2,3-二甲基-5-(三氟甲基)-1H-吲哚 | 81558-19-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 2,3-二甲基-5-(三氟甲基)-1H-吲哚
• 英文名称: 2,3-dimethyl-5-trifluoromethylindole
• 英文别名: 2,3-Dimethyl-5-(trifluoromethyl)-1H-indole
• CAS: 81558-19-2
• 化学式: C₁₁H₁₀F₃N
• 分子量: 213.202
• InChiKey: DGZNEPYFRHNSEX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  110-111℃
• 沸点：
  291℃
• 密度：
  1.269
• 闪点：
  130℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-二甲基-5-(三氟甲基)-1H-吲哚 在 乙酸酐 作用下， 以 吡啶 、 乙醇 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 (2Z)-1,3,3-trimethyl-5-(trifluoromethyl)-2-[(2E,4E)-5-[1,3,3-trimethyl-5-(trifluoromethyl)indol-1-ium-2-yl]penta-2,4-dienylidene]indole;perchlorate
  参考文献：
  名称：

  Cyanine dyes from derivatives of 4-, 5-, and 6-trifluoromethylindolenines

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00513286
• 作为产物：
  描述：

  2-戊酮 、 4-(三氟甲基)苯肼 在 溶剂黄146 作用下， 反应 0.5h， 生成 2,3-二甲基-5-(三氟甲基)-1H-吲哚
  参考文献：
  名称：

  钯催化的吲哚与炔烃的脱芳香烷基烯丙基烷基化反应，以C3-四元中心合成吲哚烯

  摘要：

  报道了钯与炔烃的钯催化的吲哚脱芳香基烯丙基烷基化反应，以构建具有C 3四元中心的吲哚。原位形成的芳基亚芳基中间体无需在烯丙基化合物上安装离去基团，并使用额外的氧化剂氧化烯丙基CH键。该反应表现出良好的官能团耐受性和高原子经济性。此外，反应进一步扩大以合成吡咯并吲哚啉和呋喃并吲哚啉。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b01947

文献信息

• Palladium-catalyzed allylic alkylation dearomatization of β-naphthols and indoles with <i>gem</i>-difluorinated cyclopropanes
  作者：Zhiyuan Fu、Jianping Zhu、Songjin Guo、Aijun Lin

  DOI：10.1039/d0cc07529a

  日期：——

  route to access 2-fluoroallylic β-naphthalenones and indolenines bearing quaternary carbon centers in good yields with high Z-selectivity via C–C bond activation, C–F bond cleavage and the dearomatization process, benefiting from the wide substrate scope and good functional group tolerance. Moreover, 2-fluoroallylic furanoindoline and pyrroloindolines were achieved in good efficiency via cascade allylic

  已经开发了用宝石-二氟化环丙烷对β-萘酚和吲哚进行钯催化的烯丙基烷基化脱芳香化反应。该反应提供了一条有效的途径，可通过具有广泛的底物的基质，以较高的收率和较高的Z选择性，通过C–C键活化，C–F键裂解和脱芳香化过程，以较高的收率获得带有四级碳中心的2-氟烯丙基β-萘二烯和吲哚烯。范围和良好的功能组耐受性。此外，在Et 3 B存在下，通过级联烯丙基烷基化，脱芳香化和环化过程，可以高效地获得2-氟烯丙基呋喃二氢吲哚和吡咯啉二氢吲哚。
• Palladium-Catalyzed Amination/Dearomatization Reaction of Indoles and Benzofurans
  作者：Zhe Zhang、Bo-Sheng Zhang、Kai-Li Li、Yang An、Ce Liu、Xue-Ya Gou、Yong-Min Liang

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00475

  日期：2020.6.19

  This report describes a palladium-catalyzed dearomatization and amination tandem reaction of 2,3-disubstituted indoles and benzofurans via the Catellani strategy. This reaction provides a new method for the construction of amino-substituted indoline-fused cyclic and benzofuran spiro compounds in good yields. The reaction has broad functional group compatibility and substrate scope.

  该报告描述了通过Catellani策略进行的钯催化的2,3-二取代的吲哚和苯并呋喃的脱芳香化和胺化串联反应。该反应提供了一种以高收率构建氨基取代的二氢吲哚稠合的环状和苯并呋喃螺环化合物的新方法。该反应具有广泛的官能团相容性和底物范围。
• Facile construction of pyrrolophenanthridone skeleton via a one-pot intramolecular Heck reaction and oxidation
  作者：Wei Cong、Lei Zhao、Xiaoming Wu、Jinyi Xu、Hequan Yao

  DOI：10.1016/j.tet.2013.11.053

  日期：2014.1

  Construction of pyrrolophenanthridone skeleton via a one-pot Pd-catalyzed intramolecular Heck reaction followed by oxidation has been achieved in moderate to good yields. The reaction mechanism has been proposed.

  通过一锅Pd催化的分子内Heck反应，然后进行氧化，可以成功地构建吡咯并菲蒽酮骨架。已经提出了反应机理。
• Asymmetric <i>N</i>-Hydroxyalkylation of Indoles with Ethyl Glyoxalates Catalyzed by a Chiral Phosphoric Acid: Highly Enantioselective Synthesis of Chiral <i>N,O</i>-Aminal Indole Derivatives
  作者：Le Wang、Jia Zhou、Tong-Mei Ding、Zhi-Qiang Yan、Si-Hua Hou、Guo-Dong Zhu、Shu-Yu Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00757

  日期：2019.4.19

  A method of SPINOL-derived chiral phosphoric acid catalyzed asymmetric intermolecular N-hydroxyalkylation of multisubstituted indoles with ethyl glyoxalates is described in this report. This protocol provides an alternative, convenient, and direct strategy for efficient access to structurally unique α-chiral indole N,O-acyclic aminals with a broad substrate scope and good to excellent enantioselectivities

  在该报告中描述了SPINOL衍生的手性磷酸催化的多取代的吲哚的不对称分子间N-羟基烷基化的方法。该方案为有效地获得结构上独特的α-手性吲哚N，O-无环缩醛提供了一种替代，便捷和直接的策略，该结构具有广泛的底物范围，并且具有良好的至优异的对映选择性。该方法的合成效用通过克规模的实验以及随后更有效地合成更复杂的手性N，O-氨基吲哚衍生物进行了说明。
• 10.1039/d4ra03231d
  作者：Liu, Tingting、Wang, Jianbin、Xiao, Rou、Zhao, Junling

  DOI：10.1039/d4ra03231d

  日期：——

  A strategy allowing the switchable divergent synthesis of chiral indole derivatives was established via chiral phosphoric acid-catalyzed asymmetric dearomatization of 2,3-disubstituted indoles using naphthoquinone monoimines as electrophiles. The products were switched between chiral indolenines and fused indolines according to the post-processing conditions. Both two types of products were obtained

  使用萘醌单亚胺作为亲电子试剂，通过手性磷酸催化 2,3-二取代吲哚的不对称脱芳构化，建立了一种可切换不同合成手性吲哚衍生物的策略。根据后处理条件，产物在手性吲哚啉和稠合吲哚啉之间切换。两种类型的产物均以良好至高的产率获得，并且具有优异的对映选择性。人们发现 NaBH 4在形成稠合二氢吲哚的环化过程中充当促进剂和还原剂。