2,3-二甲基-8-(2,6-二甲基苄基氨基)-N-羟基乙基-咪唑并[1,2-a]吡啶-6-羧酰胺 | 248919-64-4

• 物质功能分类: 生物化工 - 生化试剂 - 激动剂抑制剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 中文名称: 2,3-二甲基-8-(2,6-二甲基苄基氨基)-N-羟基乙基-咪唑并[1,2-a]吡啶-6-羧酰胺
• 中文别名: 利那拉生
• 英文名称: linaprazan
• 英文别名: AZD-0865；AZD0865；8-[(2,6-dimethylbenzyl)amino]-N-(2-hydroxyethyl)-2,3-dimethylimidazo[1,2-a]pyridine-6-carboxamide；2,3-dimethyl-8-(2,6-dimethylbenzylamino)-N-(2-hydroxyethyl)-imidazo[1,2-a]pyridine-6-carboxamide；2,3-dimethyl-8-(2,6-dimethylbenzylamino)-N-hydroxyethyl-imidazo[1,2-a]pyridine-6-carboxamide；8-[(2,6-dimethylphenyl)methylamino]-N-(2-hydroxyethyl)-2,3-dimethylimidazo[1,2-a]pyridine-6-carboxamide
• CAS: 248919-64-4；847574-05-4
• 化学式: C₂₁H₂₆N₄O₂
• 分子量: 366.463
• InChiKey: GHVIMBCFLRTFHI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  78.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

制备方法与用途

生物活性方面，林普拉赞（AZD0865）能够通过竞争性抑制的方式约束胃里的H+,K+ -ATPase酶，其IC50值为1.0 ± 0.2 μM。这表明它对酸具有很强的抑制作用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-二甲基-8-(2,6-二甲基苄基氨基)-N-羟基乙基-咪唑并[1,2-a]吡啶-6-羧酰胺 、 甲烷磺酸 在 乙醇 、 2,3-dimethyl-8-(2,6-dimethylbenzylamino)-N-(2-hydroxyethyl)-imidazo[1,2-a]pyridine-6-carboxamide mesylate salt 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以133 g of 2,3-dimethyl-8-(2,6-dimethylbenzylamino)-N-hydroxyethyl-imidazo[1,2-a]pyridine-6-carboxamide mesylate salt form B was obtained的产率得到2,3-dimethyl-8-(2,6-dimethylbenzylamino)-N-(2-hydroxyethyl)-imidazo[1,2-a]pyridine-6-carboxamide mesylate salt
  参考文献：
  名称：

  Crystalline forms of 2,3-dimethyl-8-(2,6-dimethylbenzylamino)-N-hydroxyethyl-imidazo[1,2-a] pyridine-6-carboxamide mesylate salt

  摘要：

  本发明涉及2,3-二甲基-8-(2,6-二甲基苯基氨基)-N-羟乙基咪唑[1,2-a]吡啶-6-羧酰胺甲磺酸盐的新晶体形式及其混合物。此外，本发明还涉及获得它们的过程，使用该化合物治疗胃肠道疾病的方法以及包含它们的制药组合物。

  公开号：

  US07459463B2
• 作为产物：
  描述：

  isopropyl 8-(2,6-dimethylbenzylamino)-2,3-dimethylimidazo[1,2-a]pyridine-6-carboxylate 、 C.I.酸性橙108 在 四氢呋喃 、 乙醇 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2,3-二甲基-8-(2,6-二甲基苄基氨基)-N-羟基乙基-咪唑并[1,2-a]吡啶-6-羧酰胺
  参考文献：
  名称：

  Process for preparing a substituted imidazopyridine compound

  摘要：

  本发明提供了一种新的工艺，用于大规模制备式（1）的取代咪唑吡啶化合物，其中R1是C1-C6烷氧基或NH2基团，包括将式（2）的化合物与3-卤代-2-丁酮化合物在环已酮中反应的步骤。

  公开号：

  US06900324B2

文献信息

• [EN] NOVEL IMIDAZOPYRIDINE COMPOUND I WITH THERAPEUTIC EFFECT<br/>[FR] NOUVEAU COMPOSE IMIDAZOPYRIDINE I PRESENTANT UN EFFET THERAPEUTIQUE
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2004113338A1

  公开（公告）日：2004-12-29

  The present invention relates to imidazo pyridine derivatives of the Formula I which inhibit exogenously or endogenously stimulated gastric acid secretion and thus can be used in the prevention and treatment of gastric acid related diseases or gastrointestinal inflammatory diseases.

