2,3-二甲基丁-2-烯醛 | 13153-14-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2,3-二甲基丁-2-烯醛
• 英文名称: 2,3-Dimethyl-2-butenal
• 英文别名: 2,3-dimethyl butenal；2,3-Dimethyl-but-2-enal；2,3-dimethylbut-2-enal
• CAS: 13153-14-5
• 化学式: C₆H₁₀O
• 分子量: 98.1448
• InChiKey: XGSZRMLYTKMPFE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-二甲基丁-2-烯醛 在 臭氧 作用下， 生成 1-(5,5-二甲基-1,2,4-三四氢呋喃-3-基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  Criegee, in Onzone Chimstry and Technology (= Advances in Chimistry Series Nr. 21) S. 133

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二甲基-2-丁烯 在 C₃₄H₃₂N₄O₂RuSe₄ 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以96%的产率得到2,3-二甲基丁-2-烯醛
  参考文献：
  名称：

  具有近端硒位点的钌双-联吡啶化合物通过双加氧酶途径激活分子氧

  摘要：

  钌 (II) 联吡啶复合物与近端苯基硒系链 [Ru](H(2)O)(2) 在质子弱酸性溶剂中与 O(2) 发生分子内反应，1,1,1,3,3， 3-六氟-2-丙醇 (HFIP)，产生 OO 键裂解产物 [Ru](O)(2)，形成两个 Ru-O-Se 部分。分离出这种稳定的化合物，并通过 X 射线衍射确定其结构。溶液中化合物的鉴定通过 ESI-MS 和 (1)H NMR 以及相关的居里图证实，该图表明 [Ru](O)(2) 是顺磁性的。根据埃文的方法，磁化率为 2.8 亩（B），表明基态三重态或双自由基。然而，DFT 计算预测了基态单线态和氧化的 Se 原子。此外，研究表明 [Ru](O)(2) 是 O(2) 衍生原子到三苯基膦和亲核烯烃（例如 HFIP 和 HFIP 中的 2,3-二甲基-2-丁烯）的有效氧转移物质。乙腈。UV-vis 光谱结合测量的 PPh(3):O(2) = 约 2 在

  DOI：

  10.1021/ja9047027

文献信息

• Palladium/di-1-adamantyl-n-butylphosphine-catalyzed reductive carbonylation of aryl and vinyl halides
  作者：Anne Brennführer、Helfried Neumann、Stefan Klaus、Thomas Riermeier、Juan Almena、Matthias Beller

  DOI：10.1016/j.tet.2007.02.043

  日期：2007.7

  palladium-catalyzed reductive carbonylation with low catalyst loadings (0.5 mol % Pd or below) has been developed. The formylation of aryl and heteroaryl bromides proceeds smoothly in the presence of palladium/di-1-adamantyl-n-butylphosphine at ambient pressure of synthesis gas to afford the corresponding aromatic aldehydes in good yields and excellent selectivity. In addition, vinyl halides react under

  已经开发了具有低催化剂负载量（0.5mol％Pd或更低）的常规且有效的钯催化的还原羰基化。在钯/二-1-金刚烷基-正丁基膦存在下，在合成气的环境压力下，芳基和杂芳基溴化物的甲酰化反应平稳进行，从而以良好的收率和优异的选择性提供了相应的芳族醛。另外，卤乙烯在相似的条件下反应以良好的产率形成α，β-不饱和醛。
• Construction of polycyclic structures with vicinal all-carbon quaternary stereocenters <i>via</i> an enantioselective photoenolization/Diels–Alder reaction
  作者：Min Hou、Mengmeng Xu、Baochao Yang、Haibing He、Shuanhu Gao

  DOI：10.1039/d1sc00883h

  日期：——

  present in one molecule, they will dramatically increase its synthetic challenge. A chiral titanium promoted enantioselective photoenolization/Diels–Alder (PEDA) reaction allows largely stereohindered tetra-substituted dienophiles to interact with highly active photoenolized hydroxy-o-quinodimethanes, delivering fused or spiro polycyclic rings bearing vicinal all-carbon quaternary centers in excellent

