrii, Z. V.; Shermolovich, Yu. G., Russian Journal of Organic Chemistry, 1999, vol. 35, # 3, p. 377 - 383

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-甲基苯基)氨基-1,4-萘醌 在 过氧化二异丙苯 、 copper(I) bromide 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以60 %的产率得到2-bromo-3-(p-tolylamino)naphthalene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  铜(I)介导的吡咯醌衍生物和2-卤代-3-氨基-1,4-醌的发散合成

  摘要：

  公开了用于合成吡咯醌衍生物和2-卤代-3-氨基-1,4-醌的2-氨基-1,4-醌的发散转化。机理研究表明串联环化和卤化均涉及Cu(I)催化的氧化自由基过程。该方案不仅构建了一系列具有高原子经济性的新型吡咯醌衍生物，而且提供了一种以 CuX (X = I , Br, Cl) 作为 X (X = I、Br、Cl) 来源。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00325

文献信息

• Pd-catalyzed C-H Arylation: A General Route for the Synthesis of Benzo[<i>b</i> ]carbazolenaphthoquinones
  作者：Arabinda Mandal、Suresh Kumar Mondal、Akash Jana、Susanta Kumar Manna、Sk Asraf Ali、Shubhankar Samanta

  DOI：10.1002/jhet.2832

  日期：2017.7

  A short, efficient and general methodology for benzo[b]carbazolenaphthoquinones was developed via Pd‐catalyzed C‐H arylation process. This methodology was successfully applied to the synthesis of highly biologically active compound 5H–benzo[b]carbazole‐6,11‐diones. Additionally, one‐pot synthesis of benzo[b]phenazine‐6,11(5H,12H)‐dione derivatives was also explored in aqueous medium.

  通过Pd催化的CH-H芳基化过程，开发了一种简短，高效且通用的苯并[ b ]咔唑萘醌方法。该方法已成功地用于合成具有高生物活性的化合物5H-苯并[ b ]咔唑-6,11-二酮。此外，还研究了在水介质中一锅法合成苯并[ b ]吩嗪-6,11（5H，12H）-二酮衍生物。
• High-yielding regioselective synthesis of p-quinone fused 5-substituted-1,4-benzodiazepine scaffolds via Pictet–Spengler type cycloannulation
  作者：Ashokkumar Krishnan、Sriraghavan Kamaraj

  DOI：10.1039/d4nj00993b

  日期：——

  We designed a robust and efficient greener synthetic protocol to access p-quinone fused 5-substituted-1,4-benzodiazepine scaffolds, a new molecular hybrid, through InCl3 mediated Pictet–Spengler type cycloannulation of 2-amino-3-arylamino-p-quinone and commercially prevalent aldehydes. This protocol would ease access to privileged redox-active p-quinone fused seven-membered frameworks that are difficult

  我们设计了一种稳健且高效的绿色合成方案，通过 InCl 3介导的 Pictet-Spengler 型 2-amino-3-arylamino- p环化来获得对醌稠合 5-取代-1,4-苯二氮卓支架（一种新的分子杂合体）。 -醌和商业上流行的醛。该协议将简化对其他协议难以访问的特权氧化还原活性对醌稠合七元框架的访问，并将在生物和电化学研究中找到潜在的应用。
• Kallmayer; Doerr, Scientia Pharmaceutica, 1996, vol. 64, # 2, p. 117 - 124
  作者：Kallmayer、Doerr

  DOI：——

  日期：——
• One-Pot Palladium-Catalyzed Synthesis of Benzo[b]carbazolediones
  作者：Peter Langer、Hoang Do、Hung Tran、Lars Ohlendorf、Thang Ngo、Tuan Dang、Peter Ehlers、Alexander Villinger

  DOI：10.1055/s-0035-1560212

  日期：——

  A palladium-catalyzed one-pot reaction for the synthesis of benzo[b]carbazolediones is described which proceeds by amination of 2,3-dibromonaphthoquinone, Suzuki cross-coupling with (2-bromophenyl)boronic acid, and subsequent intramolecular C-N Buchwald-Hartwig cyclization with amines.
• 3, 4-Benzotropolone and Related Compounds. I. Bromo Derivatives of 3, 4-Benzotropolone
  作者：Seiji Ebine

  DOI：10.1246/bcsj.35.114

  日期：1962.1