  本发明涉及式I的咪唑并吡啶衍生物，其抑制外源性或内源性刺激的胃酸分泌，因此可用于预防和治疗与胃酸相关的疾病或胃肠道炎症性疾病。
• [EN] NOVEL CRYSTALLINE FORMS OF 2, 3 DIMETHYL-8- (2, 6-DIMETHYLBENZYLAMINO) -N-HYDROXYETHYL-IMIDAZO [1, 2-A] PYRIDINE-6-CARBOXAMIDE MESYLATE SALT.<br/>[FR] FORMES CRISTALLINES DE SEL MESYLATE DE 2, 3 DIMETHYL-8- (2, 6-DIMETHYLBENZYLAMINO) -N-HYDROXYETHYL-IMIDAZO [1, 2-A] PYRIDINE-6-CARBOXAMIDE.
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2005058895A1

  公开（公告）日：2005-06-30

  The present invention relates to novel crystalline forms of 2,3-dimethyl-8-(2,6-dimethylbenzylamino)-N-hydroxyethyl-imidazo[1,2-a]pyridine-6-carboxamide mesylate salt and to mixture thereof. Further, the present invention also relates to processes for obtaining them, the use of said compounds for the treatment of gastrointestinal disorders, and pharmaceutical compositions containing them.

  本发明涉及2,3-二甲基-8-(2,6-二甲基苯基氨基)-N-羟乙基咪唑[1,2-a]吡啶-6-羧酰胺甲磺酸盐的新晶体形式以及其混合物。此外，本发明还涉及获得它们的工艺、用于治疗胃肠疾病的所述化合物的用途以及包含它们的制药组合物。
• Pharmaceutical preparation comprising an active dispersed on a matrix
  申请人：——

  公开号：US20040058896A1

  公开（公告）日：2004-03-25

  The present invention relates to the field of pharmaceutical technology and describes a novel advantageous preparation for an active ingredient. The novel preparation is suitable for producing a large number of pharmaceutical dosage forms. In the new preparation an active ingredient is present essentially uniformly dispersed in an excipient matrix composed of one or more excipients selected from the group of fatty alcohol, triglyceride, partial glyceride and fatty acid ester.

  本发明涉及制药技术领域，描述了一种新的有利的活性成分制备方法。这种新的制备方法适用于生产大量的药物剂型。在这种新的制备方法中，活性成分基本上均匀地分散在由脂肪醇、甘油三酯、部分甘油酯和脂肪酸酯等多种赋形剂中选择的一种或多种赋形剂组成的赋形剂基质中。
• [EN] NOVEL IMIDAZOPYRIDINE COMPOUND II WITH THERAPEUTIC EFFECT<br/>[FR] NOUVEAU COMPOSE IMIDAZOPYRIDINE II PRESENTANT UN EFFET THERAPEUTIQUE
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2004113339A1

  公开（公告）日：2004-12-29

  The present invention relates to imidazo pyridine derivatives of the Formula I which inhibit exogenously or endogenously stimulated gastric acid secretion and thus can be used in the prevention and treatment of gastric acid related diseases or gastrointestinal inflammatory diseases.

  本发明涉及公式I的咪唑吡啶衍生物，其抑制外源性或内源性刺激引起的胃酸分泌，因此可用于预防和治疗胃酸相关疾病或胃肠道炎症性疾病。
• [EN] IMIDAZOPYRIDINE DERIVATIVES WHICH INHIBIT THE SECRETION OF GASTRIC ACID<br/>[FR] DÉRIVÉS D'IMIDAZOPYRIDINE INHIBANT LA SÉCRÉTION D'ACIDE GASTRIQUE
  申请人：DAHLSTROEM MIKAEL

  公开号：WO2010063876A1

  公开（公告）日：2010-06-10

  The present invention relates to substituted imidazo [1,2-a]pyridines of formula I where R is -CH2COOH or -COOH, which inhibits exogenously or endogenously stimulated gastric acid secretion and can be used in the prevention and treatment of gastric acid related diseases and gastrointestinal inflammatory diseases.

  本发明涉及公式I的取代咪唑[1,2-a]吡啶，其中R为-CH2COOH或-COOH，其抑制外源性或内源性刺激的胃酸分泌，可用于预防和治疗与胃酸有关的疾病和胃肠道炎症性疾病。