2,3-二甲基-6,7,8,9-四氢苯并[7]轮烯-5-酮 | 7508-12-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2,3-二甲基-6,7,8,9-四氢苯并[7]轮烯-5-酮
• 英文名称: 2,3-dimethyl-6,7,8,9-tetrahydrobenzocyclohepten-5-one
• 英文别名: 2,3-dimethyl-6,7,8,9-tetrahydro-5H-benzo[7]annulen-5-one；2,3-dimethyl-6,7,8,9-tetrahydrobenzo[7]annulen-5-one
• CAS: 7508-12-5
• 化学式: C₁₃H₁₆O
• 分子量: 188.269
• InChiKey: XJBHFHGGRYANDX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-二甲基-6,7,8,9-四氢苯并[7]轮烯-5-酮 在 ammonium acetate 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.67h， 生成 (9,10-dimethyl-2-phenyl-6,7-dihydro-5H-benzo[6,7]cyclohepta[1,2-b]pyridin-3-yl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  三组分一锅法在无催化剂条件下合成苯并[6,7]环庚[1,2- b ]吡啶衍生物并评估其抗炎活性

  摘要：

  描述了一种有效的三组分方案，该方案用于在无催化剂条件下使用乙醇作为反应，使用β-氯丙烯醛，1,3-二羰基和乙酸铵合成苯并[6,7]环庚[1,2- b ]吡啶衍生物媒体。温和的反应条件，操作简便和高收率是该方案的优点，并且这种一锅法反应的广泛范围使该方法在实际应用中很有希望。筛选所有最终化合物的抗炎活性。在测试的化合物中，化合物5a，5b，5c，5d，5f和5k 表现出对IL-1β和MCP-1分泌的显着抑制，以此作为抗炎活性的指标。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2015.12.078
• 作为产物：
  描述：

  邻二甲苯 在 aluminum (III) chloride 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2,3-二甲基-6,7,8,9-四氢苯并[7]轮烯-5-酮
  参考文献：
  名称：

  通过钯 (II) 催化的 1-苯并环庚酮有氧脱氢和连续 Diels-Alder 反应合成 2,3-苯并托酮，生成苯并双环[3.2.2]壬烯酮

  摘要：

  开发了一种通过钯 (II) 催化有氧脱氢从 1-苯并环庚酮生产 2,3-苯并托酮的方法。该方法首先提供了从相应的 1-苯并环庚酮制备各种 2,3-苯并环酮的催化路线，且产率良好。此外，该反应可应用于与马来酰亚胺的一锅狄尔斯-阿尔德反应，以≤90%的产率提供复杂的苯并双环[3.2.2]壬烯酮。还进行了支持我们提出的机制的动力学分析，强调了所开发的合成途径的稳健性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c02558

文献信息

• Synthesis of novel piperazine tethered benzocycloheptenone hybrids and their antimicrobial evaluation
  作者：Subhashini Naikal James Prameela、Lavanya Jilla、Sowmya Vanguru

  DOI：10.1002/jhet.3778

  日期：2020.1

  A new series of benzosuberone‐piperazine hybrids 6a to j were designed and synthesized efficiently in good yields and their structures were confirmed by 1H NMR, 13C NMR, ESI‐MS and HRMS. The newly synthesized compounds were evaluated for their in vitro antimicrobial activity against Gram positive, Gram negative bacterial strains and a fungal strain. Among the synthesized compounds, compounds 6c, 6d

  设计并高效合成了一系列新的苯并亚砜-哌嗪杂化物6a至j，并通过1 H NMR，13 C NMR，ESI-MS和HRMS证实了它们的结构。评价新合成的化合物对革兰氏阳性，革兰氏阴性细菌菌株和真菌菌株的体外抗菌活性。在合成的化合物中，化合物6c，6d，6e，6f，6g和6h表现出对革兰氏阳性和革兰氏阴性生物有效的抗菌活性，MIC值为1.9μg/ mL。
• Synthesis and antimicrobial agents of thiazolidinone derivatives from benzocyclohepetenone
  作者：Lavanya Jilla、Prashanth Kumar Kolluri、Sushmitha Bujji、Subhashini Naikal

  DOI：10.1002/jhet.4117

  日期：2020.11

  A series of benzosuberone coupled piperazin‐1‐yl thiazolidin‐4‐one derivatives 6a‐j were synthesized from 3‐(2‐[9‐chloro‐2,3‐dimethyl‐6,7‐dihydro‐5H‐benzo[7]annulen‐8‐yl]‐4‐oxothiazolidin‐3‐yl)propanoic acid (4) and substituted piperazines/secondary amines 5a‐j using 1‐hydroxy benzotriazole, 1‐ethyl‐3‐(3‐dimethylaminopropyl)carbodiimide hydrochloride and triethyl amine in good yields and their structures

