3-bromo-2-ethoxy-1,4-naphthoquinone | 62452-74-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-bromo-2-ethoxy-1,4-naphthoquinone
• 英文别名: 2-ethoxy-3-bromo-[1,4]naphthoquinone；2-Aethoxy-3-brom-[1,4]naphthochinon；2-Bromo-3-ethoxynaphthalene-1,4-dione
• CAS: 62452-74-8
• 化学式: C₁₂H₉BrO₃
• 分子量: 281.106
• InChiKey: FXXUJODTQLWMFS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  116-117 °C
• 沸点：
  369.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.59±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-2-ethoxy-1,4-naphthoquinone 以 苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 7-Methyl-9-phenyl-6,8-dioxa-cyclohepta[b]naphthalene-5,11-dione
  参考文献：
  名称：

  ONE-POT PHOTOCHEMICAL SYNTHESIS OF 4-ARYLNAPHTHO[2,3-d][1,3]DIOXEPIN-6,11-DIONE

  摘要：

  4- 芳基萘并[2,3-d][1,3]二氧杂环庚烷-6,11-二酮是由 2-烷氧基-3-溴-1,4-萘醌和 1-芳基-l-三甲基硅氧基乙烯通过一次光化学反应合成的。

  DOI：

  10.1246/cl.1980.859
• 作为产物：
  描述：

  2-ethoxy-1,4-naphthoquinone 在 一溴化碘 、 溶剂黄146 作用下， 反应 0.03h， 以90%的产率得到3-bromo-2-ethoxy-1,4-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  1,4-醌和香豆素的微波诱导选择性溴化

  摘要：

  摘要 与室温下进行的反应相比，微波辐射加速了 1, 4-醌和香豆素的溴化，(i) 在“干燥介质”中吸附在中性氧化铝上的溴和 (ii) 在乙酸中的一溴化碘。溴化发生在 1,4-醌类中的活性醌类位置和香豆素中的 α, β-双键处。

  DOI：

  10.1080/00397919608003692

文献信息

• Substitution of acetylenic groups for halogen in the quinonoid ring
  作者：V. S. Romanov、I. D. Ivanchikova、A. A. Moroz、M. S. Shvartsberg

  DOI：10.1007/s11172-006-0023-7

  日期：2005.7

  The bromine or iodine atom in the quinonoid ring devoid of +M substituent in the position neighboring to the halogen is replaced by acetylenic groups on treatment with CuI acetylides, prepared either beforehand or in situ, in a mixture of DMSO and CHCl3 in the presence of a Pd complex catalyst. A series of mono- and diacetylenic derivatives of 1,4-naphtho- and 1,4-benzoquinone were prepared.

  在含有邻卤位置无+M取代基的醌环中，溴或碘原子在铜炔化物（事先制备或原位制备）、DMSO和CHCl3混合物中，在Pd配合物催化剂的存在下，被乙炔基团取代。制备了一系列的单乙炔和双乙炔衍生物，包括1,4-萘醌和1,4-苯醌。
• Naphthoquinone Antimalarials. XXIII. Bz-Substituted Derivatives
  作者：Louis F. Fieser、Russell H. Brown

  DOI：10.1021/ja01179a010

  日期：1949.11.19
• Liebermann, Chemische Berichte, 1899, vol. 32, p. 264
  作者：Liebermann

  DOI：——

  日期：——
• Miller, Zhurnal Russkago Fiziko-Khimicheskago Obshchestva, 1913, vol. 45, p. 1478
  作者：Miller

  DOI：——

  日期：——
• Maruyama, Kazuhiro; Tojo, Masahiro; Tai, Seiji, Heterocycles, 1981, vol. 16, # 1, p. 190
  作者：Maruyama, Kazuhiro、Tojo, Masahiro、Tai, Seiji、Otsuki, Tetsuo

  DOI：——

  日期：——