2,3-二烯丙基-5,6-二甲基-1,4-苯醌 | 684262-71-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2,3-二烯丙基-5,6-二甲基-1,4-苯醌
• 英文名称: 2,3-diallyl-5,6-dimethyl-1,4-benzoquinone
• 英文别名: 2,3-Dimethyl-5,6-bis(prop-2-enyl)cyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
• CAS: 684262-71-3
• 化学式: C₁₄H₁₆O₂
• 分子量: 216.28
• InChiKey: NVKPZYVCAJCPKM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-二烯丙基-5,6-二甲基-1,4-苯醌 在 Grubbs catalyst first generation 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2,3-Dimethyl-5,8-dihydronaphthalene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  通过芳基芳烃形成芳烃：Suzuki-Miyaura交叉偶联，Claisen重排和环闭合复分解的战略利用

  摘要：

  报道了两种新的苯并环合合成策略。第一个策略是基于Suzuki-Miyaura交叉耦合反应。为此，使用烯丙基硼酸酯作为偶联伙伴，通过烯丙基化策略从相应的二碘代衍生物制备了各种邻二烯丙基苯衍生物。对这些二烯丙基衍生物进行闭环复分解（RCM）和一锅法二氯二氰基醌（DDQ）氧化，以生成2-取代的萘。在第二种策略中，使用双重Claisen重排和RCM协议作为关键步骤，以生成高度官能化的苯并苯基醌衍生物。

  DOI：

  10.1002/adsc.200600469
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二甲基氢醌 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 、 xylene 为溶剂， 生成 2,3-二烯丙基-5,6-二甲基-1,4-苯醌
  参考文献：
  名称：

  A new protocol for benzoannulation by double Claisen rearrangement and ring-closing metathesis reactions as key steps

  摘要：

  A new methodology for benzoannulation has been developed by using double Claisen rearrangement followed by a one-pot ring-closing metathesis and DDQ oxidation sequence. (C) 2004 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.01.149

文献信息

• Microwave-assisted Claisen rearrangement on a silica gel support
  作者：Sambasivarao Kotha、Kalyaneswar Mandal、Ashoke Chandra Deb、Shaibal Banerjee

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.11.012

  日期：2004.12

  A fast, efficient and environmentally benign solvent-free procedure has been developed for microwave-assisted Claisen rearrangement on a silica gel support. Various bis-allyl ketones were prepared using this protocol.

  已经开发了一种快速，高效且对环境无害的无溶剂程序，用于在硅胶载体上进行微波辅助的克莱森重排。使用该方案制备了各种双烯丙基酮。
• Formation of Arenesvia Diallylarenes: Strategic Utilization of Suzuki–Miyaura Cross-Coupling, Claisen Rearrangement and Ring-Closing Metathesis
  作者：Sambasivarao Kotha、Vrajesh R. Shah、Kalyaneswar Mandal

  DOI：10.1002/adsc.200600469

  日期：2007.5.7

  benzoannulation are reported. The first strategy is based on the Suzuki–Miyaura cross-coupling reaction. To this end, various ortho-diallylbenzene derivatives were prepared from the corrresponding diiodo derivatives by an allylation strategy using an allylboronate as coupling partner. These diallyl derivatives were subjected to a ring-closing metathesis (RCM) and one-pot dichlorodicyanoquinone (DDQ) oxidation

  报道了两种新的苯并环合合成策略。第一个策略是基于Suzuki-Miyaura交叉耦合反应。为此，使用烯丙基硼酸酯作为偶联伙伴，通过烯丙基化策略从相应的二碘代衍生物制备了各种邻二烯丙基苯衍生物。对这些二烯丙基衍生物进行闭环复分解（RCM）和一锅法二氯二氰基醌（DDQ）氧化，以生成2-取代的萘。在第二种策略中，使用双重Claisen重排和RCM协议作为关键步骤，以生成高度官能化的苯并苯基醌衍生物。
• A new protocol for benzoannulation by double Claisen rearrangement and ring-closing metathesis reactions as key steps
  作者：Sambasivarao Kotha、Kalyaneswar Mandal

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.01.149

  日期：2004.3

  A new methodology for benzoannulation has been developed by using double Claisen rearrangement followed by a one-pot ring-closing metathesis and DDQ oxidation sequence. (C) 2004 Published by Elsevier Ltd.