  耦合的一系列苯并环庚酮的哌嗪-1-基噻唑烷-4-酮衍生物6A-j中从-3-（2- [9-氯-2,3-二甲基-6,7-二氢-5-合成ħ -苯并[7 [环戊-8-基] -4-氧噻唑烷-3-基]丙酸（4）和取代的哌嗪/仲胺5a-j，使用1-羟基苯并三唑，1-乙基-3-（3-二甲基氨基丙基）碳二亚胺盐酸盐和三乙胺具有良好的收率，其结构经1 H NMR，13 C NMR，IR和质谱表征。评价新合成的化合物对细菌菌株和真菌菌株的抗微生物活性。化合物6f和6g 被指出有希望和广谱的抗菌活性。
• Design, synthesis and in vitro anti-tuberculosis activity of benzo[6,7]cyclohepta[1,2- b ]pyridine-1,2,3-triazole derivatives
  作者：Yasodakrishna Sajja、Sowmya Vanguru、Hanmanth Reddy Vulupala、Rajashaker Bantu、Perumal Yogeswari、Dharmarajan Sriram、Lingaiah Nagarapu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.10.071

  日期：2017.12

  designed and synthesized in excellent yields by Huisgen’s [3+2] cyclo addition reaction of 3-(azidomethyl)-2-methyl-6,7-dihydro-5H-benzo[6,7]cyclohepta[1,2-b]pyridine (5) with various alkynes 6 in presence of copper sulphate and sodium ascorbate and their structures were confirmed by IR, 1H NMR, 13C NMR and HRMS. The newly synthesized compounds 7a–j & 8a–j were evaluated for their in vitro anti-mycobacterial

  Huisgen [3+]设计并合成了一系列新颖的苯并[6,7]环庚[1,2 - b ]吡啶-1,2,3-三唑杂种（7a–j和8a–j）。 2]的3-（叠氮基甲基）环加成反应-2-甲基-6,7-二氢-5- ħ -苯并[6,7]环庚并[1,2- b ]吡啶（5）具有在存在各种炔6硫酸铜和抗坏血酸钠及其结构通过IR，1 H NMR，13 C NMR和HRMS确认。对新合成的化合物7a–j和8a–j进行了体外评估抗结核分枝杆菌H37Rv（ATCC 27294）的抗分枝杆菌活性。在测试的化合物中，化合物7i和8g表现出最强的活性，MIC值为1.56 µg / mL，细胞毒性较低。
• Synthesis of novel building blocks of benzosuberone bearing coumarin moieties and their evaluation as potential anticancer agents
  作者：Bandi Yadagiri、Uma Devi Holagunda、Rajashaker Bantu、Lingaiah Nagarapu、C. Ganesh Kumar、Sujitha Pombala、B. Sridhar

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.04.015

  日期：2014.5

  A series of novel benzosuberone bearing coumarin moieties 5a–c have been synthesized and their structures were determined by analytical and spectral (FT-IR, 1H NMR, 13C NMR, HRMS) studies. The newly synthesized compounds were evaluated for their cytotoxicity against four human cancer cell lines, A549 (Human alveolar adenocarcinoma cell line), HeLa (Human cervical cancer cell line), MDA-MB-231 (Human

  合成了一系列新颖的带有苯并亚砜的香豆素部分5a – c，并通过分析和光谱（FT-IR，1 H NMR，13 C NMR，HRMS）研究了它们的结构。评价了新合成的化合物对四种人类癌细胞系A549（人类肺泡腺癌细胞系），HeLa（人类宫颈癌细胞系），MDA-MB-231（人类乳腺腺癌细胞系），MCF-7的细胞毒性。 （人类乳腺腺癌细胞系）和正常细胞系HEK293（人类胚胎肾细胞系）。化合物5a对IC 50表现出有希望的细胞毒性对所有癌细胞系（如A549，HeLa，MCF-7和MDA-MB-231）的Mp值范围为3.35至16.79μM，而化合物5c对HeLa和MDA-MB-231的细胞毒性显着，IC 50值为6.72和4.87 ， 分别。
• Iridium/f-Amphol-catalyzed Efficient Asymmetric Hydrogenation of Benzo-fused Cyclic Ketones
  作者：Congcong Yin、Xiu-Qin Dong、Xumu Zhang

  DOI：10.1002/adsc.201800839

  日期：2018.11.16

  Iridium/f‐Amphol‐catalyzed asymmetric hydrogenation of various benzo‐fused five to seven‐membered cyclic ketones was successfully developed, affording a series of chiral benzo‐fused cyclic alcohols with excellent results (75%–99% yields, 93%–>99% ee, and TON up to 297 000). The enantioenriched products can be employed as key intermediates or motifs for the synthesis of some important biologically active

  铱/ f-安瓿催化的各种苯并稠合的五元至七元环酮的不对称加氢反应已成功开发，提供了一系列手性苯并稠合的环状醇，具有优异的效果（产率为75％–99％，93％–> ee为99％，TON最高为297 000）。富含对映体的产品可用作一些重要的生物活性化合物合成的关键中间体或基序，例如用于治疗帕金森氏病的甲磺酸雷沙吉兰TVP-1012（抗惊厥药物依斯卡西平醋酸盐的对映体（BIA 2-093））。