  全碳四元立构中心在天然产物中普遍存在，并且在药物分子中具有重要意义。然而，由于化学环境拥挤，全碳立构中心的构建是一个具有挑战性的项目。而且，当一个分子中存在邻位全碳四元立构中心时，它们将极大地增加其合成挑战。手性钛促进的对映选择性光烯醇化/狄尔斯-阿尔德（PEDA）反应允许很大程度上立体受阻的四取代亲二烯体与高活性光烯醇化羟基-邻醌二甲烷相互作用，以优异的对映体过量提供带有邻位全碳四元中心的稠合或螺环多环通过一步操作。这种新开发的对映选择性 PEDA 反应将激发不对称激发态反应的其他进展，并可用于结构相关的复杂天然产物或药物分子的全合成，以进行药物发现。
• SELECTIVE HYDROGENATION OF ALDEHYDE WITH RU/BIDENTATE LIGANDS COMPLEXES
  申请人：FIRMENICH SA

  公开号：US20140243526A1

  公开（公告）日：2014-08-28

  The present invention relates to processes for the reduction by hydrogenation, using molecular H 2 , of a C 5 -C 20 substrate containing one or two aldehydes functional groups into the corresponding alcohol or diol, characterized in that said process is carried out in the presence of —at least one catalyst or pre-catalyst in the form of a ruthenium complex having a coordination sphere of the N 2 P 2 O 2 , wherein the coordinating atoms N 2 are provided by a first bidentate ligand, the coordinating atoms P 2 are provided by a second bidentate ligand and the coordinating atoms O 2 are provided by two non-linear carboxylate ligands; and —optionally of an acidic additive.

  本发明涉及利用分子H2对含有一个或两个醛基官能团的C5-C20底物进行加氢还原的过程，将其转化为相应的醇或二醇，其特征在于所述过程在以下条件下进行：—至少一种催化剂或前驱体存在，其形式为具有N2P2O2配位球的钌配合物，其中配位原子N2由第一双齿配体提供，配位原子P2由第二双齿配体提供，配位原子O2由两个非线性羧酸盐配体提供；和—可选地加入酸性添加剂。
• Spiroindolinone derivatives
  申请人：Chen Li

  公开号：US20070213341A1

  公开（公告）日：2007-09-13

  The present invention relates to spiroindolinone derivatives of the formula and enantiomers and pharmaceutically acceptable salts and esters thereof which have utility as antiproliferative agents, especially, as anticancer agents.

  本发明涉及公式的螺环吲哚酮衍生物及其对映体和药学上可接受的盐和酯，具有作为抗增殖剂的效用，特别是作为抗癌剂。
• A Practical Domino-<i>Claisen-Cope</i>Sequence in the Synthesis of New Blooming Citrus and Potent Floral Rose Alcohols
  作者：Jie Liu、Yue Zou、Lijun Zhou、An Chai、Chao Wang、Hai-Shan Dang、Quanrui Wang、Andreas Goeke

  DOI：10.1002/hlca.201700200

  日期：2017.11

  Fifty years after its first discovery by Alan Francis Thomas, we describe a versatile, metal and pressure‐free domino‐Claisen–Cope rearrangement using the readily available α,β‐unsaturated aldehydes 5 or their acetals 5′ and allylic alcohols 6. This transformation provides a convenient access to a large number of radiant citrus and floral rosy odorants. Odor profiles of novel floral rosy and citrus

  在艾伦·弗朗西斯·托马斯（Alan Francis Thomas）首次发现五十年之后，我们描述了一种多用途，无金属且无压力的多米诺-克莱森-科普重排方法，它使用易于获得的α，β-不饱和醛5或其缩醛5'和烯丙基醇6进行重排。通过这种转换，可以方便地访问大量的辐射柑橘和花香的玫瑰味气味剂。气味新颖花香红润和柑橘醇的型材13，14，和16进行了研究。化合物14ba具有花香，玫瑰色，天竺葵般的特征，并具有独特的性能和扩散性。复合16ba具有清晰的主要柑橘香气特征，具有干净的绿色葡萄柚/大黄成分。两种香精最近已成功引入Rosyfolia ™（14ba）和Pomelol ™（16ba）香水中。